Химическая формула акрила. Непредельные кислоты

Главная

Сочинения

акриловая кислота, акриловая кислота формула
(пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН2=СН−СООН - простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот.

1 Физические свойства
2 Синтез
3 Химические свойства
4 Применение
5 Безопасность
6 Примечания
7 См. также
8 Литература

Физические свойства

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях

Синтез

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

CH2=CH−CH3 + O2 → CH2=CH−COOH

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода (II) и воды:

HC≡CH + CO + H2O → CH2=CH−COOH

или кетена с формальдегидом:

CH2=C=O + HCHO → CH2=CH−COOH

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

N-ClC6H4N2Cl + CH2=CH−COOH → n-ClC6H5−CH=CH−COOH + N2

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту (n).

Применение

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор - гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью - возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов. производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции - отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. Предельно допустимая концентрация составляет 5 мг/м³.

Примечания

Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-, 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 121

См. также

Акрилаты
Акролеин
Акрилонитрил
Метакриловая кислота

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - Т. 1 (Абл-Дар). - 623 с.

акриловая кислота, акриловая кислота формула

Акриловая кислота Информацию О

Акриловая кислота - это один из простейших представителей карбоновых непредельных одноосновных кислот. Ее формула следующая: СН2=СН-СООН. Это бесцветная жидкость, имеющая резкий и неприятный запах. Растворима в воде, хлороформе, диэтиловом спирте и этаноле, с легкостью полимеризуется с дальнейшим образованием полиакриловой кислоты. У акриловой кислоты есть и другие названия: этенкарбоновая кислота и пропеновая кислота.

Как получают (или синтезируют) акриловую кислоту?

1. В настоящее время акриловую кислоту получают посредством парофазного окисления пропилена кислородом (О2) на молибденовых, кобальтовых или висмутовых катализаторах. Примером может служить следующая реакция:

СН2=СН-СН3 (пропилен) + O2 (кислород) = СН2=СН-СООН (кислота акриловая)

2. В прошлом использовалась реакция, при которой взаимодействовали оксид углерода II (СО), ацетилен (СН≡СН) и вода (H2O). будет при этом такая:

СН≡СН (ацетилен) + СО II) + Н2О (вода) → СН2=СН-СООН (акриловая кислота).

Еще использовали реакцию формальдегида с кетеном:

СН2=С=О (кетен) + H2C=O (формальдегид) → СН2=СН-СООН (пропеновая кислота).

3. Сейчас фирмой Rohm and Haas создается особая технология синтеза кислоты этенкарбоновой из пропана.

Химические свойства акриловой кислоты

Рассматриваемая нами кислота может образовывать соли, ангидриды, амиды, хлорангидриды и другие соединения. Также она может вступать в реакции присоединения, которые характерны для этиленовых углеродов. Присоединение воды, протонных кислот и NH3 происходит не по При этом образуются замещенные производные. Акриловая кислота участвует в синтезе диенов. Также конденсируется с различными солями арилдиазония. При ультрафиолетовом облучении она образует полиакриловую кислоту.

Применение акриловой килоты

Используется в качестве сырья в производстве широкого ассортимента полимерных продуктов с различными химическими и физическими свойствами (например, пластика и покрытий);

Применяется в производстве дисперсий для акриловых водных лакокрасочных материалов; при этом таких красок будет зависеть от химических свойств сополимера - от окончательной окраски транспортных средств и до покраски потолков;

Акриловая кислота и ее производные используются для создания пропитки для кожи и тканей, эмульсий к лакокрасочным материалам, в качестве сырья для акрилатных каучуков и волокон полиакрилонитрильных, строительных клеев и смесей; сложные эфиры метаакриловой и акриловой кислот (в большинстве случаев используются эфиры метиловые метилметакрилат и метилакрилат) применяются в производстве полимеров;

Часто акриловая кислота используется в создании суперабсорбентов.

Правильное хранение акриловой кислоты

При хранении данного вещества в целях избегания полимеризации добавляют ингибитор - гидрохинон. Перед использованием кислоту необходимо перегонять с осторожностью, так как возможно развитие взрывоподобной полимеризации.

