Урок «Природный газ. Алканы

Относительную молекулярную массу воздуха принимают равной 29 (с учетом содержания в воздухе азота, кислорода и других газов). Следует отметить, что понятие «относительная молекулярная масса воздуха» употребляется условно, так как воздух - это смесь газов.

Найдем молярную массу газа, образующегося при хлорировании метана:

M gas = 29 ×D air (gas) = 29 × 5,31 = 154 г/моль.

Это тетрахлорметан - CCl 4 . Запишем уравнение реакции и расставим стехиометрические коэффициенты:

CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl.

Рассчитаем количество вещества тетрахлорметана:

n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4);

n(CCl 4) = 1,54 / 154 = 0,01 моль.

Согласно уравнению реакции n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1, значит

n(CH 4) = n(CCl 4) = 0,01 моль.

Тогда, количество вещества хлора должно быть равно n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), т.е. n(Cl 2) = 8 × 0,01 = 0,08 моль.

Запишем уравнение реакции получения хлора:

MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

Число моль диоксида марганца равно 0,08 моль, т.к. n(Cl 2) :n(MnO 2) = 1: 1. Найдем массу диоксида марганца:

m(MnO 2) = n(MnO 2) ×M(MnO 2);

M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 г/моль;

m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 г.

C n H 2 n -1 Cl 3 .

По формуле

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

рассчитаем молекулярную массу трихлоралкана:

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5.

Найдем значение n:

12n + 2n - 1 + 35,5×3 = 147,5;

Следовательно, формула трихлоралкана C 3 H 5 Cl 3 .

Составим структурные формулы изомеров: 1,2,3-трихлорпропан (1), 1,1,2-трихлорпропан (2), 1,1,3-трихлорпропан (3), 1,1,1-трихлорпропан (4) и 1,2,2-трихлорпропан (5).

CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1);

CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2);

CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3);

CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4);

Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

СН3СОNа + NаОН СН4 + Nа2С03

Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из бутаноата натрия - пропан и т. д.

RСН2СОNа +NаОН -> RСН3 + Nа2С03

5. Синтез Вюрца. При взаимодействии галогеналканов с щелочным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, например:

Действие щелочного металла на смесь галогенуглеводородов (например, бромэтана и бромметана) приведет к образованию смеси алканов (этана, пропана и бутана).

Реакция, на которой основан синтез Вюрца, хорошо протекает только с галогеналканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.

6. Гидролиз карбидов. При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:

Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl(ОН)3 Физические свойства

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который надо звонить по телефону 04, определяется запахом меркаптанов - серусодер-жащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С5Н12 до С15Н32 - жидкости, более тяжелые углеводороды - твердые вещества.

Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства

1. Реакции замещения. Наиболее характерными для ал-канов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которых атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения наиболее характерных реакций.

Галогенирование:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
дихлорметан хлористый метилен

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
трихлорметан хлороформ

СНСl3 + Сl2 -> HCl + ССl4
тетрахлорметан четыреххлористый углерод

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

2. Дегидрирование (отщепление водорода). При пропускании алканов над катализатором (Pt, Ni, А1203, Сг2O3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

СН3-СН3 -> СН2=СН2 + Н2

3. Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться. Горение предельных углеводородов - это свободнора-дикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива.

СН4 + 2O2 -> С02 + 2Н2O + 880кДж

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества. При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена.

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

В чем причина того, что алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму? Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод-углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод-водород) связей. В них нет участков с повышенной и пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних воздействий (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, так как связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Наиболее характерными реакциями алканов являются реакции свободнорадикального замещения. В ходе этих реакций атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Кинетику и механизм свободнорадикальных цепных реакций, т. е. реакций, протекающих под действием свободных радикалов - частиц, имеющих неспаренные электроны, - изучал замечательный русский химик Н. Н. Семенов. Именно за эти исследования ему была присуждена Нобелевская премия по химии .

Обычно механизм реакции свободнорадикального замещения представляют тремя основными стадиями:

1. Инициирование (зарождение цепи, образование свободных радикалов под действием источника энергии - ультрафиолетового света, нагревания).

2. Развитие цепи (цепь последовательных взаимодействий свободных радикалов и неактивных молекул, в результате которых образуются новые радикалы и новые молекулы).

