Температура плавления уксуса химия. Уксусная кислота (метанкарбоновая, этановая) и её свойства

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Уксусная (этановая) кислота представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким раздражающим запахом.

При попадании на слизистые оболочки она вызывает ожоги. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях. Образует азеотропные смеси с бензолом и бутилацетатом.

Уксусная кислота замерзает при 16 o С, её кристаллы по внешнему виду напоминают лед, поэтому 100%-ную уксусную кислоту называют «ледяной».

Некоторые физические свойства уксусной кислоты приведены в таблице ниже:

Получение уксусной кислоты

В промышленности уксусную кислоту получают каталитическим окислением н-бутана кислородом воздуха:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Значительные количества уксусной кислоты производят путем окисления ацетальдегида, который в свою очередь получают окислением этилена кислородом воздуха на палладиевом катализаторе:

CH 2 =CH 2 + = CH 3 -COH + =CH 3 -COOH.

Пищевую уксусную кислоту получают при микробиологическом окислении этанола (уксуснокислое брожение).

При окислении бутена-2 перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием двух молекул уксусной кислоты:

CH 3 -CH=CH-CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Химические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота - это слабая одноосновная кислота. В водном растворе она диссоциирует на ионы:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Уксусная кислота обладает слабыми кислотными свойствами, которые связаны со способностью атома водорода карбоксильной группы отщепляться в виде протона.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы уксусной кислоты, несущий частично положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции (этерификации) является то, что замещение протекает у атома углерода, находящегося в состоянии sp 3 -гибридизации:

CH 3 -COOH + CH 3 OH = CH 3 O-C(O)-CH 3 + H 2 O.

При взаимодействиистионилхлоридом уксусная кислота способна образовывать галогенангидриды:

CH 3 -COOH + SOCl 2 = CH 3 -C(O)Cl + SO 2 + HCl.

При действии на уксусную кислоту оксида фосфора (V) образуется ангидрид:

2CH 3 -COOH + P 2 O 5 = CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3 + 2HPO 3 .

Взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком получаются амиды. Вначале образуются аммониевые соли, которые при нагревании теряют воду и превращаются в амиды:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO — NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Применение уксусной кислоты

Уксусная кислота известна с глубокой древности, её 3 - 6% растворы (столовый уксус) используют как вкусовую приправу и консервант. Консервирующее действие уксусной кислоты связано с тем, что создаваемая ею кислая среда подавляет развитие гнилостных бактерий и плесневых грибков.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Задание Как изменится рН 0,010 М раствора уксусной кислоты, если в него добавить хлорид калия до конечной концентрации 0,020 М?
Решение Уксусная кислота слабая, поэтому в отсутствие постороннего электролита ионную силу можно принять равной нулю. Это дает право для вычисления рН воспользоваться термодинамической константой кислотности.

a (H +) = √K 0 (CH 3 COOH) ×c (CH 3 COOH);

a (H +) = √1,75×10 -5 × 1,0×10 -2 = 4,18×10 -4 M;

Для расчета рН после добавления хлорида калия необходимо вычислить реальную константу кислотности уксусной кислоты:

K(CH 3 COOH) = K 0 (CH 3 COOH) / γ(H +) × γ(CH 3 COO —).

Вычисляем ионную силу, создаваемую ионами калия и хлорида:

I = ½ × (0,020 × 1 2 + 0,020 × 1 2) = 0,020.

При ионной силе 0,020γ(H +) = γ(CH 3 COO —) = 0,87. Поэтому

K = 1,75×10 -5 / (0,87) 2 = 2,31×10 -5 .

Следовательно,

= √K 0 (CH 3 COOH) ×c (CH 3 COOH);

= √2,31×10 -5 ×1,0×10 -2 = 4,80×10 -4 M.

Итак, увеличение ионной силы от нуля до 0,020 вызвало изменение рН раствора уксусной кислоты всего на 0,06 единиц рН.

Ответ рН изменится всего на 0,06 единиц

Летучими кислотами вина называют входящие в его состав одноосновные кислоты жирного ряда с общей формулой.

Это муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, каприловая и другие высшие жирные кислоты. Главной среди летучих кислот по своему количеству и значению является уксусная кислота . Все аналитические определения летучей кислотности вин производят в пересчете на уксусную кислоту.

