Этаналь применение. Уксусный альдегид

Энциклопедичный YouTube

• 1 / 5

  Математически определение КПД может быть записано в виде:

  η = A Q , {\displaystyle \eta ={\frac {A}{Q}},}

  где А - полезная работа (энергия), а Q - затраченная энергия.

  Если КПД выражается в процентах, то он вычисляется по формуле:

  η = A Q × 100 % {\displaystyle \eta ={\frac {A}{Q}}\times 100\%} ε X = Q X / A {\displaystyle \varepsilon _{\mathrm {X} }=Q_{\mathrm {X} }/A} ,

  где Q X {\displaystyle Q_{\mathrm {X} }} - тепло, отбираемое от холодного конца (в холодильных машинах холодопроизводительность); A {\displaystyle A}

  Для тепловых насосов используют термин коэффициент трансформации

  ε Γ = Q Γ / A {\displaystyle \varepsilon _{\Gamma }=Q_{\Gamma }/A} ,

  где Q Γ {\displaystyle Q_{\Gamma }} - тепло конденсации, передаваемое теплоносителю; A {\displaystyle A} - затрачиваемая на этот процесс работа (или электроэнергия).

  В идеальной машине Q Γ = Q X + A {\displaystyle Q_{\Gamma }=Q_{\mathrm {X} }+A} , отсюда для идеальной машины ε Γ = ε X + 1 {\displaystyle \varepsilon _{\Gamma }=\varepsilon _{\mathrm {X} }+1}

  Наилучшими показателями производительности для холодильных машин обладает обратный цикл Карно : в нём холодильный коэффициент

  ε = T X T Γ − T X {\displaystyle \varepsilon ={T_{\mathrm {X} } \over {T_{\Gamma }-T_{\mathrm {X} }}}} , поскольку, кроме принимаемой в расчёт энергии A (напр., электрической), в тепло Q идёт и энергия, отбираемая от холодного источника.

  Введение

  На сегодняшний день известны миллионы химических соединений. И большинство из них относится к органическим. Эти вещества делят на несколько больших групп, название одной из них - альдегиды. Сегодня мы рассмотрим представителя этого класса - уксусный альдегид.

  Определение

  Уксусный альдегид является органическим соединением класса альдегидов. Его могут называть и по-другому: ацетальдегидом, этаналем или метилформальдегидом. Формула уксусного альдегида - CH 3 -CHO.

  Свойства

  

  Рассматриваемое вещество имеет вид бесцветной жидкости с резким удушливым запахом, которая хорошо растворима водой, эфиром и спиртом. Так как температура кипения обсуждаемого соединения низкая (около 20 о С), хранить и перевозить можно только его тример - паральдегид. Уксусный альдегид получают, нагрев упомянутое вещество с неорганической кислотой. Это - типичный алифатичетский аьдегид, и он может принимать участие во всех реакциях, которые характерны для данной группы соединений. Вещество имеет свойство таутомеризироваться. Этот процесс завершается образованием енола - винилового спирта. Из-за того что уксусный альдегид доступен как безводный мономер, его применяют в качестве электрофила. Вступать в реакции может как он, так и его соли. Последние, например при взаимодействии с реактивом Гриньяра и литий-органическими соединеними, образуют производные гидроксэтила. Уксусный альдегид при конденсации отличается своей хиральностью. Так, при реакции Штрекера он может конденсироваться с аммиаком и цианидами, а продуктом гидролиза станет аминокислота аланин. Еще уксусный альдегид вступает в такого же вида реакцию с другими соединениями - аминами, тогда продуктом взаимодействия становятся имины. В синтезе гетероциклических соединений уксусный альдегид является очень важным компонентом, основой всех проводящихся опытов. Паральдегид - циклический тример этого вещества - получается при конденсации трех молекул этаналя. Также уксусный альдегид может образовывать стабильные ацетали. Это происходит во время взаимодействия рассматриваемого химического вещества с этиловым спиртом, проходящего в безводных условиях.

  

  Получение

  В основном уксусный альдегид получают с помощью окисления этилена (процесс Вакера). В роли окислителя выступает хлорид палладия. Еще данное вещество можно получить во время гидратации ацетилена, в которой присутствуют соли ртути. Продуктом реакции является енол, который изомеризуется в искомое вещество. Еще один способ получения уксусного альдегида, который был наиболее популярным задолго до того, как стал известен процесс Вакера, - окисление или дегидратация этанола в присутствии медного или серебряного катализаторов. При дегидратации, помимо искомого вещества, образуется водород, а во время окисления - вода.

