Растительные фенолы и здоровье человека. Способ выделения и очистки фенолкарбоновых кислот Фенолкарбоновые кислоты действие на организм человека

Островская А.М.

Белорусский государственный университет,

Минск, Беларусь.

Молодой ученый.

[email protected]

Научный руководитель: Бирюкова Н.М.

Определение содержания биофлавоноидов в растительном материале часто может быть сопряжено с определёнными трудностями. В зависимости от поставленных задач необходимо применение различных подходов на стадиях изучения состава лекарственного растительного сырья и его стандартизации, на этапе разработки состава новых препаратов, а также на всех стадиях технологического процесса производства готовых лекарственных форм. Целью данной работы был анализ биофлавоноидов и фенолкарбоновых кислот в лекарственном растительном сырье (ЛРС) с применением физико-химических методов анализа, таких как бумажная хроматография и спектрофотометрия, наиболее часто применяемых в анализе ЛРС, а также оценка возможности применения метода ВЭЖХ для решения поставленной задачи. В качестве объектов исследования были выбраны Bupleurum aureum (володушка золотистая) и Bupleurum rotungifolium L. (володушка крупнолистная). Данная работа является частью проводимых в НИИ ФХП БГУ совместно с ГНУ «Центральный ботанический сад НАН Беларуси» исследований по созданию новых отечественных фитопрепаратов для отоларингологии, офтальмологии и стоматологии на основе ЛРС.

Химический анализ образцов на содержание отдельных групп фенольных соединений проводился с использованием следующих методов: суммарное количество антоциановых пигментов – по методу ; суммарное количество катехинов – по методу с использованием ванилинового реактива; суммарное количество флавонолов – по методу , модифицированному ; суммарное количество фенолкарбоновых кислот – по методу (табл. 1).

Таблица 1. Содержание отдельных групп фенольных соединений в образцах володушки золотистой (образец №1) и володушки крупнолистной (образец №2).

Методом ВЭЖХ проводилась качественная и количественная идентификация состава агликонов флавоноидов и хлорогеновой кислоты . В ходе исследования были подобраны оптимальные условия проведения анализа и достигнута высокая степень воспроизводимости результатов. Идентификация проводилась путём сопоставление времен удерживания сигналов веществ на хроматограммах анализируемых образцов со временем удержания сигналов стандартных образцов флавоноидов, а также по анализу УФ-спектров. Было достоверно идентифицировано четыре агликона флавонолов: кверцетрин (Rt = 4,977 мин), кверцетин (Rt = 7,34 мин), кемпферол (Rt = 12,509 мин), изорамнетин (Rt = 14,007 мин), а также хлорогеновая кислота (Rt = 4,204 мин). В УФ спектрах поглощения присутствовали полосы поглощения с λмакс.= 260 и 362 нм, характерные для кверцетрина; λмакс.=257 и 375 нм – для кверцетина; λмакс.= 218, 253, 266, 294, 322, 367 нм – для кемпферола; λмакс.= 253, 370 нм – для изорамнетина; λмакс.= 221, 247 и 370 нм – для хлорогеновой кислоты. Хроматограммы обоих образцов характеризовались одним и тем же флавоноидным составом, что свидетельствует в пользу того, что данные образцы относятся к одному виду Bupleurum. По площадям пиков было рассчитано количественное содержание кверцетина, кверцетрина, кемпферола, изорамнетина и хлорогеновой кислоты в обоих образцах. Максимальным было содержание кверцетина (1,16±0,01 и 0,45±0,02 для образцов №1 и №2 соответственно), а минимальным – содержание кверцетрина (0,28±0,01 и 0,17±0,01 для образцов №1 и №2 соответственно). Данные ВЭЖХ анализа позволили достоверно идентифицировать индивидуальные полифенольные соединения и установить их количественное содержание, что имеет большое значение на стадии детального изучения ЛРС и установления возможности включения его в состав лекарственных препаратов.

В данной работе для анализа одного и того же объекта были применены различные физико-химические методы анализа, которые позволили получить взаимодополняющую информацию об объекте исследования. Таким образом, при стандартизации данного ЛРС и на различных стадиях производственного процесса может быть применён один из вышеописанных физико-химических методов или же их комбинация в зависимости от поставленной аналитической задачи.

В разделе всесторонне рассматриваются закономерности и механизмы биологического действия фенольных соединений - обширной группы органических веществ, повсеместно распространенных в растительном мире. Выполняя наряду с белками, нуклеиновыми кислотами, углеводами и другими соединениями важные функции в растительных клетках и тканях, в составе пищевых продуктов, а также разнообразных лекарственных средств народной и современной медицины поступают в организм человека и оказывают заметное воздействие на работу различных органов.