Летучие кислоты вина – побочные продукты спиртового брожения. При брожении наименьшее количество летучих кислот образуется в интервале температур от 15 ºС до 25 ºС. Более высокие и более низкие температуры брожения способствуют образованию большей массы летучих кислот. При аэробных условиях брожения летучих условий образуется меньше.

Летучие кислоты перегоняются с водяным паром. Это свойство лежит в основе всех методов их количественного определения.

Соли летучих кислот легко растворимы в воде и спирте. Эфиры летучих кислот в небольших количествах являются желательной составной частью букетистых веществ вин и коньяков.

Уксусная кислота (CH3COOH) известна с давних времен. Её кислотный радикал носит название «Ацетил » от латинского обозначения кислоты – « Acidum Aceticum » . В чистом виде безводная уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с острым запахом, которая затвердевает в кристаллическую массу при температуре ниже 16 ºС. Температура кипения уксусной кислоты + 118,5 ºС.

Как сама уксусная кислота, так и её соли находят применение в технике. Соли используются в текстильной, химической промышленности, в кожевенном и резиновом производстве. Сама уксусная кислота идет для приготовления ацетона, ацетатов целлюлозы, душистых веществ, применяется в медицине, пищевой промышленности, служит для приготовления маринадов.

Свинцовый уксус (CH 3 COOH )2· Pb · Pb (OH )2 Используется в производстве белил и в химическом анализе для осаждения фенольных веществ.

На основе уксусной кислоты готовят так называемый столовый уксус, который широко используется в небольших количествах для сдабривания различных блюд. Большим спросом в кулинарии пользуется натуральный винный уксус, получаемый из вина.

Для приготовления винного столового уксуса разбавленное водой вино слегка подкисляют уксусом и помещают в плоские чаны или открытые бочки. На поверхность жидкости наносят пленку уксусных бактерий. Широкий доступ воздуха (аэрация), повышенная температура и полное отсутствие сульфитации способствуют быстрому развитию уксуснокислых бактерий и быстрому превращению этилового спирта в уксусную кислоту.

Уксусная кислота – обязательный побочный продукт спиртового брожения и составляет основную долю летучих кислот.

Повышение содержания летучих кислот в винах объясняются возникновением их при многих болезнях вин и в результате деятельности различных болезнетворных бактерий. Самой опасный и в то же время наиболее часто встречающейся болезнью вин является Уксусное скисание. При этой болезни этиловый спирт род действием уксусных бактерий (Bact. aceti и др.) окисляется в уксусную кислоту:

Предупреждает возникновение в вине уксусного скисания своевременная доливка, хранение виноматериалов при температурах 10-12 ºС, умеренная сульфитация. Уксусные бактерии являются аэробами и весьма чувствительны к сернистой кислоте, ограничивающей доступ к вину кислорода.

Для исправления вин, больных уксусным скисанием, можно культивировать на поверхности вина хересной пленки. Развиваясь на вине, хересные дрожжи значительно уменьшают содержание летучих кислот. Столовые вина с повышенным (более 4 г/дм3) содержанием летучих кислот после удаления уксусной плёнки пастеризуют для умерщвления уксусных бактерий, спиртуют и употребляют в купажи ординарных крепких вин. Уничтожить уксусные бактерии можно так же сульфитацией в дозе не менее 100 мг/дм3 с немедленной обработкой бентонитом и фильтрацией вина.

— органическое соединение, одноосновная карбоновая кислота состава CH 3 COOH. При обычных условиях представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Температура плавления чистой кислоты несколько ниже комнатной температуры, при замерзании она превращается в бесцветные кристаллы — это дало ей техническое наименование ледяная уксусная кислота.

Название кислоты образована словом уксус, что происходит от лат. Acetum — кислое вино. По номенклатуре IUPAC она систематическую название етанова кислота, которая характеризует соединение как производную этана. Поскольку молекула кислоты имеет в своем составе функциональную группу ацетил CH 3 CO (условное обозначение Ac), ее формула также может записываться как AcOH. В контексте кислотно-основных взаимодействий символом Ac иногда сказывается ацетат-анион CH 3 COO — — в таком случае формула будет иметь запись HAc.

Взаимодействуя с металлами, щелочами и спиртами, уксусная кислота образует ряд солей и эфиров — ацетатов (етаноатив).