  Применение

  С помощью обсуждаемого соединения получают бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые органические вещества, в том числе и одноименную кислоту. Она образуется при его окислении. Реакция выглядит так: "кислород + уксусный альдегид = уксусная кислота". Этаналь - важный прекурсор ко многим производным, и это свойство широко применяется в синтезе
  многих веществ. В организмах человека, животных и растений ацетальдегид является участником некоторых сложных реакций. Также он входит в состав сигаретного дыма.

  Заключение

  Ацетальдегид может приносить как пользу, так и вред. Он плохо воздействует на кожу, является ирритантом и, возможно, канцерогеном. Поэтому его присутствие в организме нежелательно. Но некоторые люди сами провоцируют появление ацетальдегида, куря сигареты и употребляя алкоголь. Подумайте над этим!

  АЦЕТАЛЬДЕГИД , уксусный альдегид , этаналь , СН 3 ·СНО, находится в винном спирте-сырце (образуется при окислении этилового алкоголя), а также в первых погонах, получающихся при ректификации древесного спирта. Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу: смесь паров этилового спирта и воздуха пропускается через нагретые металлы (катализаторы). Ацетальдегид, получающийся при разгонке древесного спирта, содержит около 4-5% различных примесей. Некоторое техническое значение имеет способ добывания ацетальдегида разложением молочной кислоты нагреванием ее. Все эти способы получения ацетальдегида постепенно теряют свое значение в связи с разработкой новых, каталитических методов получения ацетальдегида из ацетилена. В странах с развитой химической промышленностью (Германия) они получили преобладающее значение и дали возможность использования ацетальдегида в качестве исходного материала для получения других органических соединений: уксусной кислоты, альдоля и др. Основанием каталитического способа является реакция, открытая Кучеровым: ацетилен в присутствии солей окиси ртути присоединяет одну частицу воды и превращается в ацетальдегид - СН: СН + Н 2 О = СН 3 · СНО. Для получения ацетальдегида по немецкому патенту (химическая фабрика Грисгейм-Электрон в Франкфурте-на- Майне) в раствор окиси ртути в крепкой (45%) серной кислоте, нагретой не выше 50°, при сильном помешивании пропускается ацетилен; образующиеся при этом ацетальдегид и паральдегид периодически сливаются сифоном или отгоняются в вакууме. Наилучшим, однако, является способ, заявленный французским патентом 455370, по которому работает завод Консорциума электрической промышленности в Нюрнберге.

  Там ацетилен пропускается в горячий слабый раствор (не выше 6%) серной кислоты, содержащий окись ртути; образующийся при этом ацетальдегид в течение хода процесса непрерывно перегоняется и сгущается в определенных приемниках. По способу Грисгейм-Электрон некоторая часть ртути, образующаяся в результате частичного восстановления окиси, теряется, т. к. находится в эмульгированном состоянии и не может быть регенерирована. Способ Консорциума в этом отношении представляет большое преимущество, т. к. здесь ртуть легко отделяется от раствора и затем электрохимическим путем превращается в окись. Выход почти количественный, и полученный ацетальдегид очень чист. Ацетальдегид - летучая, бесцветная жидкость, температура кипения 21°, удельный вес 0,7951. С водой смешивается в любом соотношении, из водных растворов выделяется после прибавления хлористого кальция. Из химических свойств ацетальдегида следующие имеют техническое значение:

  1) Прибавление капли концентрированной серной кислоты вызывает полимеризацию с образованием паральдегида:

  Реакция протекает с большим выделением тепла. Паральдегид - жидкость, кипящая при 124°, не обнаруживающая типичных альдегидных реакций. При нагревании с кислотами наступает деполимеризация, и получается обратно ацетальдегид. Кроме паральдегида, существует еще кристаллический полимер ацетальдегида - так называемый метальдегид, являющийся, вероятно, стереоизомером паральдегида.

  2) В присутствии некоторых катализаторов (соляная кислота, хлористый цинк и особенно слабые щелочи) ацетальдегид превращается в альдоль . При действии крепких едких щелочей наступает образование альдегидной смолы.

  3) При действии алкоголята алюминия ацетальдегид переходит в уксусноэтиловый эфир (реакция Тищенко): 2СН 3 ·СНО = СН 3 ·СОО·С 2 Н 5 . Этим процессом пользуются для получения этилацетата из ацетилена.

