Физические и химические свойства бензола. Алкилбензол и бензол, их гидрирование

№ п/п

Разделы, темы

Количество часов

Рабочая программа по классам

10 кл.

11 кл.

Введение

1. Растворы и способы их приготовления

2. Вычисления по химическим уравнениям

3. Определение состава смесей

4. Определение формулы вещества

5. Закономерности протекания химических реакций

6. Комбинированные задачи

7. Качественные реакции

Введение в химический анализ.

Химические процессы.

Химия элементов.

Коррозия металлов.

Пищевая химия.

Фармакология.

Итоговая конференция: «Значение эксперимента в естественных науках».

Итого:

Пояснительная записка

Данный элективный курс предназначен для учащихся 10 - 11 классов выбирающих естественнонаучное направление, рассчитан на 68 часов.

Актуальность курса состоит в том, что его изучение позволит научиться решать основные типы расчетных задач, которые предусмотрены курсом химии средней школы и программой вступительных экзаменов в ВУЗы, то есть успешно подготовиться к ЕГЭ по химии. Кроме того, компенсируется недостаток практических занятий. Это делает занятия увлекательными и прививает навыки работы с химическими реактивами и оборудованием, развивает наблюдательность и умение логически мыслить. В данном курсе предпринята попытка максимально использовать наглядность химического эксперимента, дать возможность учащимся не только увидеть как взаимодействуют вещества, но и измерить, в каких соотношениях они вступают в реакции и получаются в результате реакции.

Цель курса: расширение представлений учащихся о химическом эксперименте.

Задачи курса:

· Повторение материала, рассмотренного на уроках химии;

· Расширение представлений учащихся о свойствах веществ;

· Совершенствование практических навыков и навыков решения расчетных задач на разные типы;

· Преодоление формального представления некоторых школьников о химических процессах.

На занятиях курса ученики совершенствуют умения в решении расчетных задач, выполняют качественные задачи на идентификацию веществ, находящихся в разных склянках без этикеток, экспериментально осуществляют цепочки превращений.

В ходе выполнения эксперимента на занятиях формируются пять типов умений и навыков.

1. Организационные умения и навыки:

составление плана эксперимента по инструкции;

определение перечня реактивов и оборудования по инструкции;

подготовка формы отчета по инструкции;

выполнение эксперимента в заданное время, использование знакомых средств, методов и приемов в работе;

осуществление самоконтроля по инструкции;

знание требований к письменному оформлению результатов эксперимента.

2. Технические умения и навыки:

правильное обращение с известными реактивами и оборудованием;

сборка приборов и установок из готовых деталей по инструкции;

выполнение химических операций по инструкции;

соблюдение правил безопасности труда.

3. Измерительные умения и навыки:

работа с измерительными приборами в соответствии с инструкцией;

знание и использование методов измерений;

обработка результатов измерений.

4. Интеллектуальные умения и навыки:

уточнение цели и определение задач эксперимента;

выдвижение гипотезы эксперимента;

отбор и использование теоретических знаний;

наблюдение и установление характерных признаков явлений и процессов по инструкции;

сравнение, анализ, установление причинно-следственных связей,

обобщение полученных результатов и - формулировка выводов.

5. Конструкторские умения и навыки:

исправление простейших неполадок в оборудовании, приборах и установках под контролем учителя;

пользование готовым оборудованием, приборами и установками;

изготовление простейшего оборудования, приборов и установок под руководством учителя;

изображение оборудования, приборов и установок в виде рисунка.

Контроль знаний осуществляется при решении расчетных и экспериментальных задач.

Итогом работы по элективному курсу станет выполнение зачетной работы, включающей составление, решение и экспериментальное выполнение расчетной задачи или качественного задания: определение состава вещества или осуществления цепочки превращений.

Введение (1 час)

Планирование, подготовка и проведение химического эксперимента. Техника безопасности при проведении лабораторных и практических работ. Правила оказания первой медицинской помощи при ожогах и отравлениях химическими реактивами.

