Нормальный пентан. Пентан: изомеры и номенклатура
Прежде чем рассматривать основные формулы изомеров пентана, выявим, к какому классу органических веществ принадлежит это соединение. Кроме того, определим, какими особенностями строения обладает данное вещество, каковы основные области его применения.
Общая характеристика
Пентан, изомеры которого мы будем рассматривать, принадлежит к классу насыщенных (предельных) углеводородов. Они имеют формулу CnH2n+2, sp3 гибридизацию углеродных атомов, одинарные связи. Среди свойств, характерных для представителей данного класса, включая пентан, изомеры которого также принадлежат к классу алканов, выделим реакции радикального замещения (галогенирования).
Номенклатура соединений
Разработан определенный порядок действий, согласно которому можно дать название любому предельному углеводороду. Прямой углеродный скелет имеет сам пентан, изомеры его отличаются наличием радикалов (ответвлений) от основной цепи.
Сначала потребуется выбрать самую длинную углеродную цепочку. Для нумерации углеродных атомов выбирают ту часть, в которой ближе к началу располагаются радикалы. При наличии разветвлений с обеих сторон главной цепи учитывают количество радикалов, а также их строение (используют русский алфавит).
При наличии нескольких одинаковых углеводородных радикалов после указания цифрами места их расположения используют уточняющие приставки: ди-, три-, тетра.
Только после того, как будут указаны все активные частицы, дают название основной углеродной цепи.
Структуры пентана
Составим основные структурные формулы изомеров пентана, используя общепринятый алгоритм. Для начала расположим углеродные атомы в одну цепь, получим структурную формулу нормального пентана: СН3-(СН2)3-СН3.
Если оставить в основной цепи четыре атома углерода, оставшийся будет представлен в виде радикала СН3. В таком случае можно составить две структурные формулы веществ, отличающиеся друг от друга расположением метильных групп: 2-метилбутана, 3-метилбутана.
Как еще может выглядеть пентан? Изомеры, отвечающие формуле С5Н12, могут быть представлены и 2,2-диметилпропаном.
Все эти вещества отвечают одной общей формуле CnH2n+2, следовательно, принадлежат к классу предельных углеводородов (алканов), являются структурными изомерами.
Явление изомерии объясняет существование нескольких веществ, имеющих одну общую формулу, но отличающихся друг от друга расположением атомов в молекуле. Структурные изомеры имеют некоторые отличия и в реакционной способности, несмотря на принадлежность к одному классу углеводородов.
Заключение
Пентан, изомеры которого мы рассмотрели, является типичным представителем парафинов. Для данного класса органических веществ не характерна изомерия кратной связи. не имеют межклассовых изомеров. Среди основных отраслей, в которых востребован пентан и его структурные изомеры, выделим химическую промышленность.
При изомеризации пентана получают 2-метилбутан, дегидрирование которого приводит к получению непредельного углеводорода, принадлежащего к ряду с общей формулой CnH2n-2. Полимеризация данного непредельного СхНу является промышленным способом получения синтетического полимера, используемого при производстве резины.
Среди многочисленных сфер использования насыщенных алканов, типичным представителем которых является нормальный пентан, выделим и применение данного соединения в качестве природного топлива. В заключение отметим, что для представителей предельного ряда углеводородов, характерна изомерия главной цепи. В связи с тем, что в молекуле нет двойных связей, для парафинов не характерна геометрическая изомерия, то есть нет цис- и транс-изомеров.
Одним из самых сложных предметов в школе для многих является химия. Это объясняется тем, что в повседневной жизни люди не используют химическую терминологию и не знают, как получается то или иное вещество. Стоит отметить, что химия - это наиувлекательнейшая наука. Если знать, что будет после смешивания различных веществ, то можно получить необычные и оригинальные изделия. На уроке химии ученики изучают химические элементы, строение веществ, количество атомов и так далее. Рассмотрим, что означает слово «пентан».
Углеводород пентан. Изомеры
Пентаны входят в класс алканов. Алканы - это насыщенные углеводороды. Они содержат простые связи и образуют гомологический ряд. Данный ряд начинается с метана (CH 4), далее идет этан (С2Н 5), пропан (С3Н 8), бутан (С4Н 10), пентан (С5Н 12) и так далее. В их формулах содержится определенное количество углеродных и водородных атомов.
Пентан (от слова «пять») имеет пять атомов (С) углерода и двенадцать атомов (Н) водорода. Алканы, у которых атомов углерода более трех, имеют изомеры. При температуре ноль градусов пентан является жидкостью. При изменении температуры может изменяться и его состояние.