  4) Особенно большое значение имеют реакции присоединения: а) ацетальдегид присоединяет атом кислорода, превращаясь при этом в уксусную кислоту: 2СН 3 ·СНО + О 2 = 2СН 3 ·СООН; окисление ускоряется, если к ацетальдегиду заранее прибавлено некоторое количество уксусной кислоты (Грисгейм-Электрон); наибольшее значение имеют каталитические способы окисления; катализаторами служат: окись-закись железа, пятиокись ванадия, окись урана и в особенности соединения марганца; б) присоединяя два атома водорода, ацетальдегид превращается в этиловый алкоголь: СН 3 ·СНО + Н 2 = СН 3 ·СН 2 ОН; реакция ведется в парообразном состоянии в присутствии катализатора (никель); в некоторых условиях синтетический этиловый спирт успешно конкурирует со спиртом, получаемым брожением; в) синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду, образуя нитрил молочной кислоты: СН 3 ·СНО + HCN =СН 3 ·СН(ОН)CN, из которого омылением получается молочная кислота.

  Эти многообразные превращения делают ацетальдегид одним из важных продуктов химической промышленности. Дешевое его получение из ацетилена в последнее время позволило осуществить целый ряд новых синтетических производств, из которых способ производства уксусной кислоты является сильным конкурентом старому способу ее добывания путем сухой перегонки дерева. Кроме того, ацетальдегид находит применение как восстановитель в производстве зеркал и идет для приготовления хинальдина - вещества, применяемого для получения красок: хинолиновой желтой и красной и др.; кроме того, он служит для приготовления паральдегида, применяющегося в медицине в качестве снотворного средства.

  Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) — это органическое соединение, принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.

  Физические свойства

  1. Уксусный альдегид - это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.
  
  

  Термические свойства

  
  
  

  
  

  
  

  
  — Метилформальдегид - важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
  

  
  

  Данное вещество - это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).

  Алкоголь и метилформальдегид

  Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента - алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.

  Безопасность

  Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.

  fb.ru

  Введение
  

  На сегодняшний день известны миллионы химических соединений. И большинство из них относится к органическим. Эти вещества делят на несколько больших групп, название одной из них — альдегиды. Сегодня мы рассмотрим представителя этого класса — уксусный альдегид.

  Определение

  Уксусный альдегид является органическим соединением класса альдегидов. Его могут называть и по-другому: ацетальдегидом, этаналем или метилформальдегидом. Формула уксусного альдегида — CH 3 -CHO.

  Свойства

  Рассматриваемое вещество имеет вид бесцветной жидкости с резким удушливым запахом, которая хорошо растворима водой, эфиром и спиртом. Так как температура кипения обсуждаемого соединения низкая (около 20 о С), хранить и перевозить можно только его тример — паральдегид. Уксусный альдегид получают, нагрев упомянутое вещество с неорганической кислотой.
  о — типичный алифатичетский аьдегид, и он может принимать участие во всех реакциях, которые характерны для данной группы соединений. Вещество имеет свойство таутомеризироваться. Этот процесс завершается образованием енола — винилового спирта. Из-за того что уксусный альдегид доступен как безводный мономер, его применяют в качестве электрофила. Вступать в реакции может как он, так и его соли. Последние, например при взаимодействии с реактивом Гриньяра и литий-органическими соединеними, образуют производные гидроксэтила. Уксусный альдегид при конденсации отличается своей хиральностью. Так, при реакции Штрекера он может конденсироваться с аммиаком и цианидами, а продуктом гидролиза станет аминокислота аланин. Еще уксусный альдегид вступает в такого же вида реакцию с другими соединениями — аминами, тогда продуктом взаимодействия становятся имины. В синтезе гетероциклических соединений уксусный альдегид является очень важным компонентом, основой всех проводящихся опытов. Паральдегид — циклический тример этого вещества — получается при конденсации трех молекул этаналя. Также уксусный альдегид может образовывать стабильные ацетали. Это происходит во время взаимодействия рассматриваемого химического вещества с этиловым спиртом, проходящего в безводных условиях.

  
  

  Получение

  В основном уксусный альдегид получают с помощью окисления этилена (процесс Вакера). В роли окислителя выступает хлорид палладия. Еще данное вещество можно получить во время гидратации ацетилена, в которой присутствуют соли ртути. Продуктом реакции является енол, который изомеризуется в искомое вещество. Еще один способ получения уксусного альдегида, который был наиболее популярным задолго до того, как стал известен процесс Вакера, — окисление или дегидратация этанола в присутствии медного или серебряного катализаторов. При дегидратации, помимо искомого вещества, образуется водород, а во время окисления — вода.