Рассчитано на врачей, биологов и биохимиков.

Фенолы как лекарственные средства
Знакомство с основными проявлениями физиологической и фармакодинамической активности растительных фенолов убедительно показало, что многие из них имеют большие перспективы использования при лечении и предупреждении болезней человека.

Литература

Основные классы органических соединений: белки, нуклеиновые кислоты, жиры, а также необходимые для жизни минеральные соли и микроэлементы изучаются глубоко и всесторонне. Сотни тысяч страниц кропотливых наблюдений, бесчисленные эксперименты, надежды и разочарования тысяч исследователей, споры и дискуссии, ошибки и открытия - вот что скрыто за лаконичными строками учебников по биохимии.

Белки, состоящие из , водорода, кислорода, азота и серы, действительно выполняют важнейшие жизненные функции. Они образуют вместе с жироподобными веществами (липидами) биологические мембраны - основные структуры, из которых построены клетки. - основные двигатели, катализаторы обмена веществ - важнейшего жизненного процесса. Белки-гормоны - это средства регулирования и управления в машине жизни. Есть в организме белки сократительные, они работают в скелетных мышцах, осуществляют движение ворсинок, продвижение пищевого комка по пищеварительному тракту; белки транспортные, они переносят на поверхности своих огромных молекул многие жизненно важные вещества; белки-антитела - крошечные защитники нашего внутреннего мира от посягательств невидимых врагов - бактерий и вирусов. Нет такой формы жизнедеятельности, такого биологического процесса, в котором белки не играли бы первостепенную роль.

Обнаруженные впервые в составе клеточного ядра, стали известны позже белков, а их назначение в организме установлено в полной мере лишь в последние десятилетия. Оно теснейшим образом связано с ролью белков. Крупные молекулы нуклеиновых кислот (самые большие из них состоят из сотен тысяч и даже миллионов углерода, водорода, кислорода и азота) хранят в своих длинных нитях, в последовательности своих атомных группировок наследственную память клеток, информацию о структуре и производстве белков.

Углеводы и жиры устроены значительно проще, и роль их в организме менее разнообразна. Сгорая в тканях в процессе медленного биологического окисления, они отдают свою энергию на поддержание температуры живого тела, на осуществление процессов биосинтеза нужных ему органических соединений. Жиры и жироподобные вещества входят вместе с белками в состав биологических мембран, на поверхности которых протекают все важнейшие жизненные процессы. Углеводы (они названы так потому, что построены из углерода, водорода и кислорода, причем два последних элемента содержатся в них в том же соотношении, что и в воде, 2:1), особенно крупные молекулы полисахаридов, играют роль энергетического запаса (крахмал, гликоген). Некоторые из них, например , входят в состав оболочки растительных клеток, образуют волокна, служат важным опорным материалом в тканях растений.

Строение и жизненная роль витаминов, само их существование стали известны лишь в XX в. Потребность в них невелика, но они необходимы: при их отсутствии или недостатке человек тяжело заболевает и может даже погибнуть от или пеллагры, бери-бери или . Поступая в организм с пищей, витамины обязательно присутствуют в жидкостях тела неизменными или подвергшись обменной активации. Например, витамин B1 превращается в организме в кокарбоксилазу (дифосфат тиамина), обладающую максимальной активностью.

Водорастворимые витамины В2, В6, РР, Н, фолиевая (Вс) и пантотеновая (В3) кислоты играют в организме роль коферментов. Это своего рода набор стандартных инструментов, с помощью которых ферментные белки выполняют свои каталитические функции: разрезают или соединяют молекулы, переносят группы атомов от молекул одного вещества к другому, ускоряют течение определенных обменных реакций.

Жирорастворимые витамины (A, D, Е, К) входят в состав биологических мембран - основного структурного элемента клеток. Состоят мембраны из двойного слоя липидных (жироподобных) молекул, липидного «моря», в котором «плавают», подобно айсбергам, белковые частицы. Мембраны разделяют клетку на отсеки, выполняющие разные функции; осуществляют перенос молекул, ионов, электрических зарядов, основные реакции обмена веществ. Жирорастворимые витамины стабилизируют структуру мембран, защищают их от окислительного разрушения, обеспечивают нормальную работу мембранных ферментов.

