Образовывать 4 ковалентных связи не только с атомами углерода, но и с гетероатомами.

Все изомеры делят на:

• Структурные изомеры - изомеры, которые имеют различные структурные формулы, в которых порядок соединений атомов различен;
• Пространственные изомеры (стереоизомеры) - соединения, у которых одинаковый порядок соединения атомов, но различное расположение их в пространстве.

Структурные изомеры делят на 3 группы:

• соединения, в которых расположены различные функциональные группы и которые относятся к различным классам соединений:

• соединения, которые имеют различия в углеродном скелете:

• соединения, в которых есть отличие положения заместителя или кратной связи:

Пространственные изомеры делятся на геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых есть двойная связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость, чтобы заместители оказались по одну или по разные стороны от нее. Если заместители находятся на одной стороне, то это цис- изомеры, если на противоположных концах - транс-изомеры.

Геометрические изомеры могут сильно разниться в химических свойствах. Например, поразному вести себя при нагревании, образовывать промежуточные состояния и т.д.

Оптические изомеры - молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Их делят на энантиомеры и диастереомеры.

Если в молекуле есть ассиметрический атом углерода (атом , соединенный с 4-мя различными атомами или группами атомов), то речь идет об энантиомерии . Такие соединения являются зеркальным изображением друг друга. Они имеют одинаковые физические и химические свойства, но отличаются знаком вращения поляризованного света.

Диастереомеры - пространственные изомеры, молекулы которого не являются зеркальным отображение друг друга.

Изомеры, изомерия

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства

Явление существования изомеров называется изомерией

Например, вещество состава С 4 Н 10 имеет два изомерных соединения.

Физические свойства бутана и изобутана отличаются: изобутан имеет более низкие температуры плавления и кипения, чем н.бутан.

Шаростержневая модель молекулы бутана
Шаростержневая модель молекулы изобутана

Химические свойства данных изомеров различаются незначительно, т.к. они имеют одинаковые качественный состав и характер связи между атомами в молекуле.

По- другому определение изомеров можно дать так:

Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу.

Виды изомерии

В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением .

Структурная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле

Оптические изомеры еще называют зеркальными или хиральными (как левая и правая рука)

Можно ли, не рискуя ошибиться, назвать такую область окружающего нас мира, в которой нельзя было бы обнаружить органические вещества? Сделать это очень трудно: органические вещества имеются всюду - в воде рек и морей, в песках безводной пустыни, в недрах земли, в воздухе и, вероятно, даже в бесконечном космосе, например, в виде простейших углеводородов. Но когда мы задумываемся над значением органических соединений, поражает не столько широта их распространения, сколько многообразие и те, поистине неисчерпаемые возможности, которыми располагает природа и человек для получения новых веществ.

Что же лежит в основе этого многообразия? Прежде всего, способность атомов углерода связываться друг с другом и с атомами других элементов, например кислорода, серы, азота, фосфора, в цепи различной длины, образующие «скелет» молекул - циклических и нециклических. Другая причина лежит в явлении изомерии. Изменение последовательности соединения атомов в молекулах, состоящих только из углерода и водорода, приводит к новым веществам, число которых очень быстро растет с увеличение числа атомов.

Конечно, человеку удалось обнаружить в природе или синтезировать в лаборатории лишь ничтожную долю подобных изомерных углеводородов. Оно и понятно. Уже число изомеров, соответствующих составу С 25 Н 52 , раз в десять больше числа изученных в настоящее время органических веществ. А ведь органическая химия как наука существует более 100 лет. Возможности для изомерии, как легко понять, возрастают с усложнением состава молекулы, например, при введении в молекулу углеводорода других элементов. Например, при замене в углеводородной молекуле на хлор лишь одного атома водорода возможность изомерии появляется уже в случае производного пропана:

CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl и CH 3 -CHCl-CH 3 . Для дихлоропроизводных углеводородов изомеры существуют, начиная уже с дихлорэтана: CH 2 Cl-CH 2 Cl и CH 3 -CHCl 2 .

Исчерпывается ли возможностью существования изомеров, отличающихся порядком сцепления атомов, всё многообразие, весь мир органических веществ? Мы сможем ответить на этот вопрос, обратившись к истории возникновения пространственных представлений в рамках теории химического строения органических соединений.