3. Обрыв цепи (объединение свободных радикалов в неактивные молекулы (рекомбинация), «гибель» радикалов, прекращение развития цепи реакций).

Научные исследования Н.Н. Семенова

Семенов Николай Николаевич

(1896 - 1986)

Советский физик и физикохимик, академик. Лауреат Нобелевской премии (1956). Научные исследования относятся к учению о химических процессах, катализе, цепных реакциях, теории теплового взрыва и горении газовых смесей.

Рассмотрим этот механизм на примере реакции хлорирования метана:

СН4 + Сl2 -> СН3Сl + НСl

Инициирование цепи происходит в результате того, что под действием ультрафиолетового облучения или при нагревании происходит гомолитический разрыв связи Сl-Сl и молекула хлора распадается на атомы:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

Образовавшиеся свободные радикалы атакуют молекулы метана, отрывая у них атом водорода:

СН4 + Сl· -> СН3· + НСl

и превращая в радикалы СН3·, которые, в свою очередь, сталкиваясь с молекулами хлора, разрушают их с образованием новых радикалов:

СН3· + Сl2 -> СН3Сl + Сl· и т. д.

Происходит развитие цепи.

Наряду с образованием радикалов происходит их «гибель» в результате процесса рекомбинации - образования неактивной молекулы из двух радикалов:

СН3· + Сl· -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

СН3· + СН3· -> СН3-СН3

Интересно отметить, что при рекомбинации выделяется ровно столько энергии, сколько необходимо для разрушения только что образовавшейся связи. В связи с этим рекомбинация возможна только в том случае, если в соударении двух радикалов участвует третья частица (другая молекула, стенка реакционного сосуда), которая забирает на себя избыток энергии. Это дает возможность регулировать и даже останавливать свободнорадикальные цепные реакции.

Обратите внимание на последний пример реакции рекомбинации - образование молекулы этана. Этот пример показывает, что реакция с участием органических соединений представляет собой достаточно сложный процесс, в результате которого, наряду с основным продуктом реакции, очень часто образуются побочные продукты, что приводит к необходимости разрабатывать сложные и дорогостоящие методики очистки и выделения целевых веществ.

В реакционной смеси, полученной при хлорировании метана, наряду с хлорметаном (СН3Сl) и хлороводородом, будут содержаться: дихлорметан (СН2Сl2), трихлорметан (СНСl3), тетрахлорметан (ССl4), этан и продукты его хлорирования.

Теперь попытаемся рассмотреть реакцию галогенирования (например, бромирования) более сложного органического соединения - пропана.

Если в случае хлорирования метана возможно только одно моно-хлорпроизводное, то в этой реакции может образоваться уже два монобромпроизводных:

Видно, что в первом случае происходит замещение атома водорода при первичном атоме углерода, а во втором - при вторичном. Одинаковы ли скорости этих реакций? Оказывается, что в конечной смеси преобладает продукт замещения атома водорода, который находится при вторичном углероде, т. е. 2-бромпропан (СН3-СНВг-СН3). Давайте попытаемся объяснить это.

Для того чтобы это сделать, нам придется воспользоваться представлением об устойчивости промежуточных частиц. Вы обратили внимание, что при описании механизма реакции хлорирования метана мы упомянули радикал метил - СН3·? Этот радикал является промежуточной частицей между метаном СН4 и хлорметаном СН3Сl. Промежуточной частицей между пропаном и 1-бромпропаном является радикал с неспаренным электроном при первичном углероде, а между пропаном и 2-бромпропаном - при вторичном.

Радикал с неспаренным электроном при вторичном атоме углерода (б) является более устойчивым по сравнению со свободным радикалом с неспаренным электроном при первичном атоме углерода (а). Он и образуется в большем количестве. По этой причине основным продуктом реакции бромирования пропана является 2-бром-пропан - соединение, образование которого протекает через более устойчивую промежуточную частицу.

Приведем несколько примеров свободнорадикальных реакций:

Реакция нитрования (реакция Коновалова)

Реакция применяется для получения нитросоединений - растворителей, исходных веществ для многих синтезов.

Каталитическое окисление алканов кислородом

Эти реакции являются основой важнейших промышленных процессов получения альдегидов, кетонов, спиртов непосредственно из предельных углеводородов, например:

СН4 + [О] -> СН3ОН

Применение

Предельные углеводороды, в особенности метан, находят очень широкое применение в промышленности (схема 2). Они являются простым и достаточно дешевым топливом, сырьем для получения большого количества важнейших соединений.