Уксусная кислота — один из базовых продуктов промышленного органического синтеза. Более 65% мирового производства уксусной кислоты идет на изготовление полимеров, производных целлюлозы и винилацетата. Поливинилацетат является основой многих ґрунтивних покрытий и красок. С ацетатной целлюлозы изготавливают ацетатного волокна. Уксусная кислота и ее эфиры важные промышленные растворители и экстрагенты.

Общие сведения

Уксусная кислота известна человечеству с древнейших времен. Уксус, 4-12% раствор уксусной кислоты в воде, как продукт ферментации вина получил широкое використування более чем 5000 лет назад, прежде всего как пищевой консервант. Древнегреческий врач Гиппократ использовал растворы кислоты в качестве антисептика, а также в составе настоек от многочисленных заболеваний, включая лихорадку, запоры, желудочные язвы, плеврит.

Уксусная кислота находится в низких концентрациях во многих растительных и животных системах. Она, в частности, синтезируется бактериями рода Acetobacter и Clostridium. Среди рода Acetobacter наиболее эффективно вид Acetobacter aceti.

В 1996 году американскими учеными было сообщено о наблюдении молекул уксусной кислоты в газо-пылевом облаке Стрелец B2. Подобное открытие впервые было осуществлено с применением интерферометрической оборудования.

Физические свойства

Уксусная кислота при стандартном состояния является бесцветной жидкостью с резким запахом. При замерзании при температуре 16,635 ° С, она превращается в прозрачные кристаллы (ледяная уксусная кислота).

Уксусная кислота неограниченно смешивается с водой, образует значительное количество азеотропных смесей с органическими растворителями:

Другие физические свойства:

  • критическое давление 5,79 МПа;
  • критическая температура 321,6 ° С;
  • удельная теплоемкость 2 010 Дж / (кг · K) (при 17 ° С);
  • поверхностное натяжение 27,8 · 10 -3 Дж / ​​м² (при 20 ° С);
  • коррозионная активность 10% -го водного раствора по отношению к ст. 3 2,97 г / (ч · м²) (20 ° С).

Получение

Синтез растворов уксусной кислоты (уксуса) проводится в основном методом ферментации, а для получения чистой кислоты, в значительных масштабах применяются методы карбонилирования метанола, окисления бутана и этаналя. Основным методом является получение из метанола.

Карбонилирования метанола

Возможность получения уксусной кислоты из метанола была открыта в немецком концерне BASF в 1913 году:

В 1938 году сотрудник BASF Вальтер Реппе продемонстрировал эффективность использования в качестве катализаторов карбонилов металлов VIIIB группы (группа 9), в частности, карбонила кобальта . Первое полномасштабное производство с применением кобальтового катализатора было развернуто в 1960 году в Людвигсгафени, Германия.

В конце 1960-х в компании «Monsanto» разработали новый тип катализаторов на основе родия, которые имели значительно более высокую активность и селективность по сравнению с кобальтовым: даже при атмосферном давлении выход конечного продукта составлял 90-99%. В 1986 году этот метод приобрел «BP Chemicals» и передал его на совершенствование компании «Celanese».

В начале 1990-х «Monsanto» запатентовала использование нового, иридиевого, катализатора. Его преимущество заключалось в большей стабильности и меньшем количестве жидких побочных продуктов. «BP» приобрел права на этот патент и внедрил в производство под названием метод Cativa (англ. Cativa process).

Метод BASF

В производстве по методу BASF катализатором выступает карбонил кобальта , который in situ получают из йодида кобальта (II):

В реакционной системе образован карбонил активируют и в дальнейшем он находится в виде комплекса -:

На первой стадии исходный метанол взаимодействует с йодоводнем, который является сопутствующим продуктом синтеза карбонила, с образованием йодометану:

Йодометан реагирует с карбонил:

Впоследствии проводится карбонилирования что ведет к сложному ацилкарбонильного интермедиата:

Под действием йодид-ионов комплекс разлагается, высвобождая катализатор и ацетилйодид, который гидролизуется до уксусной кислоты:

Побочными продуктами в этом цикле является метан, этаналь, этанол, пропионовая кислота, алкильные ацетаты, 2-етилбутан-1-ол. На метан превращается около 2,5% метанола, а на жидкие побочные продукты — 4,5%. 10% монооксида углерода окисляется до диоксида:

Для реакции карбонилирования метанола чрезвычайно важны парциальные давления исходных веществ. Так, выход конечного продукта достигает 70% в зависимости от подачи монооксида углерода и 90% в зависимости от метанола.