Рассмотрим, сколько веществ одинакового состава, но разного строения может иметь пентан. Изомеры можно записать в виде трех формул. Это н-пентан, неопентан и изопентан. Формула н-пентана записывается как СН3(СН2)3СН3, неопентана - (СН3)4С, изопентана - (СН3)2СНСН2СН3. Из данных формул видно, что все эти изомеры состоят из пяти атомов углерода (С) и двенадцати атомов водорода (Н). Структурный изомер пентана изопентан имеет наркотическое действие.
Послесловие
Пентаны получают из нефти, природного газа, а также сланцевой смолы. Из углеводородов, полученных из СО и Н 2, также можно получить пентан.
Изомеры его имеют и другое название, например, изопентан, 2-метилбутан. Неопентан называется 2,2-диметилпропаном. Мы узнали, что такое алканы, каково их строение и структура. Нами был рассмотрен пентан. Изомеры и их формула не представляют ничего сложного. Главное, начать постигать химию и ее секреты.
Пентаны - насыщенные ациклические углеводороды класса алканов . Имеют пять атомов углерода в молекуле (от др.-греч. πέντε - пять). Изопентан обладает наркотическим действием. Класс опасности четвёртый .
Изомерия
У пентана существуют 3 структурных изомера :
| название | формула | структурная | температура
плавления, °С |
температура
кипения, °С |
плотность
при 20 °C, г/см³ |
октановое
число (ИМ) |
октановое
число (ММ) |
| н-пентан | CH 3 (CH 2) 3 CH 3 , | -129,72 | 36,07 | 0,6260 | 61,7 | 61,9 | |
| 2-метилбутан
(изопентан) |
(CH 3) 2 CHCH 2 CH 3 |  |
-159,89 | 27,85 | 0,6197 | 92,3 | 90,3 |
| 2,2-диметилпропан
(неопентан) |
(CH 3) 4 C |  |
-16,55 | 9,50 | 0,613 (0°С) | 85,5 | 83,0 |
Пентил С 5 Н 11 - одновалентный радикал пентана.
Получение
Пентаны выделяют из конденсатов природного газа , из нефти , лёгких погонов сланцевой смолы , из углеводородов, синтезируемых из и H 2 (синтез-газа).
Использование
Пентановую фракцию используют как сырье для процесса изомеризации. н-Пентан при этом превращается в смесь изомеров. Обогащенная изопентанами фракция используется как компонент бензинов или служит для выделения изопентана - сырья для получения изопрена , который является мономером для синтеза синтетических каучуков. Также пентаны в составе прямогонных бензиновых фракций нефти используются при производстве нефтяных растворителей .
См. также
Напишите отзыв о статье "Пентан"
Примечания
Литература
- Р. Д. Оболенцев. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. 2-е изд. Гостоптехиздат, 1953.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Пентан
В апреле месяце Ростов был дежурным. В 8 м часу утра, вернувшись домой, после бессонной ночи, он велел принести жару, переменил измокшее от дождя белье, помолился Богу, напился чаю, согрелся, убрал в порядок вещи в своем уголке и на столе, и с обветрившимся, горевшим лицом, в одной рубашке, лег на спину, заложив руки под голову. Он приятно размышлял о том, что на днях должен выйти ему следующий чин за последнюю рекогносцировку, и ожидал куда то вышедшего Денисова. Ростову хотелось поговорить с ним.За шалашом послышался перекатывающийся крик Денисова, очевидно разгорячившегося. Ростов подвинулся к окну посмотреть, с кем он имел дело, и увидал вахмистра Топчеенко.
– Я тебе пг"иказывал не пускать их жг"ать этот ког"ень, машкин какой то! – кричал Денисов. – Ведь я сам видел, Лазаг"чук с поля тащил.
– Я приказывал, ваше высокоблагородие, не слушают, – отвечал вахмистр.
Ростов опять лег на свою кровать и с удовольствием подумал: «пускай его теперь возится, хлопочет, я свое дело отделал и лежу – отлично!» Из за стенки он слышал, что, кроме вахмистра, еще говорил Лаврушка, этот бойкий плутоватый лакей Денисова. Лаврушка что то рассказывал о каких то подводах, сухарях и быках, которых он видел, ездивши за провизией.
За балаганом послышался опять удаляющийся крик Денисова и слова: «Седлай! Второй взвод!»
«Куда это собрались?» подумал Ростов.
Через пять минут Денисов вошел в балаган, влез с грязными ногами на кровать, сердито выкурил трубку, раскидал все свои вещи, надел нагайку и саблю и стал выходить из землянки. На вопрос Ростова, куда? он сердито и неопределенно отвечал, что есть дело.