Безопасность при использовании

При работе с акриловой кислотой следует учесть, что данное вещество оказывает раздражающее действие на кожные покровы и слизистые оболочки. Порог раздражающего действия кислоты составляет 0,04 мг/литр. При попадании на слизистую оболочку глазных яблок, как правило, вызывает сильнейшие ожоги роговицы, может привести к необратимым изменениям (повреждениям, не поддающимся лечению). Вдыхание паров акриловой кислоты может вызвать головную боль, раздражение дыхательных путей, а в чрезмерных дозах - развитие отека легких. В помещениях, где проводится работа с акриловой кислотой, необходим постоянный контроль воздуха. ПДК данной кислоты составляет 5 мг/метр³. Меры безопасности надо соблюдать и при работе с другими производными. Как пример можно привести нитрил акриловой кислоты.

Формула акриловой кислоты

- это один из простейших представителей карбоновых непредельных одноосновных кислот. Ее формула следующая: СН 2 =СН-СООН. Это бесцветная жидкость, имеющая резкий и неприятный запах. Растворима в воде, хлороформе, диэтиловом спирте и этаноле, с легкостью полимеризуется с дальнейшим образованием полиакриловой кислоты. У акриловой кислоты есть и другие названия: этенкарбоновая кислота и пропеновая кислота.

Получение акриловой кислоты

Как получают (или синтезируют) акриловую кислоту?

В настоящее время акриловую кислоту получают посредством парофазного окисления пропилена кислородом (О 2) на молибденовых, кобальтовых или висмутовых катализаторах. Примером может служить следующая реакция: СН 2 =СН-СН 3 (пропилен) + O 2 (кислород) = СН 2 =СН-СООН (кислота акриловая)
В прошлом использовалась реакция, при которой взаимодействовали оксид углерода II (СО), ацетилен (СН≡СН) и вода (H 2 O). Химическая реакция будет при этом такая: СН≡СН (ацетилен) + СО (оксид углерода II) + Н 2 О (вода) → СН 2 =СН-СООН (акриловая кислота).
Еще использовали реакцию формальдегида с кетеном: СН 2 =С=О (кетен) + H 2 C=O (формальдегид) → СН 2 =СН-СООН (пропеновая кислота).
Сейчас фирмой Rohm and Haas создается особая технология синтеза кислоты этенкарбоновой из пропана.

Химические свойства акриловой кислоты

Рассматриваемая нами кислота может образовывать соли, сложные эфиры, ангидриды, амиды, хлорангидриды и другие соединения. Также она может вступать в реакции присоединения, которые характерны для этиленовых углеродов. Присоединение воды, протонных кислот и NH3 происходит не по правилу Марковникова. При этом образуются замещенные производные. Акриловая кислота участвует в синтезе диенов. Также конденсируется с различными солями арилдиазония. При ультрафиолетовом облучении она образует полиакриловую кислоту.

Применение акриловой килоты:

используется в качестве сырья в производстве широкого ассортимента полимерных продуктов с различными химическими и физическими свойствами (например, пластика и покрытий);
применяется в производстве дисперсий для акриловых водных лакокрасочных материалов; при этом область применения таких красок будет зависеть от химических свойств сополимера - от окончательной окраски транспортных средств и до покраски потолков;
акриловая кислота и ее производные используются для создания пропитки для кожи и тканей, эмульсий к лакокрасочным материалам, в качестве сырья для акрилатных каучуков и волокон полиакрилонитрильных, строительных клеев и смесей; сложные эфиры метаакриловой и акриловой кислот (в большинстве случаев используются эфиры метиловые метилметакрилат и метилакрилат) применяются в производстве полимеров;
часто акриловая кислота используется в создании суперабсорбентов.

Правильное хранение акриловой кислоты:

Безопасность при использовании акриловой кислоты

Статьи по теме

С развитием науки и техники возникли некоторые изменения и в процессе окрашивания готовых изделий. Если еще некоторое время назад окрашивание производилось вручную, то сейчас используются различные технологические новинки, которые уменьшают расход краски, при этом делая процесс окрашивания более быстрым и качественным.