Метод Monsanto

По методу Monsanto катализатором является дийододикарбонилродат -, который синтезируют in situ из йодида родия (III) в водном или спиртовом среде.


Компания «Celanese» усовершенствовала этот метод, дополнив его циклом оптимизации кислот, когда незначительная дополнительное количество уксусной кислоты в форме ацетат-ионов подавалась на катализатор и повышала его эффективность при низких концентрациях исходных соединений.

Синтез проводится при температуре 150-200 ° C и давлении 3,3-3,6 МПа.

Метод Cativa

Аналогичным метода Monsanto является метод Cativa. Здесь катализатором выступает заряженный комплекс -.


По сравнению с родиевым катализатором, иридиевый имеет и преимущества, и недостатки: так, окисления иридия йодометаном происходит в 150-200 раз быстрее, но процесс миграции метильной группы проходит в 10 5 -10 6 раз медленнее, к тому же образования побочного продукта метана для иридиевого катализатора выше.

Окисления этаналя

Прекурсором для получения уксусной кислоты служит этаналь, который синтезируют окислением этанола в присутствии солей серебра:

Окисление альдегида происходит по радикальному механизму с использованием инициатору:

Реакция проходит через стадию образования пероксоацетатного радикала:

Полученная пероксоацетатна кислота реагирует с ацетальдегидом с образованием ацетальдегидперацетату, который по механизму перегруппировки Байера — Виллигера разлагается на уксусную кислоту:

Побочным продуктом является метилформиат, который образуется в результате миграции метильной группы.

Катализаторами взаимодействий являются соли кобальта или марганца. Они также играют важную роль в уменьшении количества перацетат-радикалов в реакционной системе, тем самым предотвращая образование взрывоопасных концентраций:

Взаимодействия по этому методу проводятся при температуре 60-80 ° C и давлении 0,3-1,0 МПа. Преобразование альдегида в ацетатную кислоту обычно происходит с выходом более 90% и селективностью по кислотой более 95%.

Окисления углеводородов

Уксусная кислота может быть получена из бутана и легких фракций нефти. Этот метод является одним из самых распространенных благодаря низкой стоимости углеводородного сырья. В присутствии металлических катализаторов типа кобальта, хрома, марганца, бутан окисляется воздухом:

Основными побочными продуктами являются ацетальдегид и бутанон.

Ферментация

Некоторые бактерии, в частности, рода Acetobacter и Clostridium, производят кислоту в процессе своей жизнедеятельности. Использование человеком подобных ферментационных процессов известно еще с давних времен. Таким образом образуется низкоонцентрированных уксусная кислота, которая полностью удовлетворяет бытовые нужды.

К ферментативного производства привлекаются виды бактерий Acetobacter aceti и искусственно выведенные Clostridium thermoaceticum. Для подкормки бактерий используют сахаросодержащую сырье — глюкозу, ксилозу и т.п.:

Значительным преимуществом этого метода является полная экологичность производства.

Химические свойства

В газовой фазе между молекулами кислоты возникают водородные связи, поэтому они находятся преимущественно в димерних форме (также известные тетрамеры):

Кроме этого возможно образование гидратированного димера: молекулы сочетаются между собой только одним связью, а к свободным карбоксильной и гидроксильной групп присоединяются водородными связями по одной молекуле воды. Степень превращения в димерные структур увеличивается с повышением концентрации раствора и снижается с повышением температуры.

Уксусная кислота является типичной карбоновой кислотой, она участвует во всех реакциях, характерных для этого ряда соединений. В водном растворе кислота распадается и отдает ион H + молекулам воды, образуя структуру с двумя равными связями C-O:


Проявляя кислотные свойства, уксусная кислота взаимодействует с активными металлами, оксидами и гидридами металлов, металлоорганических соединений, аммиаком, образуя ряд солей — ацетатов.

Органические ацетаты является эфирами — продуктами взаимодействия кислоты со спиртами:


Конденсацией кислоты с этен синтезируют винилацетата — промышленно важную соединение, мономер поливинилацетата:

При воздействии сильных обезвоживающих агентов (типа P 2 O 5) образуется уксусный ангидрид. Аналогичным результат при участии некоторых агентов хлорирования (тионилхлорида, фосгена) — тогда синтез ангидрида проходит через стадию получения ацетилхлорида.