Особняком стоит витамин С; он растворим в жидкостях организма, но коферментной функцией, видимо, не обладает. Как и жирорастворимые витамины, он обладает антиокислительной активностью, но не входит в состав мембран, а в составе биологических жидкостей организма омывает их поверхность.

К середине XX в. пора великих открытий в области изучения химического состава и строения органических веществ, казалось, миновала. Биохимики устремились в погоню за микроэлементами - веществами, присутствующими в живых тканях в исчезающе малых количествах, изучая их роль как кофакторов ферментативного катализа, ускорителей или замедлителей реакций обмена веществ.

Но есть, оказывается, большой и разнообразный класс органических соединений, биологическая роль которых далеко еще не выяснена. Это фенольные соединения. О них-то и пойдет речь в книге.

Их много, этих веществ. Они встречаются в каждом растении, в каждой клетке их тела, в корнях и листьях, в плодах и коре - везде, где их ищут ученые. Из растений выделено несколько тысяч фенолов, и список этот продолжает расти. На долю фенольных соединений приходится до 2-3% массы органического вещества растений, а в некоторых случаях - до 10% и даже более. Конечно, такие распространенные и многочисленные органические вещества должны выполнять какие-то важные, необходимые жизненные функции.

Нельзя сказать, что о роли фенольных соединений растений ничего не известно. Исследования в этой области ведутся более 100 лет, и в последние десятилетия сделано особенно много. Но очень скоро выяснилось странное обстоятельство. Белки и нуклеиновые кислоты, углеводы и липиды содержатся в тканях как растений, так и животных, содержатся примерно в одинаковых или близких соотношениях. Они построены по единому плану, состоят из одних и тех же исходных элементов (аминокислот, нуклеотидов, жирных кислот, моносахаридов). В пищеварительном тракте травоядных растительная пища расщепляется на такие универсальные простые компоненты, входящие в состав собственных органических соединений этих животных, а затем и плотоядных. Причем удается проследить судьбу одних и тех же веществ на протяжении всей биологической цепи, от растений до животных и человека, и функции этих веществ на разных участках цепи у разных видов, классов и типов организмов оказываются примерно одинаковыми и даже аналогичными.

Совершенно иначе обстоит дело с фенольными соединениями. С их обилием и разнообразием в растительном мире резко контрастирует присутствие в тканях животных и человека лишь немногочисленных представителей фенольного «царства», содержащихся к тому же в очень малых, даже ничтожных, количествах. И несмотря на наличие близкого сходства химической структуры растительных и животных фенолов, никому еще не удалось совершенно уверенно и надежно доказать, что между ними существует такая же преемственная связь, как между растительными и животными белками или углеводами. Попытки проследить (с помощью метода меченых атомов или других современных научных методик) за судьбой фенольных соединений растительной пищи в организме животных и человека дали один и тот же результат: основная масса растительных фенолов сгорает в теле животных до и воды, подобно тому как ведут себя углеводы или жиры.

Но является ли роль углеводов чисто энергетической или какая-то их часть все же используется при биосинтезе животных фенолов? Окончательного ответа на этот вопрос еще нет.

Какова же функция растительных фенолов в организме животных и человека, куда они постоянно поступают с пищей? Попытаемся ответить на этот вопрос на страницах раздела.

Кроме того для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Фенолокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества. Фенолокислоты, которые имеют в своем составе один фенольный гидроксил, сравнительно малорастворимые в холодной воде, но хорошо растворяются в горячей воде и многих органических растворителях. С увеличением числа фенольных гидроксилов растворимость фенолокислот увеличивается.

Распространение в природе

Синтез

Нередко для получения фенолокислот применяют синтетические способы. В частности, 2-оксибензойную (салициловую) кислоту добывают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180 °C с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой синтез Кольбе :

C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4 (ONa) COOH ; С6Н4 (ONa) COOH + НС1 → С6Н4 (ОН) СООН + NaCl

Химические свойства

Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов . Кроме того, для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Разложение при нагревании

Фенолокислоты при нагревании разлагаются с образованием фенольных соединений и углекислого газа. Например, при нагревании салициловая кислота разлагается на фенол и углекислый газ:

НОС6Н4СООН → С6Н5ОН + СО2 салициловая кислота фенол углекислый газ

Реакция этерификации (по карбоксильной группе)

Фенолокислоты как и карбоновые кислоты, благодаря наличию карбоксильной и гидроксильной групп способны образовывать эфиры .