Тема 1. Растворы и способы их приготовления (4 часа)

Значение растворов в химическом эксперименте. Понятие истинного раствора. Правила приготовления растворов. Технохимические весы и правила взвешивания твердых веществ.

Массовая доля растворенного вещества в растворе. Расчет и приготовление раствора с определенной массовой долей растворенного вещества.

Определение объемов растворов с помощью мерной посуды и плотности растворов неорганических веществ с помощью ареометра. Таблицы плотностей растворов кислот и щелочей. Расчеты массы растворенного вещества по известной плотности, объему и массовой доле растворенного вещества.

Изменение концентрации растворенного вещества в растворе. Смешивание двух растворов одного вещества с целью получения раствора новой концентрации. Расчеты концентрации раствора, полученного при смешивании, правило «креста».

Демонстрации. Химическая посуда для приготовления растворов (стаканы, конические и плоскодонные колбы, мерные цилиндры, мерные колбы, стеклянные палочки, стеклянные воронки и т. д.). Приготовление раствора хлорида натрия и раствора серной кислоты. Технохимические весы, разновесы. Определение объема растворов кислот и щелочей с помощью мерного цилиндра. Ареометр. Определение плотности растворов с помощью ареометра. Увеличение концентрации раствора гидроксида натрия с помощью частичного испарения воды и при добавлении дополнительного количества щелочи в раствор, проверка изменения концентрации с помощью ареометра. Уменьшение концентрации гидроксида натрия в растворе за счет его разбавления, проверка изменения концентрации с помощью ареометра.

Практические работы. Взвешивание на технохимических весах хлорида натрия. Приготовление раствора хлорида натрия с заданной массовой долей соли в растворе. Определение объема раствора хлорида натрия с помощью мерного цилиндра и определение его плотности с помощью ареометра. Определение концентрации растворов кислот и щелочей по значениям их плотностей в таблице «Массовая доля растворенного вещества (в %) и плотность растворов кислот и оснований при 20 °С». Смешивание растворов хлорида натрия различной концентрации и расчет массовой доли соли, и определение плотности полученного раствора.

Тема 2. Вычисления по химическим уравнениям (10 часов)

Практическое определение массы одного из реагирующих веществ с помощью взвешивания или по объему, плотности и массовой доле растворенного вещества в растворе. Проведение химической реакции и расчет по уран- нению этой реакции. Взвешивание продукта реакции и объяснение отличия полученного практического результата от расчетного.

Практические работы. Определение массы оксида магния, полученного при сжигании известной массы магния. Определение массы хлорида натрия, полученного при взаимодействии раствора, содержащего известную массу гидроксида натрия, с избытком соляной кислоты.

Практическое определение массы одного из реагирующих веществ с помощью взвешивания, проведение химической реакции и расчет по химическому уравнению этой реакции, определение массы или объема продукта реакции и его выхода в процентах от теоретически возможного.

Практические работы. Растворение цинка в соляной кислоте и определение объема водорода. Прокаливание перманганата калия и определение объема кислорода.

Проведение реакций для веществ, содержащих примеси, наблюдение результатов эксперимента. Расчеты с определением массовой доли примесей в веществе по результатам химической реакции.

Демонстрационный эксперимент. Растворение в воде натрия, кальция и наблюдение результатов эксперимента с целью обнаружения примесей в этих металлах.

Практическая работа. Растворение в растворе азот ной кислоты порошка мела, загрязненного речным песком.

Определение масс реагирующих веществ, проведение химической реакции между ними, исследование продуктов реакции и практическое определение вещества, находящегося в избытке. Решение задач на определение массы одного из продуктов реакции по известным массам реагирующих веществ, одно из которых дано в избытке.

Демонстрационный эксперимент. Горение серы и фосфора, определение вещества, находящегося в избытке в этих реакциях.