Пропуская разогретую пару кислоты над катализатором (оксидами марганца, тория, циркония), можно синтезировать ацетон (с выходом около 80%):

При нагревании до 600 ° C уксусная кислота дегидратируется к Кётене — етенону:

Токсичность

Находясь в состоянии пара в воздухе, кислота повреждает глаза, нос и горло уже при концентрации более 10 мг / м³. Серьезные последствия наблюдаются при десятидневной повторяющейся действия загрязненной кислотой воздуха с содержанием до 26 мг / м³.

Низкоонцентрированных растворы уксусной кислоты (около 5%) могут раздражать слизистые оболочки. Концентрированная кислота в значительной степени повреждает кожу при контакте: в случае ее попадания, необходимо промыть пораженное место большим количеством воды или раствора пищевой соды. При проглатывании уксусной кислоты наблюдается боль в пищеводе и рту, это может привести к появлению тошноты и проблем с дыханием. В этом случае необходимо ополоснуть ротовую полость и обратиться к врачу.

Токсические дозы при потреблении кислоты человеком точно не известны. Полулетальные дозой для крыс является 3310 мг / кг, для кроликов — 1200 мг / кг. Потребление человеком 89-90 г чистой кислоты крайне опасно, а предельной численностью для ежедневного потребления является 2,1 г.

Применение

Применение уксусной кислоты достаточно разнообразное. В химической промышленности из нее производят пластические массы, различные красители, лекарственные вещества, искусственное волокно (ацетатный шелк), невоспламеняющуюся кинопленку и многие другие вещества. Соли уксусной кислоты — ацетаты алюминия, хрома, железа — применяют как протраву при окраске тканей. Уксусная кислота имеет широкое применение и в качестве растворителя.

В пищевой промышленности применяется как консервант, регулятор кислотности и вкусовая приправа; в Европейской системе пищевых добавок уксусная кислота имеет код E260.

Кислота применяется при солянокислотного обработке призабойной зоны пласта в качестве стабилизатора (с целью стабилизации продуктов реакции) от выпадения складновилучуваних гелеобразных соединений железа (осадка). В зависимости от содержания железа в кислотном растворе (от 0,01 до 0,5%) берут 1-3% уксусную кислоту. Для приготовления рабочих растворов используют как синтетическую кислоту, так и лесохимическую техническую очищенную.

Изображения по теме

Обычная бутылка пищевого уксуса, которую можно найти на кухне у любой домохозяйки, имеет в составе множество других кислот и витаминов. Добавление пары капель продукта в приготовленную пищу, салаты вызывает естественное усиление вкуса. Но мало кто из нас всерьез задумывался о свойствах и реальных масштабах применения основного компонента - уксусной кислоты.

Что это за вещество?

Формула уксусной кислоты СН 3 СООН, что относит ее к ряду жирных карбоновых кислот. Присутствие одной карбоксильной группы (СООН) относит ее к одноосновным кислотам. Вещество встречается на земном шаре в органическом виде и получается синтетическим путем в лабораториях. Кислота является самым простым, но не менее важным представителем своего ряда. Легко растворяется в воде, гигроскопична.

Физические свойства уксусной кислоты и плотность меняются в зависимости от температурного режима. При комнатной температуре в 20 о С кислота находится в жидком состоянии, обладает плотностью 1,05 г/см 3 . Имеет специфический запах и кисловата на вкус. Раствор вещества без примесей твердеет и переходит в кристаллы на температуре ниже 17 о С. Процесс кипения уксусной кислоты начинается при температуре свыше 117 о С. Метиловая группа (СН 3) формулы уксусной кислоты получается при взаимодействии спиртов с кислородом: брожение спиртовых веществ и углеводов, скисание вин.

Немного истории

Открытие уксуса было одним из первых в ряду кислот и совершалось поэтапно. Вначале уксусную кислоту стали добывать путем перегонки арабские ученые 8-го века. Однако еще в древнем Риме это вещество, полученное из скисшего вина, использовалось в качестве универсального соуса. Само название с древнегреческого переводится как "кислый". В 17 веке ученым Европы удалось добыть чистую субстанцию вещества. На тот момент они вывели формулу и обнаружили необычную способность - уксусная кислота в парообразном состоянии воспламенялась голубым огнем.