1.Теория А. М. Бутлерова

Первое публичное выступление А. М. Бутлерова по теоретическим вопросам органической химии относится к концу 50-х годов: это его доклад на заседании Парижского химического общества 17 февраля 1858 года. В нем говорится, что за радикалы следует считать не только органические группы, но и группировки типа ОН, NH 2 , то есть характерные для различных классов органических веществ сочетания атомов, которые впоследствии получили название функциональных групп. В этом же докладе А. М. Бутлеров впервые употребил и сам термин «структура», относя к однородному типу молекулярной структуры метан, хлористый метил, хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод, метиловый спирт.

В более развитой форме идея химического строения была изложена А. М. Бутлеровым три года спустя в докладе «О химическом строении веществ», с которым он выступил на съезде естествоиспытателей в Шпейере. В этом докладе, прежде всего, говорилось, что теоретическая сторона химии не отвечает фактическому развитию, отмечалась в частности, недостаточность теории типов. А. М. Бутлеров был при этом далек от огульного отрицания ее; он справедливо указывал на то, что теория типов имеет и важные заслуги: благодаря ей вошли в науку понятия об атоме, частице (молекуле), эквиваленте, эквивалентных и молекулярных весах; благодаря этой теории химики научились везде на первом месте ставить факты.

В этом докладе он дал и свое четкое определение химического строения: «Я называю химическим строением распределение действия этой силы (сродства), вследствие которой химические атомы, косвенно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу». Говоря о химическом строении, А. М. Бутлеров считал необходимым четко разъяснить, что он имеет в виду «химическое взаимодействие атомов», оставляя пока открытым вопрос, прилегаю ли друг к другу атомы, химически непосредственно действующие друг на друга. Последующие развитие науки показало, соответствие между химическим строением и пространственным расположением существует, но во времена А. М. Бутлерова наука ещё не давала материала для решения этого вопроса.

Пользуясь понятием химического строения, А. М. Бутлеров дал в докладе известную классическую формулировку: «Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением». Далее в докладе говорится о путях, которые могут применяться для изучения химического строения. О последнем можно судить прежде всего на основании способов синтеза вещества, причем наиболее надежные заключения могут быть сделаны при изучении синтезов, «которые совершаются при температуре мало возвышенной, и вообще при условиях, где можно следить за ходом постепенного усложнения химической частицы». Реакции разложения - преимущественно тоже протекающие в мягких условиях - также дают возможность сделать заключения о химическом строении, то есть полагать, что «остатки (радикалы) находились готовыми в разложившейся частице». Вместе с тем А. М. Бутлеров предвидел, что не все реакции пригодны для определения строения: существуют среди них и такие, при которых «изменяется химическая роль некоторых паев, а значит, и строение». В переводе на наш современный язык это реакции, сопровождающиеся изомеризацией скелета или переносом реакционного центра.

Построенная на базе химического строения рациональная формула, подчеркивал А. М, Бутлеров, будет однозначной: «Для каждого тела возможна будет, в этом смысле, лишь одна рациональная формула, и когда сделаются известными общие законы зависимости химических свойств тел от химического строения, то подобная формула будет выражением всех этих свойств. Типические формулы в их нынешнем значении должны бы тогда выйти из употребления… Дело в том, что эти формулы тесны для настоящего состояния науки!»

2.Открытие явления изомерии

Эта теория, основные положения которой были сформулированы А. М. Бутлеровым в 1861 году, рассматривала строение органических соединений, прежде всего как последовательность связи атомов в молекуле. Вопрос о расположении атомов в пространстве в то время ещё не обсуждался. Это не было случайностью. Вплоть до начала ХХ столетия наука не располагала еще физическими методами доказательства реального существования атомов и тем более их пространственного расположения. Однако уже с 70-х годов ХІХ века в химии развивались представления о пространственном расположении атомов в молекулах, которые значительно позднее были блестяще подтверждены физическими исследованиями.