Соединения, полученные из метана, самого дешевого углеводородного сырья, применяют для получения множества других веществ и материалов. Метан используют как источник водорода в синтезе аммиака, а также для получения синтез-газа (смесь СО и Н2), применяемого для промышленного синтеза углеводородов, спиртов, альдегидов и других органических соединений.

Углеводороды более высококипящих фракций нефти используются как горючее для дизельных, турбореактивных двигателей, как основа смазочных масел, как сырье для производства синтетических жиров и т. д.

Приведем несколько промышленно значимых реакций, протекающих с участием метана. Метан используют для получения хлороформа, нитрометана, кислородсодержащих производных. Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты могут образовываться при непосредственном взаимодействии алканов с кислородом в зависимости от условий проведения реакций (катализатора, температуры, давления):

Как вы уже знаете, углеводороды состава от С5Н12 до С11Н24 входят в бензиновую фракцию нефти и применяются в основном как горючее для двигателей внутреннего сгорания. Известно, что наиболее ценными компонентами бензина являются изомерные углеводороды, так как они обладают максимальной детонационной устойчивостью.

Углеводороды при контакте с кислородом воздуха медленно образуют с ним соединения - перекиси. Это медленно протекающая свободнорадикальная реакция, инициатором которой является молекула кислорода:

Обратите внимание на то, что гидропероксидная группа образуется при вторичных атомах углерода, которых больше всего в линейных, или нормальных, углеводородах.

При резком повышении давления и температуры, происходящем в конце такта сжатия, начинается разложение этих перекисных соединений с образованием большого числа свободных радикалов, которые «запускают» свободнорадикальную цепную реакцию горения раньше, чем это необходимо. Поршень еще идет вверх, а продукты горения бензина, которые уже успели образоваться в результате преждевременного поджига смеси, толкают его вниз. Это приводит к резкому уменьшению мощности двигателя, его износу.

Таким образом, основной причиной детонации является наличие перекисных соединений, способность образовывать которые максимальна у линейных углеводородов.

Наименьшей детонационной устойчивостью среди углеводородов бензиновой фракции (С5Н14 - С11Н24) обладает к-гептан. Наиболее устойчив (т. е. в наименьшей степени образует перекиси) так называемый изооктан (2,2,4-триметилпентан).

Общепринятой характеристикой детонационной устойчивости бензина является октановое число. Октановое число 92 (например, бензин А-92) означает, что данный бензин обладает теми же свойствами, что и смесь, состоящая из 92% изооктана и 8% гептана.

В заключение можно добавить, что использование высокооктанового бензина дает возможность повысить степень сжатия (давление в конце такта сжатия), что приводит к повышению мощности и КПД двигателя внутреннего сгорания.

Нахождение в природе и получение

На сегодняшнем уроке вы познакомились с таким понятием, как алканы, а также узнали о его химическом составе и методах получения. Поэтому давайте сейчас более подробно остановимся на теме нахождения алканов в природе и узнаем, как и где алканы нашли применение.

Главными источниками для получения алканов являются природный газ и нефть. Они составляют основную часть продуктов от нефтипереботки. Распространенный, в залежах осадочных пород метан, также является газовым гидратом алканов.

Основной составляющей природного газа является метан, но в его составе присутствует и небольшая доля этана, пропана и бутана. Метан можно обнаружить в выделениях угольных пластов, болот и в попутных нефтяных газах.

Также анканы можно получить методом коксования каменного угля. В природе встречаются и так называемые твердые алканы – озокериты, которые представлены в виде залежей горного воска. Озокерит можно обнаружить в восковых покрытиях растений или их семян, а также в составе пчелиного воска.

Промышленное выделение алканов берется из природных источников, которые к счастью пока неисчерпаемые. Их получают методом каталитического гидрирования оксидов углерода. Также метан можно получить в лабораторных условиях, используя метод нагревания ацетата натрия с твердой щелочью или гидролизом некоторых карбидов. Но и также алканы можно получить способом декарбоксилирования карбоновых кислот и при их электролизе.