Вплоть до 19-го века ученые находили присутствие уксусной кислоты только в органическом виде - как часть соединений солей и эфиров. В составе растений и их плодов: яблок, винограда. В организме людей и животных: потовые выделения, желчь. В начале 20-го века русские ученые случайным образом добыли уксусный альдегид из реакции ацетилена с окисью ртути. На сегодня потребление уксусной кислоты на столько велико, что ее основная добыча происходит только синтетическим способом в огромных масштабах.

Способы добычи

Будет ли уксусная кислота чистого вида или с наличием примесей в растворе зависит от метода добычи. Пищевая уксусная кислота получается биохимическим методом в процессе брожения этанола. В промышленности выделяют несколько способов добычи кислоты. Как правило, реакции сопровождаются высокой температурой и наличием катализаторов:

  • Метанол в реакции с углеродом (карбонилирование).
  • Окислением фракции нефти кислородом.
  • Пиролизом древесины.
  • кислородом.

Промышленный способ эффективнее и экономичнее биохимического. Благодаря промышленному способу, объем производства уксусной кислоты в 20-м и 21-м столетии вырос в сотни раз, по сравнению с 19-м веком. На сегодня синтез уксусной кислоты карбонилированием метанола дает боле 50% от всего производимого объема.

Физические свойства уксусной кислоты и влияние ее на индикатор

В жидком состоянии уксусная кислота бесцветна. Уровень кислотности pH 2,4 легко проверяется лакмусовой бумажкой. Уксусная кислота при попадании на индикатор окрашивает его в красный цвет. Физические свойства уксусной кислоты меняются визуально. Когда температура опускается ниже 16 о С, вещество принимает твердую форму и напоминает мелкие кристаллы льда. Она легко растворяется в воде и взаимодействует с широким спектром растворителей, кроме сероводорода. Уксусная кислота снижает общий объем жидкости при разбавлении ее водой. Самостоятельно опишите физические свойства уксусной кислоты, ее цвет и консистенцию, которые вы наблюдаете на следующем изображении.

Вещество воспламеняется при температуре от 455 о С с выделением теплоты в 876 кДж/моль. Молярная масса составляет 60,05 г/моль. Физические свойства уксусной кислоты как электролита в реакциях проявляются слабо. Диэлектрическая проницаемость равна 6,15 при комнатной температуре. Давление, как и плотность, - переменная величина физического свойства уксусной кислоты. При давлении 40 мм. рт. ст. и температуре 42 о С начнется процесс кипения. Но уже при давлении в 100 мм. рт. ст. кипение произойдет только при 62 о С.

Химические свойства

Вступая в реакцию с металлами и оксидами, вещество проявляет свои кислотные свойства. Прекрасно растворяя в себе более сложные соединения, кислота образует соли, которые называются ацетаты: магния, свинца, калия и др. Значение pK кислоты составляет 4,75.

При взаимодействии с газами уксус вступает в с последующим вытеснением и образованием более сложных кислот: хлоруксусной, йодоуксусной. Растворяясь в воде, кислота диссоциирует с выделением ацетат-ионов и протонов водорода. Степень диссоциации равна 0,4 процента.

Физические и химические свойства молекул уксусной кислоты в кристаллическом виде создают диамеры на водородных связях. Также ее свойства необходимы при создании более сложных жирных кислот, стероидов и биосинтезе стеринов.

Лабораторные испытания

Обнаружить уксусную кислоту в растворе можно за счет выявления ее физических свойств, например запаха. Достаточно добавить в раствор более сильную кислоту, которая начнет вытеснять соли уксуса с выделением ее паров. Путем лабораторной перегонки CH 3 COONa и H 2 SO 4 возможно получить уксусную кислоту в сухом виде.

Проведем опыт из школьной программы по химии 8 класса. Физические свойства уксусной кислоты ярко демонстрирует химическая реакция расстворения. Достаточно добавить в раствор к веществу оксид меди и слегка нагреть его. Оксид полностью растворяется, делая раствор голубоватого цвета.

Производные вещества

Качественные реакции вещества со многими растворами образуют: эфиры, амиды и соли. Однако во время производства других веществ, требования к физическим свойствам уксусной кислоты остаются высокими. Она всегда должна иметь высокую степень растворения, а значит, не иметь сторонних примесей.

В зависимости от концентрации уксусной кислоты водного раствора выделяют ряд ее производных. Концентрация вещества более 96% имеет название - ледяная уксусная кислота. Уксусную кислоту в 70-80% можно приобрести в продуктовых магазинах, там она будет называться - уксусная эссенция. Столовый уксус имеет концентрацию 3-9 %.