  Применение

  С помощью обсуждаемого соединения получают бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые органические вещества, в том числе и одноименную кислоту. Она образуется при его окислении. Реакция выглядит так: «кислород + уксусный альдегид = уксусная кислота». Этаналь — важный прекурсор ко многим производным, и это свойство широко применяется в синтезе
  многих веществ. В организмах человека, животных и растений ацетальдегид является участником некоторых сложных реакций. Также он входит в состав сигаретного дыма.

  Заключение

  Ацетальдегид может приносить как пользу, так и вред. Он плохо воздействует на кожу, является ирритантом и, возможно, канцерогеном. Поэтому его присутствие в организме нежелательно. Но некоторые люди сами провоцируют появление ацетальдегида, куря сигареты и употребляя алкоголь. Подумайте над этим!

  www.syl.ru

  Физические свойства уксусного альдегида

  1. Уксусный альдегид – это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.

  2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.

  3. Молярная масса составляет 44,05 грамм/моль.

  4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.

  Термические свойства уксусного альдегида

  1. Температура плавления равна -123 градусам.

  2. Температура кипения составляет 20 градусов.

  3. Температура воспламенения равна -39 градусам.

  4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.

  1. Основной способ получения этого вещества заключается в окислении этилена (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:

  2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)

  2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.

  3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования этилового спирта на серебряном или медном катализаторе.

  Применение уксусного альдегида

  — Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.

  — Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.

  — Метилформальдегид – важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.

  — Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.

  — Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).

  Табачная зависимость и уксусный альдегид

  Данное вещество – это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).

  Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид

  Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как сенильная деменция (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.

  Алкоголь и метилформальдегид

  Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента – алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.

  www.vigivanie.com

  Исторически первым промышленном методом получения ацетальдегида была гидратация ацетилена по Кучерову.

  Этот метод доминировал в производстве уксусного альдегида до 1960 года, в последующие десять лет с ним конкурировал другой способ, основанный на дегидрировании зтанола над медным или серебряным катализатором. После 1975 года оба они были вытеснены исключитель­но простым и дешевым способом, получившим название Вакер-процесса по названию фирмы ФРГ, где он был разработан.

  В Вакер-процессе этилен окисляют в водном растворе хлористоводородной кислоты, содержащем хлориды палладия(II) и меди(II). Протекающие при этом реакции описываются следующими уравнениями:

  или суммарно:

  Существуют две разновидности Вакер-процесса, которые нашли практическое применение. В одностадийном процессе смесь этилена и кислорода пропускают через раствор, содержащий НСl, PdCl 2 и CuCl 2 при 125 о С и давлении 3 атм. Образующийся при этом уксусный альдегид вместе с непрореагировавшим этиленом пропускают через сепаратор с водой, которая поглощает ацетальдегид, а этилен повтор­но рециркулируют. В двухстадийном варианте Вакер-процесса водный раствор хлоридов палладия и меди циркулирует в двух реакторах. Этилен под давлением в 10 атмосфер пропускают в первый реактор, где он окисляется до уксусного альдегида. Восстановленная форма катализатора (смесь РdCl 2 и Сu 2 Cl 2) поступает во второй реактор, где реактивируется при окисле­нии кислородом воздуха. Уксусный альдегид в сепараторе погло­щают водой и выделяют перегонкой при пониженном давлении. Выход уксусного альдегида в обоих вариантах составляет 95%. Экономически одностадийный Вакер-процесс не имееет преиму­ществ по сравнению с двухстадийным, так как в первом слу­чае требуется чистый кислород, а во втором варианте его за­меняет воздух. На производство уксусного альдегида расходу­ется не более 1-2% производимого этилена.

  Уксусный альдегид используется главным образом для ката­литического окисления в уксусную кислоту.

  Окислителем служит воздух, а катализатором соли кобальта (II), обычно в смеси с солями меди (II). Другой более современный метод получения уксусной кислоты карбонилированием метанола будет рас­смотрен в разделе 28.8.4 этой главы. Некоторое количество уксусного альдегида до сих пор расходуется для синтеза бутанола-1 по схеме:

  

  В настоящее время бутанол-1 получается главным образом гидроформилированием пропилена (см. раздел 28.8.5).