Практические работы. Проведение реакции между растворами азотной кислоты и гидроксида натрия, содержащими известные массы реагирующих веществ, определение избытка реагента с помощью индикатора.

Тема 3. Определение состава смесей (2 часа)

Проведение реакции смеси двух веществ с реактивом, взаимодействующим только с одним компонентом смеси. Проведение реакции смеси двух веществ с реактивом, взаимодействующим со всеми компонентами смеси. Обсуждение результатов эксперимента. Решение задач на определение состава смесей.

Демонстрационный эксперимент. Взаимодействие смеси цинковой пыли и медных опилок с соляной кислотой. Взаимодействие смеси порошка магния и цинковой пыли с соляной кислотой.

Тема 4. Определение формулы вещества (6 часов)

Понятие о качественном и количественном составе вещества. Вычисление молекулярной массы вещества на основе его плотности по водороду и т.д. и массовой доли элемента. Определение формулы вещества исходя из количественных данных продуктов реакции. Определение формулы органических веществ на основе общей формулы гомологического ряда.

Тема 5. Закономерности протекания химических реакций (5 часов)

Понятие о тепловых процессах при химических реакциях. Экзо- и эндотермические реакции. Вычисления по термохимическим уравнениям.

Демонстрация. Реакция разбавления концентрированной серной кислоты и приготовление хлорида аммония.

Понятие скорости реакции. Факторы, влияющие на скорость реакции. Определение скорости реакции.

Демонстрация. Влияние условий протекания реакции на ее скорость.

Понятие химического равновесия. Способы смещения химического равновесия. Применение данных знаний в химическом производстве.

Тема 6. Комбинированные задачи (3 часа)

Решение комбинированных задач на разные типы блока С ЕГЭ по химии.

Тема 7. Качественные реакции (3 часа)

Понятие качественной реакции. Определение веществ с помощью таблицы растворимости кислот, оснований и солей, характеристика видимых изменений процессов. Определение неорганических веществ, находящихся в разных склянках без этикеток, без использования дополнительных реактивов. Осуществление превращений неорганических и органических веществ.

Демонстрационный эксперимент. Идентификация растворов сульфата железа (II), сульфата меди (II), хлорида алюминия, нитрата серебра с помощью раствора гидроксида натрия. Идентификация растворов хлорида натрия, иодида калия, фосфата натрия, нитрата кальция с помощью раствора нитрата серебра и азотной кислоты.

Осуществление цепочки превращений.

Практические работы. Определение в пронумерованных склянках без этикеток растворов нитрата серебра, гидроксида натрия, хлорида магния, нитрата цинка без использования дополнительных реактивов.

Тема 8. Введение в химический анализ (6 часов)

Введение. Химия, человек и современное общество. Введение в химический анализ. Основы качественного анализа. Основы аналитической химии. Решение типовых расчетных задач.

Практические работы. Проведение анализа по обнаружению следов крови и слюны в выданных пробах. Анализ чипсов и прохладительных напитков.

Тема 9. Химические процессы (6 часов)

Характеристика химических процессов. Химический процесс, его признаки. Кристаллы в природе. Кристаллизация веществ и ее зависимость от различных факторов. Химические процессы в организме человека. Биохимия и физиология.

Практические работы. Кристаллизация вещества. Выращивание кристаллов в лаборатории. Разложение пероксида водорода ферментами крови.

Тема 10. Химия элементов (5 часов)

Сущность химической реакции. Решение задач с участием веществ различных классов и определение типа химической реакции. Химические реакции, идущие без изменения степени окисления химических элементов. Реакции, идущие с изменением степени окисления химических элементов. Реакции ионного обмена.

Практическая работа. Осаждение солей.

Тема 11. Коррозия металлов (3 часа)

Понятие о коррозии. Признаки корродирующей поверхности. Химическая и электрохимическая коррозия. Защита от коррозии.

Практическая работа. Приемы для защиты металлической поверхности от коррозии.