Уксусная кислота и повседневная жизнь

Помимо пищевых особенностей, уксусная кислота обладает рядом физических свойств, которым человечество нашло свое применение в быту. Раствор вещества невысокой концентрации легко удаляет налет с металлических изделий, поверхности зеркал и окон. Способность впитывать влагу также играет на пользу. Уксус хорошо устраняет запахи в затхлых помещениях, удаляет пятна от овощей и фруктов на одежде.

Как выяснилось, физическое свойство уксусной кислоты - устранять жир с поверхности - может найти применение в народной медицине и косметологии. Слабым раствором пищевого уксуса обрабатывают волосы для придания им блеска. Вещество широко применяется для лечения простудных заболеваний, удаления бородавок и кожных грибков. Набирает темп использование уксуса в составе косметических обертываний для борьбы с целлюлитом.

Использование в производстве

В соединениях солей и других сложных веществ уксусная кислота выступает незаменимым элементом:

  • Фармацевтическая отрасль. Для создания: аспирина, антисептических и антибактериальных мазей, фенацетина.
  • Производство синтетических волокон. Негорючие пленки, ацетилцеллюлоза.
  • Пищевая отрасль. Для успешной консервации, приготовления маринадов и соусов, в качестве пищевой добавки E260.
  • Текстильная отрасль. Входит в состав красителей.
  • Производство косметики и средств гигиены. Ароматические масла, крема для улучшения тонуса кожи.
  • Изготовление протрав. Используется как инсектицид и протрава от сорняков.
  • Производство лаков. Технические растворители, производство ацетона.

Ежегодно производство уксусной кислоты увеличивается. На сегодня его объем в мире составляет более 400 тысяч тонн в месяц. Транспортировка кислоты осуществляется в прочных цистернах из стали. Хранение в пластиковой таре на многих производствах в связи с высокой физической и химической активностью уксусной кислоты запрещено либо ограничено сроком до нескольких месяцев.

Безопасность

Уксусная кислота высокой концентрации имеет третью степень воспламенения и выделяет токсичные пары. Рекомендуется надевать специальные противогазы и другие средства индивидуальной защиты в процессе работы с кислотой. Смертельная доза для человеческого организма от 20 мл. В момент попадания вещества внутрь кислота в первую очередь обжигает слизистую оболочку, а затем поражает остальные органы. В таких случаях нужна немедленная госпитализация.

После попадания кислоты на открытые участки кожи рекомендуется сразу промыть их проточной водой. Поверхностный ожог кислотой может вызвать некроз тканей, что также требует госпитализации.

Ученые физиологии выяснили, что человеку вовсе не обязателен прием уксусной кислоты - без пищевых добавок можно обойтись. Зато людям с непереносимостью кислоты, а также с проблемами желудка, вещество противопоказано.

Уксусная кислота используется в книгопечатании.

Вещество в небольшом количестве было найдено в меде, бананах и пшенице.

Охладив уксусную кислоту и резко взболтав с ней емкость, можно наблюдать ее резкое застывание.

Небольшая концентрация уксусной кислоты может снизить болевой симптом от укуса насекомых, а также мелких ожогов.

Прием в пищу продуктов с малым содержанием уксусной кислоты снижает уровень холестерина в организме. Вещество хорошо стабилизирует уровень сахара у диабетиков.

Употребление белковой и углеводной пищи вместе с небольшим количеством уксусной кислоты повышает их усвояемость организмом.

Если еда пересолена, достаточно добавить пару капель уксуса, чтобы сгладить солоноватость.

Напоследок

Тысячелетия использования уксусной кислоты привели к тому, что ее физические и химические свойства находят свое применение на каждом шагу. Сотни возможных реакций, тысячи полезных веществ, благодаря которым человечество идет дальше. Главное знать все особенности уксусной кислоты, ее положительные и отрицательные качества.

Не стоит забывать о пользе, но всегда надо помнить какой вред может причинить неосторожное обращение с уксусной кислотой высокой концентрации. По своей опасности она стоит рядом с соляной и Всегда помните о технике безопасности при использовании кислоты. Правильно и осторожно разбавляйте эссенцию водой.

Одной из первых кислот, которая стала известна людям еще в древности, стала уксусная кислота. Обнаружено это было случайно – вследствие появления уксуса при скисании вина. В 1700 году Шталь получил концентрированную разновидность химической разновидности жидкости, а в 1814 – Берцелиус установил точный его состав.