Например, образование эфира салициловой кислоты - ацетилсалициловой кислоты:

НОС6Н4СООН + Н3С-С(=О)-О-(О=)С-СН3 → С6Н4(СООН)-О-СО-СН3 + СН3СООН салициловая кислота уксусный эфир ацетилсалициловая кислота уксусная кислота

и образовании эфира галловой кислоты одна молекула галловой кислоты реагирует своим карбоксилом , другая - фенильным гидроксилом . Китайский танин является глюкозидом дигалловой кислоты и глюкозы.

Образование солей

Фенолокислоты, как и карбоновые кислоты, образуют соли. Например, образование салицилата натрия при взаимодействии салициловой кислоты и едкого натрия:

НОС6Н4СООН + NaOH → НОС6Н4СООNa + Н2О салициловая кислота салицилат натрия

Реакция с хлоридом железа(III)(по фенольной группе)

Нередко возникает необходимость в выявлении наличия салициловой кислоты и других фенолокислот в консервированных продуктах. Тогда в пробирку помещают 2-3 мл исследуемого раствора и добавляют несколько капель 1 % раствора хлорида железа (III). Возникает фиолетовая окраска. В отличие от фенола, она может появиться и в спиртовом растворе кислоты. Окраска возникает в результате образования комплексных солей при взаимодействии фенольных групп шести молекул фенолокислоты с молекулой FeCl3.

Галловая кислота легко взаимодействует с хлоридом железа(III) и образует продукт реакции сине-чёрного цвета (чернила).

Реакция нуклеофильного замещения с галогенами

Наличие в молекуле фенолокислот фенольных групп (-ОН) позволяет им вступать в реакции замещения атомов водорода бензольного ядра на галогены при обычных условиях. Бензойная кислота и обычные ароматические кислоты в такие реакции не вступают.

Например, бромирование салициловой кислоты:

НОС6Н4СООН + Br2 → НО(Br)С6Н3СООН + НОС6Н3(Br)СООН + 2НBr салициловая кислота п-бромсалицилова кислота о-бромсалицилова кислота

Фенол]]ьная группа в молекуле салициловой кислоты действует как заместитель первого рода - направляет атомные группы и отдельные атомы на замещение атомом водорода бензольного ядра в о- и п-положении относительно себя.

Типичные представители и их производные, использование фенолокислот в медицине и промышленности

2-оксибензойная или салициловая кислота - типичная фенолокислотa, её иногда называют оксибензойной кислотой НОС6Н4СООН. Соли и эфиры салициловой кислоты - салицилаты. Впервые была добыта с эфиров, содержащихся в тканях некоторых растений, - гаультеровои эфирного масла Gaultheria procumbers. Салициловая кислота - твердое кристаллическое вещество . Обладает бактерицидным действием. Её соли и эфиры широко используют в медицине и ветеринарии как лекарственные препараты. Салициловую кислоту широко используют для производства лекарственных средств (например, ацетилсалициловой кислоты, фенилсалицилата), протравных красителей, фунгицидов (например, салициланилида), пахучих веществ (метилсалицилат , бензилсалицилат), антисептиков в пищевой промышленности, при консервировании, как реагент для колориметрического определения в растворах железа и меди, как кислотно - основной индикатор при люминесцентном анализе (при рН = 2,5…4,6 и при наличии кислоты появляется синяя люминесценция) и т. д.

3,4,5 - Триоксибензойная, или галловая кислота - фенолокислота, содержащая в составе молекулы одну

Кроме того для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Фенолокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества. Фенолокислоты, которые имеют в своем составе один фенольный гидроксил, сравнительно малорастворимые в холодной воде, но хорошо растворяются в горячей воде и многих органических растворителях. С увеличением числа фенольных гидроксилов растворимость фенолокислот увеличивается.

Распространение в природе [ | ]

Фенолокислоты очень распространены в природе, поэтому их можно извлечь из природного сырья (такого, например, как боярышник кроваво-красный , рябина черноплодная , прополис). Фенолокислоты является основным компонентом (55-85 %) остатка от перегонки древесной смолы пек древесный .

Синтез [ | ]

Нередко для получения фенолокислот применяют синтетические способы. В частности, 2-оксибензойную (салициловую) кислоту добывают из и углекислого газа в автоклавах при 180 °C с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой синтез Кольбе :

C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4 (ONa) COOH ; С6Н4 (ONa) COOH + НС1 → С6Н4 (ОН) СООН + NaCl

Химические свойства [ | ]

Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов . Кроме того, для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Разложение при нагревании [ | ]

Фенолокислоты при нагревании разлагаются с образованием фенольных соединений и углекислого газа. Например, при нагревании салициловая кислота разлагается на фенол и углекислый газ:

НОС6Н4СООН → С6Н5ОН + СО2 салициловая кислота фенол углекислый газ

Реакция этерификации (по карбоксильной группе) [ | ]

Фенолокислоты как и карбоновые кислоты, благодаря наличию карбоксильной и гидроксильной групп способны образовывать эфиры .