Появление пространственных представлений в органической химии было связано с тем, что теория строения в её первоначальном виде не могла объяснить некоторых случаев изометрии. Речь идет об оптических изомерах - соединениях, строение которых выражалось одной и той же формулой, причем все химические свойства таких соединений полностью совпадали. Они не различались по физическим свойствам, кроме одного - способности вращать плоскость поляризованного света в ту или другую сторону. Обыкновенный свет, как известно, можно представить себе в виде волн, колеблющихся в различных плоскостях, перпендикулярных к направлению луча. Некоторые минералы, например исландский шпат (прозрачная разновидность карбоната кальция CaCO 3), обладают способностью пропускать световые колебания, находящиеся только в определённой плоскости. Свет, прошедший через такой кристалл или специально приготовленную призму (поляризатор), называется плоско поляризованным. Как было установлено в начале XIX в., многие кристаллы, например кварц, а также некоторые органические вещества в жидком состоянии или в растворах способны вращать плоскость поляризованного света. Это явление, которое часто называют оптической активностью или оптическим вращением. Легко обнаружить, помещая на пути света, прошедшего через поляризатор и раствор исследуемого вещества, вторую призму-анализатор, пропускающую так же, как поляризатор, колебания, лежащие в одной плоскости. В таком случае угол, на который нужно повернуть анализатор, чтобы получить такую же интенсивность света, как при прохождении через растворитель в отсутствии оптически активного вещества, равен углу оптического вращения. Наиболее ярким примером оптически активного органического соединения может служить винная кислота, изученная в середине прошлого столетия Л. Пастером. Природная винная кислота вращает плоскость поляризации вправо и обозначается как d -винная кислота (от латинского dextro - правый). При длительном нагревании d -винная кислота утрачивает свою оптическую активность, превращаясь в смесь право- и левовращающей кислот. Из этой смеси Л. Пастеру удалось выделить левовращающую l -винную кислоту (от латинского laevo - левый). Обе кислоты имеют одинаковую структурную формулу.

Каждый год на ЦТ и ЕГЭ по химии встречаются те или иные задания на понятия «изомерия» и «изомеры». В этой статье я вам приведу примеры межклассовой изомерии и покажу как использовать эти знания для выполнения заданий ЦТ и ЕГЭ.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства. Другими словами, изомеры — это вещества имеющие одинаковую формулу , но разное строение. Или Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу.

Явление существования изомеров называется изомерией .

Но мы поговорим о межклассовой изомерии.

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам.

Итак, примеры изомерных классов органических веществ:

1. Алкены и циклоалканы, например гексен-1 и циклогексан:

2. Алкины и алкадиены (диены), например, бутин-1 и бутаиен-1,3:

3. Простые эфиры и одноатомные спирты, например, диэтиловый эфир и бутанол-1:

4. Сложные эфиры и монокарбоновые кислоты, например, метилацетат и пропановая кислота:

5. Альдегиды и кетоны, например, пропаналь и пропанон-2:

6. Аминокислоты (содержащие один атом азота и одну карбоксильную группу) и нитроалканы, например, глицин и нитроэтан:

Это примеры межклассовых изомеров, которые встречались в различных годах ЦТ и ЕГЭ.

А теперь приведу пример заданий из ЦТ и ЕГЭ, в которых необходимо было использовать знания о изомерах, в том числе межклассовых:

Демо ЕГЭ 2018:

Задание 12. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентена-2.

1) пентан;

2) циклопентан;

3) пентин-1;

4) пентадиен-1,3;

5) 2-метилбутен-2.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и видео-решение смотрите ниже:

Задание В2 из ЦТ 2015:

В2. Установите соответствие между органическим веществом и его изомером. Ответ запишите в виде сочетания букв и цифр, например: А1Б2В3Г4Д5Е6Ж7

Предмет и роль органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова и ее значение.

Органическая химия , наука, изучающая соединения углерода с другими элементами (органические соединения), а также законы их превращений.

Многообразие и громадное число органических соединений определяет значение органической химии как крупнейшего раздела современной химии. Окружающий нас мир построен главным образом из органических соединений; пища, топливо одежда, лекарства, краски, моющие средства, взрывчатые вещества, материалы, без которых невозможно создание транспорта, книгопечатания, проникновение в космос и прочее, - все это состоит из органических соединений. Важнейшую роль органические соединения играют в процессах жизнедеятельности. Органическая химия изучает не только соединения, получаемые из растительных и животных организмов (так называемые природные вещества), но в основном соединения, созданные искусственно с помощью лабораторного или промышленного органического синтеза.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1.Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

3.Свойства веществ зависят от их химического строения.

4.По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

5.Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Явление изомерии органических соединений, ее типы.

В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Таким образом, изомерия - это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:

В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строением.

Например, составу C 5 H 12 соответствует 3 структурных изомера:

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.

Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры. Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве.

Электронные представления в органической химии. Строение атома углерода. Гибридизация орбиталей (валентные состояния атома углерода). Ковалентная связь и ее виды (простая, или δ- и кратные).

Применение электронной теории строения атома и химической связи в органической химии явилось одним из важнейших этапов развития теории строения органических соединений. Понятие о химическом строении как последовательности связей между атомами (А.М. Бутлеров) электронная теория дополнила представлениями об электронном и пространственном строении и их влиянии на свойства органических соединений. Именно эти представления дают возможность понять способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах (электронные и пространственные эффекты) и поведение молекул в химических реакциях.