  Винилацетат используется в качестве мономера для получения полимеров и сополимеров, имеющих очень широкий спектр практическо­го применения от граммпластинок (в виде сополимера с хлорвинилом) до различного рода клеев, лаков и эмульсионных красок, основанных на сополимерах винилацетата с эфирами акриловой кислоты. Современ­ный способ получения винилацетата представляет собой по сути дела особую разновидность Вакер-процесса, где вместо воды используется уксусная кислота.

  Смесь этилена и уксусной кислоты окисляется в газовой фазе в присутствии палладиевого катализатора при 200 о С и давлении 10 атм, выход винилацетата достигает 90-95%. Производство винилацетата в США составило 1,2 млн тонн, что соответствует потреблению 2,5-3% производимого этилена.

  studfiles.net

  Сущность двух основных веществ

  

  Уксусный альдегид имеет и другое название ацетальдегид, этанал или метилформальдегид. Его формула имеет вид: CH3-CHO.

  Если рассматривать соединение с точки зрения химических свойств, то вещество представляется собой жидкость, не имеющую цвет, но с едким резким запахом. Отлично растворяется в воде и имеет температуру кипения в 20ºС.

  Получить уксусный альдегид можно нагрев паральдегид (триммер) с кислотой неорганического происхождения. Второй способ, через окисление этилена или по-другому его называют процесс Вакера. Окислителем является хлорид палладия

  Самый популярный способ, с помощью которого возможно получение альдегида – окисление этилового спирта, но с использованием меди или серебра в качестве катализатора. После дегидратации, помимо альдегида образуется также водород и вода.

  Это один из самых часто встречаемых соединений, которое можно найти в любом продукте, начиная от хлебобулочных изделий, заканчивая плодами растений. Он является составной частью дыма от сигарет и автомобильных выхлопов. Именно поэтому он относится к категории сильно ядовитых веществ, которые загрязняют токсинами атмосферу.

  Этанол или этиловый спирт является простым спиртом, обозначается как C 2 H 5 OH, относится к категории одноатомных спиртов. Представляет собой жидкость, летучего состава и горючего.

  Важнейшая составляющая алкогольных напитков, оказывает угнетающий эффект на нервную систему человека, при этом успокаивает его. Является составной частью топливной жидкости, многих растворителей и широко применяется в медицине, как средство дезинфекции и антисептик. Из этилового спирта готовят настойки, добавляют в бытовую химию, антифризы и омыватели. Паста для чистки зубов, парфюм и гели для душа состоят из спирта.

  Он является результатом химических реакций, т.к. в природе не встречается.

  Основные пути получения:

  1. Брожение. Продукты сельскохозяйственной деятельности подвергают воздействию дрожжей, вследствие чего и выделяется этанол, но его концентрация не так высока, не достигает и 15%.
  2. Производство в промышленных условиях. После уникальных автоматизированных этапов получения этилового спирта, получается жидкость с высокой концентрацией.

  Процесс получения Ацетальдегида

  Как уже было сказано, одним из способов получения уксусного альдегида является реакция окисления, которая осуществляется с использованием высоких температур и оксида меди. Формула является составной часть получения уксусной кислоты и выглядит следующим образом:

  C 2 H 5 OH + CuO(t) = Cu + H 2 O + CH 3 CHO,

  Несомненно, процесс достаточно удобный, но существует и иной способ получения уксусного альдегида.

  Процесс дегидрирования этилового спирта был популярен еще 50 лет назад.

  Множество положительных моментов имеет данный способ, к примеру:

  1. Не выделяются ядовитые токсины, отравляющие организм и атмосферу.
  2. Несложные и мягкие условия осуществления реакции, нет опасности для жизни человека.
  3. Вследствие реакции получается водород. Это одно из самых универсальных веществ, которому могут найти различные применения.
  4. Нет нужды использовать различные нефтяные продукты, поскольку за основу берется только этиловый спирт.

  Итак, превращение происходит под воздействием примерно 400°С, отщепляется водород, каталитическим способом. Гидрогенизация – это метод каталитического синтеза, который основывается на окислительно-восстановительных процессах, связанных подвижным равновесием.

  Формула химической реакции имеет вид:

  C 2 H 5 OH → CH 3 CHO + H 2

  С увеличением температуры и резким снижением давления молекулы водорода направлены на преобразование ацетальдегида, но как только характеристики поменяются, давление повысится, а температура упадет, H 2 приведет к образованию этанола. Именно такое воздействие условий составляет реакция гидрогенизации.