Применение алканов

Алканы на бытовом уровне, широко применяются во многих сферах деятельности человека. Ведь очень сложно представить нашу жизнь без природного газа. И ни для кого не будет секретом, что основой природного газа является метан, из которого производят технический углерод, используемый при производстве топографических красок и шин. Холодильник, который есть в доме у каждого, также работает благодаря соединениям алканов, применяющихся в качестве хладагентов. А полученный из метана ацетилен используют для сварки и резки металлов.

Теперь вы уже знаете, что алканы используются как топливо. Они присутствуют в составе бензина, керосина, солярового масла и мазута. Кроме этого, они есть и в составе смазочных масел, вазелина и парафина.

В качестве растворителя и для синтеза различных полимеров, широкое применение нашел циклогексан. А в наркозе используют циклопропан. Сквалан, как высококачественное смазочное масло, является компонентом многих фармацевтических и косметических препаратов. Алканы являются сырьем, с помощью которого получают такие органические соединения, как спирт, альдегиды и кислоты.

Парафин является смесью высших алканов, а так как он нетоксичен, то широко используется в пищевой промышленности. Его применяют для пропитки упаковок для молочной продукции, соков, круп и так далее, но в том числе и при изготовлении жевательных резинок. А разогретый парафин используют в медицине при парафинолечении.

Помимо выше сказанного, парафином пропитаны головки спичек, для их лучшего горения, карандаши и из него изготавливают свечи.

С помощью окисления парафина получают кислородосодержащие продукты, в основном органические кислоты. При смешении жидких углеводоpодов с определенным числом атомов углерода получают вазелин, который нашел широкое применение как парфюмерии и косметологии, так и в медицине. Его применяют для приготовления различных мазей, кремов и гелей. А также используют для тепловых процедур в медицине.

Практические задания

1. Запишите общую формулу углеводородов гомологического ряда алканов.

2. Напишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.

3. Что такое крекинг? Какие виды крекинга вы знаете?

4. Напишите формулы возможных продуктов крекинга гексана.

5. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б и В.

6. Приведите структурную формулу углеводорода С5Н12, образующего при бромировании только одно монобром-производное.

7. На полное сгорание 0,1 моль алкана неизвестного строения израсходовано 11,2 л кислорода (при н. у.). Какова структурная формула алкана?

8. Какова структурная формула газообразного предельного углеводорода, если 11 г этого газа занимают объем 5,6 л (при н. у.)?

9. Вспомните, что вам известно о применении метана, и объясните, почему утечка бытового газа может быть обнаружена по запаху, хотя его составляющие запаха не имеют.

10*. Какие соединения могут быть получены каталитическим окислением метана в различных условиях? Напишите уравнения соответствующих реакций.

11*. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 10,08 л (н. у.) смеси этана и пропана пропустили через избыток известковой воды. При этом образовалось 120 г осадка. Определите объемный состав исходной смеси.

12*. Плотность по этану смеси двух алканов равна 1,808. При бромировании этой смеси выделено только две пары изомерных монобромалканов. Суммарная масса более легких изомеров в продуктах реакции равна суммарной массе более тяжелых изомеров. Определите объемную долю более тяжелого алкана в исходной смеси.

План-конспект «Алканы. Строение. Номенклатура. Физические свойства. Получение. Химические свойства. Применение»

Класс 10

1.2. Базовый учебник О.С. Габриелян

1.3. Глава 3 «Углеводороды»

1.4. § 11 « Алканы»

1.5. Для урока учащиеся должны знать такие темы как: природные источники углеводородов, типы химических реакций в органической химии, строение атома углерода.

Урок необходим для дальнейшего изучения следующих тем: - алкены, алкины, циклоалкапны, алкадиены, ароматические углеводороды..

1.6. 10 класс базовый уровень

2. Цель – формирование ключевых знаний у учащихся об изомерии, гомологии, строении, свойствах, способах получения, применения алканов.

Задачи:

Образовательные - рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические и химические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля, области применения алканов.

Развивающие - развивать умение выдвигать гипотезу и проверять её, умение наблюдать и рассуждать, классифицировать и анализировать, делать выводы, способность к рефлексии и саморефлексии,

Воспитывающие - воспитание самостоятельности, ответственности, активной жизненной позиции; показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля .

Тип урока – изучение нового материала.

Оборудование и реактивы: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений /О.С.Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю.Пономарев, В. И. Теренин - М.: Дрофа, 2005.-300,с.: ил., компьютер, проектор, презентация, шаростержневая система, портрет Семенова Н.Н., парафиновая свеча, керосиновая лампа, холодная и горячая вода, кристаллизаторы, спички, пинцет.