Тема 12. Пищевая химия (7 часов)

Химия и питание. Значение белков, жиров и углеводов для полноценного питания. Факторы, влияющие на усвоение важнейших компонентов пищи. Химические характеристики процессов, происходящих в пищеварительном тракте. «Живая» и «мертвая» пища. Химизм вегетарианства и мясоедения. Ароматизаторы, консерванты, красители и усилители вкуса.

Практические работы. Определение искусственных красителей в пище. Выделение белков из биологических объектов.

Тема 13. Фармакология (4 часа)

Понятие о фармакологии. Рецепт и назначения. Гомеопатия, ее химические основы. Противопоказания и побочность эффекта, химизм.

Практические работы. Действие антибиотиков и нитратов на почвенную микрофлору.

Тема 14. Итоговая конференция: «Значение эксперимента в естественных науках» (3 часа)

От натрохтимии до химиотерапии (лекарственная химия). Химизм биологии питания. Решение типовых химических задач для выхода на ЕГЭ.

Требования к результатам обучения

На занятиях элективного курса «Экспериментальные задачи по химии» учащиеся должны строго выполнять требования техники безопасности при проведении лабораторных и практических работ, знать правила оказания первой медицинской помощи при ожогах и отравлениях химическими реактивами.

После изучения предлагаемого курса учащиеся должны:

уметь производить измерения (массы твердого вещества с помощью технохимических весов, объема раствора с помощью мерной посуды, плотности раствора с помощью ареометра); готовить растворы с заданной массовой долей растворенного вещества; определять процентную концентрацию растворов кислот и щелочей по табличным значениям их плотностей; планировать, подготавливать и проводить простейшие химические эксперименты, связанные с растворением, фильтрованием, выпариванием веществ, промыванием и сушкой осадков; получением и взаимодействием веществ, относящихся к основным классам неорганических соединений; определением неорганических веществ в индивидуальных растворах; осуществлением цепочки превращений неорганических соединений;

решать комбинированные задачи, включающие элементы типовых расчетных задач:

определение массы и массовой доли растворенного вещества в растворе, полученном разными способами (растворением вещества в воде, смешиванием растворов разной концентрации, разбавлением и концентрированием раствора);

определение массы продукта реакции или объема газа по известной массе одного из реагирующих веществ; определение выхода продукта реакции в процентах от теоретически возможного;

определение массы продукта реакции или объема газа по известной массе одного из реагирующих веществ, содержащего определенную долю примесей;

определение массы одного из продуктов реакции по известным массам реагирующих веществ, одно из которых дано в избытке.

Список литературы:

1. Габриелян О.С. Общая химия: задачи и упражнения. М.: Просвещение, 2006.

2. Гудкова А.С. 500 задач по химии. М.: Просвещение, 2001.

3. Задачи Всероссийских олимпиад по химии. М.: Экзамен, 2005.

4. Лабий Ю.М. Решение задач по химии с помощью уравнений и неравенств. М.: Просвещение, 2007

5. Магдесиева Н.Н., Кузьменко Н.Е. Учись решать задачи по химии. М.: Просвещение, 2006.

6. Новошинский И.И. Типы химических задач и способы их решения. М.: Оникс, 2006.

7. Окаев Е.Б. Олимпиады по химии. Мн.: ТетраСистемс, 2005.

8. КИМы ЕГЭ по химии за разные годы

Номер

урока

(разделы, темы)

Количество

часов

Даты проведе­ния

Оборудование урока

Домашнее задание

1. Введение.

ПСХЭ Д.И.Менделеева, портреты ученых

Введение.

2. Растворы и способы их приготовления

Спиртовка, штатив для пробирок, пробирки, проволока для пламенного теста, фильтровальная бумага, чашка для выпаривания, универсальная индикаторная бумага, растворы азотной кислоты, хлорида бария, гидроксида натрия, известковая вода, нитрат серебра

Массовая доля растворенного вещества.