Согласно современным представлениям свойства органических соединений определяются:

· природой и электронным строением атомов;

· типом атомных орбиталей и характером их взаимодействия;

· типом химических связей;

· химическим, электронным и пространственным строением молекул.

Атом углерода состоит из ядра, имеющего положительный заряд +6 (так как содержит шесть протонов), и электронной оболочки, на которой находятся шесть электронов, расположенных на двух энергетических уровнях (слоях). Электронная конфигурация в основном состоянии 1s 2 2s 2 2p 2 .

В нормальном (невозбужденном) состоянии атом углерода имеет два неспаренных 2р 2 -электрона. В возбужденном состоянии (при поглощении энергии) один из 2s 2 -электронов может переходить на свободную р -орбиталь. Тогда в атоме углерода появляется четыре неспаренных электрона:

Гибридизацией орбиталей называется процесс выравнивания их по форме и энергии. Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.

sр-Гибридизация – это смешивание (выравнивание по форме и энергии) одной s- и одной р -орбиталей с образованием двух гибридных sр -орбиталей. sр -Орбитали расположены на одной линии (под углом 180°) и направлены в противоположные стороны от ядра атома углерода. Две р -орбитали остаются негибридизованными. Они размещены взаимно перпендикулярно направлениям -связей.

Существуют три вида ковалентной химической связи, отличающихся механизмом образования:
1. Простая ковалентная связь. Для ее образования каждый из атомов предоставляет по одному неспаренному электрону. При образовании простой ковалентной связи формальные заряды атомов остаются неизменными.

Если атомы, образующие простую ковалентную связь, одинаковы , то истинные заряды атомов в молекуле также одинаковы, поскольку атомы, образующие связь, в равной степени владеют обобществленной электронной парой, такая связь называется неполярной ковалентной связью.

Если атомы различны , то степень владения обобществленной парой электронов определяется различием в электроотрицательностях атомов. Атом с большей электроотрицательностью сильнее притягивает к себе пару электронов связи, и его истинный заряд становится отрицательным. Атом с меньшей электроотрицательностью приобретает такой же по величине положительный заряд. Такая ковалентная связь называется полярной .

2. Донорно-акцепторная связь. Для образования этого вида ковалентной связи оба электрона предоставляют один из атомов - донор. Второй из атомов, участвующий в образовании связи, называется акцептором. В образовавшейся молекуле формальный заряд донора увеличивается на единицу, а формальный заряд акцептора уменьшается на единицу.

3. Семиполярная связь . Этот вид ковалентной связи образуется между атомом, обладающим неподеленной парой электронов (азот, фосфор, сера, галогены и т. п.) и атомом с двумя неспаренными электронами (кислород, сера). Образование семиполярной связи протекает в два этапа:

· Окисление (перенос одного электрона);

· Обобществление неспаренных электронов.

σ-связь (сигма-связь) - ковалентная связь, образующаяся перекрыванием электронных облаков «по осевой линии». Характеризуется осевой симметрией. Связь, образующаяся при перекрывании гибридных орбиталей вдоль линии, соединяющей ядра атома.

Классификация органических соединений. Функциональные группы и важнейшие классы органических соединений. Гетерофункциональные соединения. Качественный функциональный анализ (химическая идентификация классов органических соединений).

Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены, алкины и алкадиены), у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

1. карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические– насыщенные (циклопарафины) и ароматические ;
2. гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие: спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры, углеводы, амины, аминокислоты, белки, нуклеиновые кислоты.

Большинство органических веществ, участвующих в процессах метаболизма, относятся к гетерофункциональным соединениям , т.е. имеющим в структуре несколько различных функциональных групп. Наиболее распространенными гетерофункциональными соединениями являются аминоспирты, аминокислоты, оксикислоты и оксокислоты. Химические свойства гетерофункциональных соединений нельзя рассматривать как сумму свойств, обусловленных наличием каждой функциональной группы. Так как функциональные группы влияют друг на друга, то у гетерофункциональных соединений появляются и специфические химические свойства.

Качественный анализ имеет своей целью обнаружение определенных веществ или их компонентов в анализируемом объекте. Обнаружение проводится путем идентификации веществ, то есть установления тождественности (одинаковости) АС анализируемого объекта и известных АС определяемых веществ в условиях применяемого метода анализа. Для этого данным методом предварительно исследуют эталонные вещества, в которых наличие определяемых веществ заведомо известно.