– Суди меня там Бог и великий государь! – сказал Денисов, выходя; и Ростов услыхал, как за балаганом зашлепали по грязи ноги нескольких лошадей. Ростов не позаботился даже узнать, куда поехал Денисов. Угревшись в своем угле, он заснул и перед вечером только вышел из балагана. Денисов еще не возвращался. Вечер разгулялся; около соседней землянки два офицера с юнкером играли в свайку, с смехом засаживая редьки в рыхлую грязную землю. Ростов присоединился к ним. В середине игры офицеры увидали подъезжавшие к ним повозки: человек 15 гусар на худых лошадях следовали за ними. Повозки, конвоируемые гусарами, подъехали к коновязям, и толпа гусар окружила их. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Эмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С5Н12
Структурная формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . Н3С- (СН2)3 -СН3
Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72,146
Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое
Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . .. . . . . .. . . . . . . . . . бесцветная жидкость
Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . слабый
Применение: используют для получения изо-пентана, пентенов, амиловых спиртов и их эфиров, а также в качестве растворителя. Пиролиз пентана в составе легких низкооктановых бензинов приводит к образованию этилена и пропилена.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Плотность жидкой фазы при 0 °С при давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . 621,4
Плотность газовой фазы при 0 °С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . 3,457
Плотность газовой фазы при 20 °С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . .3,221
Критическая плотность, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231,9
Температура кипения при давлении 101,3 кПа, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . 36,07
Температура плавления (кристаллизации) при давлении 101,3 кПа, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .минус 129,7
Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197,2
Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3,34
Теплота сгорания, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 3272
Удельная теплота сгорания, кДж/кг. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45350
КДж/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146180
Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 146,02
Теплота испарения, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25,77
Коеффициент диффузии пара в воздухе, см2/с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,0729
Константы уравнения Антуана в температурном интервале минус 50 – плюс 36 0С:
А. . . . . . . . . . . . . . . . . . 5,97208
В. . . . . . . . . . . . . . . . . . 1062,555
С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231,805
Теплоемкость газа при 0°С и постоянном давлении, кДж/(кг?°С) . . . . 1,6002
Теплоемкость газа при 0°С и постоянном объеме, кДж/(кг?°С) . . . . . . . 1,424
Теплоемкость жидкой фазы при 0°С и давлении 101,3 кПа, кДж/(кг?°С) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,668
Объем паров с 1 кг сжиженного газа при нормальных условиях, м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,312
Объем паров с 1 л сжиженного газа при нормальных условиях, м3 . .0,198
Динамическая вязкость, Н?с/м2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69,9?107
Динамическая вязкость жидкой фазы, Н?с/м2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284,2?106
Кинематическая вязкость, м2/с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,18?106
Коэффициент теплопроводности газа
При 0°С и давлении 101,3 кПа, Вт/(м?К) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,043
:Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . практически не растворим.
Реакционная способность: растворим в органических растворителях. При
Обычных температурах химически инертен. При высоких - полностью сгорает, образуя диоксид углерода и воду.
САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .109-66-0
Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 900/300
Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух. . . . . . . . . . . . . . . . . 0405
Класс опасности в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
ПДКм.р./с.с. в атмосферном воздухе, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100/25
Воздействие на людей: малоопасное вещество. Оказывает раздражающее, наркотическое (в больших концентрациях) действие. Пороговая концентрация ощущения запаха - 217 мг/м3, пороговая концентрация влияния на функциональную деятельность центральной нервной системы – 130 мг/м3, пороговая концентрация хронического действия при ингаляционном воздействии – 116 мг/м3.
Меры первой помощи пострадавшим: удалить пострадавшего из вредной атмосферы. При нарушении дыхания – кислород. При тяжелом отравлении – госпитализация. Противопоказаны морфин и адреналин!
Меры предосторожности: герметизация аппаратуры и коммуникаций, вентиляция помещений.
Средства защиты: при невысоких концентрациях пригоден фильтрующий промышленный противогаз. При высоких концентрациях и нормальном содержании кислорода – изолирующие шланговые противогазы. При недостатке кислорода – кислородные респираторы.
Методы перевода вещества в безвредное состояние: . . . . . . . . . . . сжигание.
ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА
Группа горючести. . . . . . . . . . . . . легковоспламеняющаяся жидкость (ЛВЖ)
Температура вспышки, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 44
Температура воспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 34
Температура самовоспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286
Концентрационные пределы распространения пламени, %(об). . . .1,47-7,7
Температурные пределы распространения пламени, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 48 – минус 23
Минимальная энергия зажигания, мДж. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,22
Нормальная скорость распространения пламени, м/с. . . . . . . . . . . . . .. . 0,385
Минимальное взрывоопасное содержание кислорода, % (об.)
При разбавлении:
Азотом. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11,9
Диоксидом углерода. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14,8
Максимальное давление взрыва, кПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 850
Безопасный экспериментальный максимальный зазор, мм. . . . . . . . . . 0,93
Группа взрывоопасной смеси по ГОСТ Р 51330.5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Т3
Средства пожаротушения: . . . . . . . воздушно-механическая пена, порошки.