Молярная концентрация и молярная концентрация эквивалента.

Растворимость веществ.

Практическая работа № 1: «Приготовление раствора определенной концентрации смешиванием растворов различных концентраций».

3. Вычисления по химическим уравнениям

Спиртовка, штатив, щипцы, шпатель, стакан, пробирки, капельница, мерный цилиндр, фильтровальная воронка, фильтровальная бумага, растворы азотной кислоты, нитрата серебра, соляной кислоты, ПСХЭ Д.И.Менделеева, таблица растворимости, калькулятор

Определение массы продукта реакции по известной массе одного из реагирующих веществ.

Вычисление объемных отношений газов.

Задачи, связанные с определением массы раствора.

Вычисление массы, объема, количества вещества продукта реакции, если одно из реагирующих веществ дано в избытке.

Проведение реакции между веществами, содержащими известные массы реагирующих веществ, определение избытка с помощью индикатора.

Определение выхода продукта реакции в процентах от теоретически возможного.

Расчет примесей в реагирующих веществах.

4. Определение состава смесей

Спиртовка, штатив, стакан, мерный цилиндр, чашка для выпаривания, фильтровальная бумага, магний, серная кислота, оксид меди (II), карбонат магния, гидроксид натрия, соляная кислота

Определение состава смеси, все компоненты которой взаимодействуют с указанными реагентами.

Определение состава смеси, компоненты которой выборочно взаимодействуют с указанными реагентами.

5. Определение формулы вещества

Вывод формулы вещества на основе массовой доли элементов.

Вывод молекулярной формулы вещества на основе его плотности по водороду или по воздуху и массовой доли элемента.

Вывод молекулярной формулы вещества по относительной плотности его паров и массе, объему или количеству вещества продуктов сгорания.

Вывод формулы вещества на основе общей формулы гомологического ряда органических соединений.

6. Закономерности протекания химических реакций

ПСХЭ Д.И.Менделеева, таблица растворимости, карточки с заданиями

Расчеты по термохимическим уравнениям.

Скорость химических реакций.

Химическое равновесие.

7. Комбинированные задачи

ПСХЭ Д.И.Менделеева, таблица растворимости, карточки с заданиями

Комбинированные задачи.

8. Качественные реакции

Широкая пробирка с газоотводной трубкой, штатив, секундомер, газовый шприц, мерный цилиндр, цинковые гранулы и порошок, разбавленная соляная кислота, раствор пероксида водорода, оксид марганца (IV), оксид меди (II), оксид цинка, хлорид натрия, ломтики картофеля, кусочки печени.

Способы определения неорганических и органических веществ.

Экспериментальное определение неорганических веществ.

Экспериментальное определение органических веществ.

34 час

Физические свойства

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых аренов

Название	Формула	t°.пл., °C	t°.кип., °C
Бензол	C 6 H 6	5,5	80,1
Толуол (метилбензол)	С 6 Н 5 СH 3	95,0	110,6
Этилбензол	С 6 Н 5 С 2 H 5	95,0	136,2
Ксилол (диметилбензол)	С 6 Н 4 (СH 3) 2
орто-		25,18	144,41
мета-		47,87	139,10
пара-		13,26	138,35
Пропилбензол	С 6 Н 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Кумол (изопропилбензол)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
Стирол (винилбензол)	С 6 Н 5 CH=СН 2	30,6	145,2

Бензол – легкокипящая ( t кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Получение аренов (бензола и его гомологов)

В лаборатории

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

бензоат натрия

2. Реакция Вюрца-Фиттинга : (здесь Г – галоген)

С 6 H 5 -Г + 2 Na + R -Г → C 6 H 5 - R + 2 Na Г

С 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

В промышленности

• выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
• из каменноугольной смолы и коксового газа

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:

C 6 H 14 t , kat →C 6 H 6 + 4H 2

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского :

3С 2 H 2 600° C , акт. уголь →C 6 H 6

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов

C 6 H 12 t, kat →C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat →C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса .

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3 →C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлорэтан этилбензол

Химические свойства аренов

I . РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C 6 H 6 + 15O 2 t →12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Упрощённо:

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4 →C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO К + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O

II . РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Гидрирование

C 6 H 6 + 3H 2 t , Pt или Ni →C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полимеризация

III . РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм(легче, чем у алканов)

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (смесь орта, пара производных) +HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4 →C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензол - запах миндаля !

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4 → С H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C 6 H 6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C 6 H 5 NO 2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C 6 H 5 Cl, фенола C 6 H 5 OH, стирола и т.д.

Толуол C 6 H 5 –CH 3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C 6 H 4 (CH 3) 2 . Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С 6 Сl 6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С 6 Н 6 Сl 6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

ВИДЕО-ОПЫТЫ

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензол (циклогексатриен – 1,3,5) – органическое вещество, простейший представитель ряда ароматических углеводородов.

Формула – С 6 Н 6 (структурная формула – рис. 1). Молекулярная масса – 78, 11.

Рис. 1. Структурные и пространственная формулы бензола.

Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp 2 гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола). Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь, на которой находится один электрон. Шесть р-электронов образуют единое π-электронное облако (ароматическую систему), которое изображают кружочком внутри шестичленного цикла. Углеводородный радикал, полученный от бензола носит название C 6 H 5 – — фенил (Ph-).

Химические свойства бензола

Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:

— галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)

— алкилирование алкенами

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2 ;

Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:

— гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – C 6 H 6 Cl 6)

Как и любое органическое соединение бензол вступает в реакцию горения с образованием в качестве продуктов реакции углекислого газа и воды (горит коптящим пламенем):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Физические свойства бензола

Бензол – жидкость без цвета, но обладающая специфическим резким запахом. Образует с водой азеотропную смесь, хорошо смешивается с эфирами, бензином и различными органическими растворителями. Температура кипения – 80,1С, плавления – 5,5С. Токсичен, канцероген (т.е. способствует развитию онкологических заболеваний).

Получение и применение бензола

Основные способы получения бензола:

— дегидроциклизация гексана (катализаторы – Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → С 6 Н 6 + 4H 2 ;

— дегидрирование циклогексана (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 4H 2 ;

— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600С, катализатор – активированный уголь)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Бензол служит сырьем для производства гомологов (этилбензола, кумола), циклогексана, нитробензола, хлорбензола и др. веществ. Ранее бензол использовали в качестве присадки к бензину для повышения его октанового числа, однако, сейчас, в связи с его высокой токсичностью содержание бензола в топливе строго нормируется. Иногда бензол используют в качестве растворителя.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Решение

Для получения ацетилена из метана используют следующую реакцию: 2CH 4 → C 2 H 2 + 3Н 2 (t = 1400C). Получение бензола из ацетилена возможно по реакции тримеризации ацетилена, протекающей при нагревании (t = 600C) и в присутствии активированного угля: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . Реакция хлорирования бензола с получением в качестве продукта хлорбензола осуществляется в присутствии хлорида железа (III): C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

ПРИМЕР 2

Задание	К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль бромной воды. Какое количество вещества и сколько граммов каких продуктов при этом получилось?
Решение	Запишем уравнение реакции бромирования бензола в присутствии хлорида железа (III): C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Молярная масса бензола, рассчитанная с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 78 г/моль. Найдем количество вещества бензола: n(C 6 H 6) = m(C 6 H 6) / M(C 6 H 6); n(C 6 H 6) = 39 / 78 = 0,5 моль. По условию задачи бензол вступил в реакцию с 1 моль брома. Следовательно, бензол находится в недостатке и дальнейшие расчеты будем производить по бензолу. Согласно уравнению реакции n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1, следовательно n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) = : n(HBr) = 0,5 моль. Тогда, массы бромбензола и бромоводорода будут равны: m(C 6 H 5 Br) = n(C 6 H 5 Br)×M(C 6 H 5 Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). Молярные массы бромбензола и бромоводорода, рассчитанные с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 157 и 81 г/моль, соответственно. m(C 6 H 5 Br) = 0,5×157 = 78,5 г; m(HBr) = 0,5×81 = 40,5 г.
Ответ	Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Массы бромбензола и бромоводорода – 78,5 и 40,5 г, соответственно.