Получение уксусной кислоты возможно разными путями, а применяется она достаточно широко во многих направлениях хозяйственной деятельности.

Уксусная кислота является синтетическим продуктом брожения углеводов и спиртов, а также естественного скисания сухих виноградных вин. Принимая участие в процессе обмена веществ в организме человека, данная кислота является пищевой добавкой, используемой для приготовления маринадов и консервации.

Производными кислоты считаются уксус – 3-9%, и уксусная эссенция – 70-80%. Эфиры и соли уксусной кислоты называются ацетатами. В состав обычного уксуса, к которому привыкла каждая хозяйка, входит аскорбиновая, молочная, яблочная, уксусная кислоты. Ежегодно в мире производится почти 5 миллионов тонн уксусной кислоты.

Транспортировка кислоты на разные расстояния осуществляется в железнодорожных или автомобильных цистернах, изготовленных из специализированных марок нержавеющей стали. В складских условиях она хранится в герметичных емкостях, контейнерах, бочках под навесами или в помещениях. Заливать и хранить вещество в полимерной таре можно в течение одного календарного месяца.

Качественные характеристики уксусной кислоты

Бесцветная жидкость с кислым привкусом и резковатым запахом, которой является уксусная кислота, имеет ряд определенных преимуществ. Конкретные свойства делают кислоту незаменимой во многих химических соединениях и продуктах бытового назначения.

Уксусная кислота, как одна из представителей карбоновых, имеет способность к проявлению высокой реакционной способности. Вступая с самыми разными веществами в реакции, кислота становится инициатором соединений с функциональными производными. Благодаря подобным реакциям, становится возможным:

  • Образование солей;
  • Образование амидов;
  • Образование сложных эфиров.

К уксусной кислоте предъявляется ряд определенных технических требований. Жидкость должна растворяться в воде, не иметь механических примесей и иметь установленные пропорции качественных составляющих.

Основные области применения уксусной кислоты Е-260

Разнообразие сфер, в которых применима уксусная кислота, достаточно велико. Данная кислота является непременным компонентом многих лекарственных препаратов – например, фенацетина, аспирина и других разновидностей. Ароматические амины NH2-группы защищаются в процессе нитрования введением ацетильной группы СН3СО – это также одна из наиболее распространенных реакций, в которые вступает уксусная кислота.

Довольно важную роль играет вещество при изготовлении ацетилцеллюлозы, ацетона, различных синтетических красителей. Не обходится без ее участия производство разнообразной парфюмерии и негорючих пленок.

Часто применима уксусная кислота в пищевой промышленности – в качестве пищевой добавки Е-260. Консервирование и бытовая кулинария также являются успешным полем действия и применения качественной натуральной добавки.

При крашении основные типы солей уксусной кислоты играют роли специальных протрав, обеспечивая стабильную связь текстильных волокон с красителем. Эти соли часто применяются в борьбе с самыми стойкими разновидностями растений-вредителей.

Меры предосторожности при работе с уксусной кислотой

Уксусная кислота считается легковоспламеняющейся жидкостью, которой присвоен третий класс опасности – в соответствии с классификацией веществ по степени опасного воздействия на организм. При любых работах с данным видом кислоты специалисты пользуются индивидуальными современными средствами защиты (фильтрующими противогазами).

Даже пищевая добавка Е-260 может оказаться токсичной для человеческого организма, однако зависеть степень воздействия будет от качества разбавления водой концентрированной уксусной кислоты. Растворы, концентрация кислоты в которых превышает уровень в 30%, считаются опасными для жизни. Соприкасаясь с кожей и слизистыми оболочками, уксусная кислота высокой концентрации вызовет сильнейшие химические ожоги.

При этом способ получения кислоты не играет особой роли в ее токсикологической направленности, а смертельной может быть доза от 20 мл. Различные последствия могут стать губительными для многих человеческих органов – начиная от ротовых слизистых и дыхательных путей и заканчивая желудком и пищеводом.

При неосторожном попадании кислоты внутрь важно пить как можно больше жидкости до приезда медиков, но ни в коем случае не вызывать рвоту. Повторное прохождение веществ по организму может повторно обжечь органы. В дальнейшем необходимым будет промывание желудка при помощи зонда и госпитализация.