Например, образование эфира салициловой кислоты - ацетилсалициловой кислоты:

НОС6Н4СООН + Н3С-С(=О)-О-(О=)С-СН3 → С6Н4(СООН)-О-СО-СН3 + СН3СООН салициловая кислота уксусный эфир ацетилсалициловая кислота уксусная кислота

и образовании эфира галловой кислоты одна молекула галловой кислоты реагирует своим карбоксилом , другая - фенильным гидроксилом . Китайский танин является глюкозидом дигалловой кислоты и глюкозы.

Образование солей [ | ]

Фенолокислоты, как и карбоновые кислоты образуют соли. Например, образование салицилата натрия при взаимодействии салициловой кислоты и едкого натрия:

НОС6Н4СООН + NaOH → НОС6Н4СООNa + Н2О салициловая кислота салицилат натрия

Реакция с хлоридом железа(III)(по фенольной группе) [ | ]

Нередко возникает необходимость в выявлении наличия салициловой кислоты и других фенолокислот в консервированных продуктах. Тогда в пробирку помещают 2-3 мл исследуемого раствора и добавляют несколько капель 1 %раствора хлорида железа (III). Возникает фиолетовая окраска. В отличие от фенола, она может появиться и в спиртовом растворе кислоты. Окраска возникает в результате образования комплексных солей при взаимодействии фенольных групп шести молекул фенолокислоты с молекулой FeCl3.

Галловая кислота легко взаимодействует с хлоридом железа(III) и образует продукт реакции сине-чёрного цвета (чернила).

Реакция нуклеофильного замещения с галогенами [ | ]

Наличие в молекуле фенолокислот фенольных групп (-ОН) позволяет им вступать в реакции замещения атомов водорода бензольного ядра на галогены при обычных условиях. Бензойная кислота и обычные ароматические кислоты в такие реакции не вступают.

Например, бромирование салициловой кислоты:

НОС6Н4СООН + Br2 → НО(Br)С6Н3СООН + НОС6Н3(Br)СООН + 2НBr салициловая кислота п-бромсалицилова кислота о-бромсалицилова кислота

Фенол]]ьная группа в молекуле салициловой кислоты действует как заместитель первого рода - направляет атомные группы и отдельные атомы на замещение атомом водорода бензольного ядра в о- и п-положении относительно себя.

Типичные представители и их производные, использование фенолокислот в медицине и промышленности [ | ]

2-оксибензойная или салициловая кислота - типичная фенолокислотa, её иногда называют оксибензойной кислотой НОС6Н4СООН. Соли и эфиры салициловой кислоты - салицилаты. Впервые была добыта с эфиров, содержащихся в тканях некоторых растений, - гаультеровои эфирного масла Gaultheria procumbers . Салициловая кислота - твердое кристаллическое вещество . Обладает бактерицидным действием. Её соли и эфиры широко используют в медицине и ветеринарии как лекарственные препараты. Салициловую кислоту широко используют для производства лекарственных средств (например, ацетилсалициловой кислоты, фенилсалицилата), протравных красителей, фунгицидов (например,), пахучих веществ (метилсалицилат , бензилсалицилат), антисептиков в пищевой промышленности, при консервировании, как реагент для колориметрического определения в растворах железа и меди, как кислотно - основной индикатор при люминесцентном анализе (при рН = 2,5…4,6 и при наличии кислоты появляется синяя люминесценция) и т. д.

3,4,5 - Триоксибензойная, или галловая кислота - фенолокислота, содержащая в составе молекулы одну

В лекарственных целях используют траву и цветки лабазника вязолистного. В листьях, цветках и корнях лабазника содержат флавоноиды, фитонциды, стероиды, терпены, гликозиды, дубильные вещества, крахмал, эфирное масло, ванилин, и, главное - в большом количестве, витамин С. Трава лабазника вязолистного содержит 0,2 % эфирного масла (компонентами которого являются метилсалицилат и его биозид гаультерин, салициловый альдегид, ванилин), фенольные гликозиды (монотропозид, примверозид, салицин, спиреин), флавоноиды (4 %: авикулярин, гиперозид, спиреозид), дубильные вещества - 15 %, кумарины, стероиды, каротин, витамин С, микроэлементы.