Ниже представлены свойства акриловой кислоты:

TOC \o "1-3" \h \z Температура плавления, °С........................................................... 13

Температура кипения, °С.............................................................. 141

Плотность

Р1!........................................................................................... 1,062

Р22.............................................................. . ........................ 1,060

Показатель преломления, ng.......................................................... 1,4224

Теплота плавления при 13° С, ккал/моль....................................... 2,66

Теплота испарения при 13,6° С, ккал/моль.................................... 8,9

Теплота образования, ккал/моль.................................................... 89,8

Теплота сгорания, ккал/моль......................................................... 329

Диэлектрическая проницаемость................................................. 5,6 10"!

Давление пара, мм. рт. ст.

При О °С............................ 2,35 100 °С......................... 249

20 °С....................... 7,76 120 °С........................... 475

40 °С....................... 22 141 рС........................... 760

60 °С............................ 54

Акриловая кислота является в основном промежуточным продуктом для производства эфиров акриловой кислоты, из которых важнейшими являются метилакрилат, этилакрилат, бутилакрилат и 2-этилгексшгакршгат. Ниже приводятся данные о потреблении перечисленных продуктов в США в 1965 г. (в тыс. т) :

Этилакрилат..................................................................... 45,4

2-Этилгексилакрилат....................................................... 13,6

Метилакрилат................................................................... 6,8

Бутилакрилат............................................................................. 4,5

Прочие акрилаты (среди них прежде всего нзо-

Бутил - и изодецилакрилат)................................................ 2,3

Выпуск акриловой кислоты составляет 4500 т и распределяется следующим образом: 1360 т - для производства эфиров и солей акриловой кислоты (полиакрилаты аммония и натрия), 1.780 т - используется в текстильной промышленности, при бурении нефтяных скважин, в производстве коагулянтов. В первую очередь акриловая кислота и ее соли идут на изготовление водорастворимых полимеров и сополимеров, которые применяются в качестве замасливателей, аппретур, связующи^, загустителей, диспергаторов. Для этой дели служат также и сополимеры с акрилатами.

45% акрилатов в виде полимерных дисперсий или растворимых полимеров расходуется на производство красок для внутренних и наружных покрытий. Покрытия отличаются стойкостью к истиранию, быстро сохнут.. и не желтеют (сополимер акриловой кислоты с этил - и метилакрилатами, сополимер стирола с бутилакрилатом, сополимеры винилацетата с бутил - и 2-этилгексилакрилатами). Дисперсии составляют 80% всех покрытий, содержащих акрилаты.

Лаки на основе растворимых акрилатов получили признание для окраски бытовых приборов и кузовов автомобилей методом распыления. Лаки горячей сушки содержат менее 50% акрилатов, а лаки холодной сушки в основном состоят из акрилатов. Для лаков горячей сушки используют также стирол, меламиновые и эпоксидные смолы. Значение этих лаков в будущем сильно воз - растет.-

19% акрилатов используется в текстильной промышленности, где. они часто заменяют крахмал или резину. Акрилатные дисперсии придают материалу прочность к стирке и не желтеют в отличие от более дешевых винильных эмульсий. Они пригодны для текстильных клеев и каширования пенопластов. 65% всего производимого количества метилакрилата находит применение при производстве поли - акрилонитр ильных волокон. 6% метил- и этил акрилатов в сочетании с метилметакрилатом и стиролом расходуется на получение блескообразователей в средствах для натирки полов и высококачественных сапожных кремах; акрилаты частично вытеснили воск, ранее применявшийся для этих целей.

Еще 6% акрилатов (преимущественно в форме дисперсий) используются для отделки кожи. Акрилатные дисперсии повышают эластичность и прочность склеивания покровного слоя с основой. При этом метиловый эфир, дающий мягкие пленки, употребляется прежде всего для облицовки кожи, а бутиловый эфир - для обработки тяжелой кожи. Распространение искусственной кожи (например, марки корфам фирмы Du Pont) неминуемо вызовет увеличение потребления акрилатов.

В бумажной промышленности США находят сбыт остальные 6% производимых акрилатов, а в Европе эта промышленность является основным потребителем акрилатов. Главным образом они употребляются для мелования бумаги и картона, а также для получения

Покрытий и кэширования бумаги. Наконец, 3,5% акрилатов используется в клеев. Этил-, бутил - и 2-этилгексйлакрилат часто в комбинации со стиролом, винилацетатом или виниловыми эфирами, являются составными частями клеев, идущих, например, на изготовление клейких лент. Особое значение придается сополимеру этилакрилата и этилена, обладающему свойствами эластомеров.