Ход урока

Приветствие учителя.

Введение в тему

Зажигаем парафиновую свечу и керосиновую лампу.

Демонстрируем нерастворимость парафина и керосина в холодной воде.

Демонстрируем нерастворимость парафина и керосина в горячей воде, наблюдаем за каплями расплавленного парафина, стекающими по свече.

Как вы думаете: почему парафин и керосин в горячей воде не растворим?

О чём сегодня пойдёт речь на уроке?

Сообщение темы урока: "Алканы"

Парафины - твёрдые предельные (насыщенных) углеводороды. Парафин не растворим в воде

О веществах, которые входят в состав парафина и керосина, а так же и о других похожих на них соединениях.

Актуализация знаний

Алканы относят к классу углеводородов.

Вспомните, какие вещества называют углеводородами?

Вспомните, чему равна валентность атомов углерода в органических соединениях?

Чему равна валентность атомов водорода?

(Химический знак и валентность атомов углерода и водорода).

Электронное строение атома углерода, переход его в возбужденное состояние.

У глеводороды - соединения, состоящие только из атамов углерода и водорода.

Валентность атома С= IV

Валентность Н= I

С:1S 2 2S 2 2P 2 →→→ C*:1S 2 2S 1 2P 3
основное состояние→*возбужденное состояние .

Изучение нового материала

На доске написан план изучения алканов:

Строение

Гомологический ряд

Изомерия и номенклатура

Получение

Физические свойства

Химические свойства

Применение

1. Строение

Почему алканы называются «предельными или насыщенными углеводородами»?

АЛКАНЫ - это углеводороды с общей формулой С п Н 2п + 2 в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи.

В молекулах алканов имеются только одинарные - связи. Все четыре валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела, насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих углеводородов - насыщенные или предельные.

(Показ шаростержневую молекулу метана,и других алканов.)

Алканы- s p 3 гибридизация электронных орбиталей. Строение молекулы метана - тетраэдическое, углы между орбиталями равны 109°28".

Гомологический ряд:

Что такое гомологи?

Гомологический ряд метана:

СН 4 -мет ан

С 2 H 6 -эт ан

C 3 H 8- проп ан

C 4 H 10- бут ан

C 5 H 12- пент ан

C 6 H 14 -гекс ан

C 7 H 16- гепт ан

C 8 H 18- окт ан

C 9 H 20 -нон ан

C 10 H 22 -дек ан

Изомерия и номенклатура:

Для алканов характерна только изомерия углеродного скелета . Начиная с бутана у каждого алкана с линейной цепью появляется изомеры с разветвленным углеродным скелетом, возникла необходимость выработать систему их названий. Такая система была разработана Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) и получила название международной номенклатуры ИЮПАК.

Алгоритм составления названия алканов.

1.В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь)

2.Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)

3.В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и т. д.) то цифрой указывают место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.

4.Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что ив главной цепи.

Задание 1. Составления названия алканов.
.

Физические свойства :

СН 4 -C 4 Н 10 - газы

T кипения: -161,6; -0,5 °C

T плавления: -182,5; - 138,3 °C

С 5 Н 12 -C 15 Н 32 - жидкости

T кипения: 36,1-270,5 °C

T плавления: -129,8 - 10 °C

С 16 Н 34 и далее - твёрдые вещества

T кипения: 287,5 °C

T плавления: 20 °C

С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.

Получение :

Каким способом можно получить алканы?

Класс делится на группы. 1 группа работает с учебником на стр. 70-71,

2 группа – на стр. 71-72. Вопросы: 1 гр.- промышленный способ получения алканов, 2 группа – лабораторный способ получения алканов.

Химические свойства

Для алканов характерны следующие типы химических реакций:

замещение атомов водорода;

дегидрирование;

крекинг;

окисление

1) Замещение атомов водорода:

А) реакция галогенирования:

CH 4 +Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

Доклад учащихся о Семенове Н. Н.

Б) реакция нитрования (Коновалова):

. C 4 H 10 +HONO 2 --->C 4 H 9 NO 2 +H 2 O.