Рассмотрим подробнее действие и свойства химических соединений лабазника вязолистного.

Витамин C. Участвует в биосинтезе кортикостероидных гормонов, которые отвечают за адаптивные реакции организма; повышает иммунитет; устраняет воспаление; стабилизирующее воздействует на соединительную ткань; улучшает психоэмоциональное состояние, поскольку влияет на процесс образования дофамина, норадреналина, а также серотонина и эндорфинов.

Дубильные вещества. Данные вещества осаждают белки протоплазмы, тем самым оказывая на слизистые оболочки либо раздражающее, либо вяжущее действие (все зависит от концентрации раствора). Свойства: вяжущее; кровоостанавливающее; антиоксидантное.

Фенольные соединения (монотропитин, спиреин). Свойства: стимулирующее (активизируют функционирование коры надпочечников); антисептическое; мочегонное; адаптогенное (повышают защитные силы организма); спазмолитическое; седативное; желчегонное; кровоостанавливающее.

Салициловая кислота . Действие: нормализует проницаемость капилляров, тем самым предупреждая отек тканей; участвует в формировании медиаторов воспаления; приостанавливает биосинтез простагландинов, которым отводится важная роль в развитии воспаления, а также болевого синдрома, что снимает воспаление.

Рисунок 5.1 – Салициловая кислота

Флавоноиды : авикулярин. Свойства: противовоспалительное; антиаллергическое; антивирусное; антиканцерогенное; антиоксидантное; желчегонное; противоязвенное; диуретическое; спазмолитическое.

Рисунок 5.2– Авикулярин

Катехины . Данные вещества нейтрализуют свободные радикалы, благодаря чему предупреждают развитие онкологических болезней. Кроме того, катехины противостоят воздействию бактерий и препятствуют разрушению клеток, тем самым значительно замедляя процесс старения организма.

Фенолкарбоновые кислоты. Действие: снимают воспаление; ускоряют процесс выведения желчи; усиливают функцию почек; стимулируют антитоксическую функцию печени.

Эфирные масла. Компоненты: метилсалицилат и салицин. Действие эфирных масел: нормализуют функционирование сердечно-сосудистой системы; смягчают кашель; усиливают отделение слизи из бронхов; улучшают работу ЖКТ. Свойства: бактерицидное; противовоспалительное; антисептическое; стимулирующее; седативное.

Рисунок 5.3 – Метилсалицилат Рисунок 5.4–Салицин

Жирные кислоты . Действие жирных кислот: участвуют в процессе образования энергии; участвуют в построении мембран, которые и составляют скелет клеток; нормализуют обмен веществ, являясь компонентами различных липидов.

Гликозиды. Свойства: мочегонное; противомикробное; успокоительное; слабительное; отхаркивающее; сосудорасширяющее; дезинфицирующее. Крахмал. Используется как обволакивающее средство при лечении заболеваний ЖКТ воспалительного характера. Кроме того, крахмал относится к классу легкоусвояемых углеводов, которые, трансформируясь в глюкозу, быстро насыщают организм энергией.

Рисунок 5.5 – Крахмал

Воск. Обладает бактерицидными и вяжущими свойствами, поэтому применяется при лечении трудно заживающих ран и различных кожных заболеваний.

В 1828 году мюнхенский фармацевт Иоганн Бюхнер выделил из коры ивы противовоспалительное вещество салицин, при гидролизе которого получили салициловую кислоту, а в 1838 году итальянский химик Р. Пириа выделил из таволги (спиреи вязолистной) спиреевую кислоту, оказавшуюся производным салициловой кислоты. Выяснилось, что салициловой кислоты много в таволге иволистной – Spiraea salicifolia, а затем Феликс Хофман, сотрудник германской компании «Байер», разработал технологию органического синтеза ацетилсалициловой кислоты, получившей коммерческое название «аспирин». Это название составлено из двух частей: «а» от ацетил и «спир» от Spiraea. В таволгах аспирин находится в гликозилированной форме. Совсем недавно из семян и корней таволги выделены дитерпеновые алкалоиды, получившие название спираминов и спиратинов. Их действие похоже на камфору, кофеин, но применение не вызывает повышения артериального давления. Как считают ученые, спирамины защищают клетки мозга от кислородного голодания. Из японских таволг выделили вещества, препятствующие образованию тромбов.

Дубильные вещества таволги, подвергаясь окислению, превращаются в вещества с кровавой окраской - флобафены .