Заголовок

Простой углеводород. Относится к ароматическим углеводородам, классу органических веществ.

Вещество представляет собой прозрачную жидкость, не имеет цвета, обладает сладковатым характерным запахом. Бензол относят к ненасыщенным углеводородам. Знаменитая формула бензольного кольца была предложена нобелевским лауреатом в области химии – Лайнусом Полингом. Именно он предложил изображать бензол в виде шестигранника с окружностью внутри. Это изображение дает понимание об отсутствии двойных связей и наличии единого электронного облака, в которое охвачены все 6 атомов углерода.

Формула

Получение бензола

Естественные источники получения

Естественный источник для получения бензола – это каменный уголь. Процесс коксования каменного угля был открыт Майклом Фарадеем в далеком 1825 году. Он изучал светильный газ, который использовали в фонарях уличного освещения, смог выделить и описать бензол. Сейчас этим способом из каменноугольной смолы бензол практически не получают. Существует множество других более продуктивных способов его получения.

Искусственные источники получения

• Искусственный каталитический риформинг бензина. Для получения используются бензиновые нефтяные фракции. В этом процессе образуется большое количество толуола. Спрос на рынке для толуола не очень большой, поэтому из него также далее получают бензол. Из тяжелых фракций нефти пиролизом через процесс деалкилирования смеси толуола, ксилола получают бензол.
• Получение методом Реппе. До 1948 года по методу Бертло получали бензол, пропуская ацетилен над активированным углем при температуре 400°C. Выход бензола был большой, но получалась многокомпонентная смесь веществ, с трудом поддающаяся очистке. В 1948 году Реппе заменил активированный уголь никелем. В результате на выходе получался бензол. Процесс называется тримеризацией ацетелена – три молекулы ацетилена превращаются в одну бензола:

3С 2 Н 2 → С 6 H 6 .

Свойства бензола

Физические свойства

При горении выделяется большое количество копоти, так как углеводород ненасыщенный (ему не хватает 8 атомов водорода, чтобы отвечать стандартной формуле предельных углеводородов). При низких температурах бензол становится белой кристаллической массой.

Химические свойства

Бензол вступает в реакции замещения в присутствии катализаторов – обычно это соли Al(3+) или Fe(3+):

• Галогенирование – качественная реакция на бензол с Br 2:

C 6 H 6 + Br 2 = C 6 H 5 Br + HBr.

• Нитрование – взаимодействие с азотной кислотой. В органической химии этот процесс сопровождается отщеплением OH-группы:

C 6 H 6 + HO-NO 2 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O.

• Каталитическое алкилирование приводит к получению гомологов бензола – алкилбензолов:

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl.

Гомологи бензола, содержащие радикал, реагирует не так как сам бензол. Реакции идут по-другому и часто на свету:

• галогенирование С 6 H 5 -CH 3 + Br 2 (на свету) = С 6 H 5 -CH 2 Br + HBr;
• нитрование – С 6 H 5 -CH 3 + 3HNO 3 → C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3 .

Реакции окисления бензола идут очень сложно и не характерны для этого вещества. Окисление характерно для гомологов. Вот, например, реакция получения бензойной кислоты:

С 6 H 5 CH 3 + [O] → C 6 H 5 COOH.

Процесс горения вещества происходит по стандартной схеме для всех органических веществ:

C n H 2n-6 + (3n-3)\2 O 2 → nCO 2 + (n-3)H 2 O.