В табл. 16 приведены свойства некоторых полиакрилатов. Наиболее широкое распространение получили следующие сополимеры акрилатов:

Сополимеры с винилхлоридом - акрилаты здесь действуют как «внутренние пластификаторы»;

Сополимеры с небольшим количеством акрилонитрила - улучшение стойкости акрилатов к большинству растворителей;

Сополимеры с акриловой кислотой - незначительное содержание акриловой кислоты повышает полярность акрилатов и тем самым адгезию и способность водных дисперсий к загустев анию;

Сополимеры с амидами, например iV-метилоламидом, меламином, аминами, эпоксисоединениями, хлоргидрином, хлорированными углеводородами и другими мономерами, содержащими реактивные группы, являются основой клеев и лаков холодной и горячей сушки.

В составе углеводородного радикала молекулы карбоновой кислоты может присутствовать одна или более двойных связей. По этому признаку их подразделяют на мононенасыщенные и полиненасыщеные.

Номенклатура

В группе непредельных кислот наиболее часто используются эмпирические названия:

СН2=СН-СООН - акриловая (пропеновая) кислота

Изомерия

А) изомерия углеводородного скелета;

Б) положение двойной связи;

В) цис-транс-изомерия.

Получение

Дегидрогалогенирование галогензамещенных кислот:

Дегидратация оксикислот:

Химические свойства

Ненасыщенные кислоты проявляют свойства, обусловленные наличием карбоксильной группы (образование солей, хлорангидридов, ангидридов, амидов, реакция этерификации и т.д.), а также свойства, связанные с наличием двойной связи (реакции окисления, присоединения, полимеризации).

Кислотность. Введение двойной связи в α-положение к карбоксильной группе повышает силу кислоты.

Специфические химические свойства имеются у α, β-ненасыщенных

1. Присоединение галогеноводородов и воды к таким кислотам идет медленнее, чем у алкенов и против правила Марковникова. Это объясняется влиянием СООН-группы, уменьшающей электронную плотность в области двойной связи.

Если в сопряжении с карбоксильной группой находится двойная связь, то в ней происходит перераспределение электронной плотности таким образом, что присоединение несимметричных галогеноводородов (HBr, HCl) и воды идет против правила Марковникова:

2. Полимеризация производных непредельных кислот имеет важное промышленное значение.

3) Окисление:

Важнейшие представители. Наиболее важными представителями мононенасыщенных кислот являются: акриловая, метакриловая, коричная (транс-3-фенилпропеновая). Коричная кислота в свободном виде содержится в коричном масле, а в виде эфиров – в различных бальзамах).

Среди первых ферромонов, известных с 1959 года, транс-9-кетодецен-2-овая кислота (телергон), выделяется пчелиной маткой, препятствует откладыванию яиц рабочими пчелами и образованию новых маток, регулируя, таким образом состав пчелиной семьи.

В состав большинства природных жиров и масел входят три ненасыщенные жирные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая)) Содержание олеиновой кислоты в масле арахиса – 50-80%, а в оливковом – 70-85%.

Линолевая и линоленовая кислоты являются незаменимыми жирными кислотами, и должны поступать в организм человека только с пищей, т.к. человек лишен возможности их синтезировать. Содержатся в различных растительных маслах. Линолевая кислота – главная составная часть высыхающих масел, служащая основой натуральной олифы.

Производные акриловой кислоты – акрилонитрил и метакриловая кислота – сырье для получения ценных полимерных материалов – полиакрилонитрила и полиметилметакрилата.

СН2=СН-СООН- акриловая (пропеновая) кислота

Бесцветная жидкость с острым запахом, смешивается с водой, спиртом и эфиром во всех отношениях. Обладает сильным коррелирующим действием, легко полимеризуется. Используется как добавка к печатным краскам, пастам и некоторым лакам. В промышленности в больших количествах производят полимеры эфиров акриловой кислоты.

СН2=С(СН3)-СООН – метакриловая (2-метилпропеновая) кислота

Бесцветная жидкость с острым запахом, растворима в воде и органических растворителях. Метакриловая кислота и ее производные применяются для получения технически важных полимерных продуктов. Метакриловую кислоту используют также в производстве безосколочного стекла, ионообменных смол, соли полиметакриловой кислоты служат эмульгаторами.

Разделы