В) реакция сульфирования:

CH 4 + H 2 SO 4 → CH 3 -SO 3 H + H 2 O + Q

3) Реакция с водяным паром:

CH 4 + H 2 O→ CO + 3H 2

4) Реакция дегидрирования:

2СН 4 → НС=СН + 3Н 2 + Q

5) Реакция окисления:

CH 4 + 2O 2 → Н-C + 2H 2 O + Q

6) Горение метана:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

Применение :

(заранее подготовленные выступления учащихся.)

Выдвигают свои предположения

Записывают определение в тетради

Записывают и зарисовывают в тетради.

Гомологи - это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп -СH 2

Записывают в тетради

А) 2-метилбутан

Б) З-метилгексан

В) 2,2,4 - триметилпентап

Г) З-метил – 5 - этилтептан

Записывают в тетради

В промышленности:

1) крекинг нефтепродуктов:

C 16 H 34 → C 8 H 18 + C 8 H 16

2) В лаборатории :

а) гидролиз карбидов:

Al 4 C 3 +12 H 2 O = 3 CH 4 + 4 Al ( OH ) 3

б) реакция Вюрца:

C 2 H 5 Cl + 2 Na → C 4 H 10 + 2 NaCl

в)декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей:

СН 3 СООNa + 2NaОН → СН 4 + Nа 2 СО 3

Широко используются в качестве топлива, в том числе для

двигателей внутреннего сгорания, а также при производстве сажи

(1 - картриджи; 2 - резина; 3 – типографская краска), при получение органических веществ (4 - растворителей; 5 - хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 - метанол; 7 – ацетилен)

Закрепление изученного материала

III. Закрепление: индивидуальная работа у доски и в тетрадях

Составьте все возможные изомеры гептана и назовите их.

Составьте два ближайших гомолога пентана и назовите их.

Определите предельный углеводород, плотность паров по воздуху которого равна 2. (C 4 H 10 )

Рефлексия

«Лестница успеха»

Умею…

Понимаю…

Знаю….

Оценивают свою деятельность

Домашнее задание

§11, упр. 4, 5,7, 8 (стр. 81). Подготовка к самостоятельной работе

Сообщение из истории получения этилена - 1 (ч-к)

Записывают Д/З

Алканы получают из нефтепродуктов, природного газа, каменного угля. Главное применение алканов - использование в качестве топлива. Из веществ также изготавливают растворители, косметические средства, асфальт.

Описание

Алканы - класс насыщенных или предельных углеводородов. Это значит, что молекулы алканов содержат максимальное количество атомов водорода. Общая формула соединений гомологического ряда алканов - C n H 2n+2 . Названия веществ составляются из греческого обозначения числительных и суффикса -ан.

Физические и химические свойства алканов зависят от их строения. С возрастанием количества атомов углерода в молекуле происходит переход от газообразных веществ к твёрдым соединениям.

Агрегатное состояние алканов в зависимости от количества атомов углерода:

• С 1 -С 4 - газы;
• С 5 -С 15 - жидкости;
• С 16 -С 390 - твёрдые вещества.

Газы горят голубым пламенем с выделением большого количества тепла. Алканы содержащие 18-35 атомов углерода - воскообразные, мягкие вещества. Из их смеси изготавливают парафиновые свечи.

Рис. 1. Парафиновые свечи.

С увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду повышаются температуры плавления и кипения.

Применение

Алканы выделяют из полезных ископаемых - нефти, газа, каменного угля. На разных этапах переработки получают бензин, керосин, мазут. Алканы используются в медицине, косметологии, строительстве.

Рис. 2. Нефть содержит жидкие алканы.

В таблице описаны основные области применения предельных углеводородов.

Рис. 3. Гудрон.

Алканы используются при изготовлении каучука, синтетических тканей, пластмасс, поверхностно-активных веществ. В качестве заправки баллонов для тушения пожаров используются пропан и бутан в сжиженном виде.

Что мы узнали?

Узнали кратко об области применения алканов. Насыщенные углеводороды в газообразном, жидком, твёрдом состоянии используются в химической, пищевой, бумажной, энергетической отраслях, в косметологии и строительстве. Из алканов производят растворители, краски, лаки, мыло, свечи, мази, асфальт. Бензин, керосин, мазут, состоящие из жидких алканов, используют в качестве топлива. Газообразные алканы применяются в быту и для производства аэрозолей. Основные источники алканов - нефть, природный газ, каменный уголь.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.5 . Всего получено оценок: 131.