Реакции гидрирования. Реакция проходит сложно, требуются катализаторы, давление, температура. В реакциях бензола с водородом получается циклогексан:

С 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12 .

А в реакциях с алкилбензолом – метилциклогексан, где один атом водорода замещается на радикальную группу -CH 3:

С 6 H 5 CH 3 + 3H 2 → C 6 H 11 -CH 3 .

Применение бензола

Бензол в чистом виде практически не используется. Его вырабатывают для производства других важных соединений, таких как, например, этилбензол, из которого получают стирол и полистирол.

Львиную долю бензола пускают на производства фенола, который необходим в производстве капрона, красителей, пестицидов, лекарств. Знаменитое лекарство аспирин невозможно получать без участия фенола.

Циклогексан из бензола необходим для производства пластмасс и искусственных волокон, нитробензол идет на выработку анилина, который используют для производства каучуков, красителей и гербицидов.

Цель и задачи урока:

– систематизировать знания учащихся о строении молекулы бензола, о способах его получения;

– сформировать представление о физических и химических свойствах бензола, научить составлять уравнения химических реакций, характерных для бензола;

– продолжить формирование умений учащихся работать с видеоматериалами и мультимедийными презентациями.

Формы работы: фронтальная, индивидуальная.

Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, таблицы “Бензол”

Ход урока

I. Организационный момент.

Учитель: Тема, цели, и задачи урока.

II. Активизация знаний учащихся.

1. Фронтальный опрос

. (Слайд 3).

• Ароматические углеводороды – АРЕНЫ
• Дайте определение ароматическим углеводородам.
• Почему их называют ароматическими?
• Типичным представителем ароматических углеводородов является...?
• С чьими именами связано происхождение бензола?
• Какова молекулярная формула бензола?
• Сколько структурных формул бензола?
• Тип гибридизации?
• Какие связи в молекуле бензола и скольких?
• Важнейшие источники получения ароматических углеводородов?
• Другие методы получения?
• Назовите гамологов бензола.

1. Строение молекулы бензола
(сообщение ученика). (Слайд 4).
2. Самостоятельная работа учащихся
(на 5-7 минут). (Слайд 5).

• заполните пропуски в определении ароматических углеводородов;
• напишите формулы заданных веществ;
• закончите урванения реакций получения ароматических углеводородов.

III. Изучение нового материала.

1. Физические свойства бензола. (Слайд 6).

Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Он легче воды (=0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу. Бензол и его пары ядовиты. Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию.

– Видеоматериал (физические свойства бензола).

2. Химические свойства бензола.

1) Химические свойства бензола определяется строением его молекулы.

2) Ароматическая -система обладает повышенной устойчивостью.

3) Поэтому хотя бензол является непредельным углеводородом, он проявляет свойства, характерные для предельных (склонность к реакциям замещения, устойчивость к действию окислителей).

Реакции замещения.

Реакции присоединения (Слайд 9).

При определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения. В этих реакциях разрушается ароматическая система, поэтому для их протекания требуется жесткие условия.

Реакции окисления. (Слайд 10).

а) отношение бензола к бромной воде и к перманганату калия (видеоматериал)

б) горение бензола

2C 6 H 6 + 15O 2 –> 2CO 2 + 6H 2 O

IV. Закрепление.

(Слайд 11).

1. Бензол реагирует с каждым веществом набора:

а) Br 2 , O 2 , KMnO 4

б) H 2 O, HNO 3 , CI 2

в) CI 2 , O 2 , HNO 3

г) HCI, Br 2 , H 2

Напишите уравнения реакций бензола с веществами этого набора, укажите условия их протекания.

V. Домашнее задание.

Определите вещества Х, Y, Z в схеме превращений:

Литература:

1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Органическая химия: Учебник для 10 классов общеобразовательных учреждений. – 8-е изд. – М.: Просвещение, 2002.
2. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия. 11 кл.: Учебник для общеобразовательных учреждений. – М.: Издательство “Образование”, 2005.