  Для данного метода также используют катализатор в виде меди или цинка. Медь – сильный и активный катализатор, который способен, во время реакции, потерять активность. Поэтому создают некую смесь из меди, оксида кобальта (не более 5%), и всего 2% оксида хрома, все это наносится на асбест. Если имеется данный катализатор, то реакцию осуществляют всего при 280-300° С. Степень трансформации этанола в такой ситуации равна 33-50% за один проход через катализатор.

  Преимущество второго метода перед первым в том, при дегидрировании образуется намного меньше побочных токсических веществ, но, при этом фиксируется высокий показатель ацетальдегида в контактных газах. Контактные газы данной реакции это пары ацетальдегида и водорода, в равном соотношение (обычно 1:1), а вот контактные газы окислительного процесса состоят из разбавленного азотом спирта, который вводится с воздухом. По этой причине, выделить ацетальдегид из контактных газов реакции дегидрирования намного проще, и процент потерь будет существенно ниже, чем у окислительной реакции.

  Еще одним важным достоинством является то, что из дегидрированного спирта появляется этилацетат, он является очень ценным продуктом.

  Обычно, после трансформации в альдегид, его используют для синтезирования уксусной кислоты. Чтобы получить ее, необходимо провести процесс окисления ртутью ацетальдегид:

  CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg

  При этом стоит учитывать, что ртуть – это не ускоритель и чтобы остановить заключающую реакцию, добавляют сульфат железа (III), именно он и проводит окисление ртути.

  Чтобы не допустить гидролиз солей, добавляют серной кислоты. А порой, если нет сульфата ртути (II), готовят раствор самостоятельно: в серной кислоте растворяют оксид ртути. Берут примерно в соотношении 4:1 серной кислоты и оксид ртути.

  Получается химический раствор и ради отщепления уксусной кислоты, его необходимо профильтровать и добавить раствор щелочи.

  Результат уксусной кислоты высчитывают только с учетом того, что карбид кальция чистейший. Выявить соотношение в процентах полученной кислоты к теоретическому показателю – один из путей, как можно получить выход уксусной кислоты.

  alcogolizm.com

  Альдегиды. Альдегидами называют органические веще-

  ства, в молекулах которых содержится группа -С-Н,
  называемая альдегидной. В состав этой группы входит

  карбонильная группа >С=0. То, что альдегидная

  группа имеет такое строение, доказывается на основании
  свойств альдегидов. Альдегиды образуются при окислении первичных спиртов.

  Уксусный альдегид (а ц е т а л ь д е г и д). Физические и химические свойства. Уксусный альдегид - чрезвычайно летучая, легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде, спирте и многих других органических растворителях.

  Предельно допустимая концентрация паров уксусного альдегида в воздухе производственных помещений 5 мг/м 3 .

  Ацетальдегид легко полимеризуется, образуя при этом паральдегид - жидкость с температурой кипения 124°С и температурой плавления 12°С. Этим свойством альдегида (свойством превращаться в паральдегид)
  пользуются для его перевозки и хранения. На месте потребления паральдегид деполимеризуют нагреванием, получая уксусный альдегид.

  При поджигании ацетальдегид горит светящимся пламенем.

  Хранят уксусный альдегид в ледниках, а транспортируют в термопосуде.

  Получение и применение . Уксусный альдегид получают из ацетилена, присоединяя к нему воду (реакция Кучерова). Для этого смесь ацетилена с парами воды пропускают над катализаторами (оксиды металлов, ванадиевокислый цинк) при 400 °С.

  Уксусный альдегид имеет большое значение как сырье для производства многих химических продуктов: уксусной кислоты, этилового спирта, эфира и т. д. Кроме того, ацетальдегид применяют как полупродукт в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ.

  Ацетальдегид образует с фенолом и белковыми веществами синтетические смолы, перерабатываемые в различные пластические массы. В такие же реакции вступает и формальдегид.

  Кетоны. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. Например, при окислении вторичного пропилового спирта получается диметилкетон (ацетон).

  Ацетон. Физические и химические свойства. Ацетон-бесцветная, легко воспламеняющаяся жидкость с характерным эфирным запахом. Температура кипения его 56,1°С, температура плавления минус 94,3°С, плотность 0,79 г/см 15 . Ацетон хорошо растворяется в воде, спиртах, эфирах, минеральных и растительных маслах, скипидаре и других веществах, является хорошим растворителем ацетилцеллюлозы, смол и жиров. Пары ацетона ядовиты, в два раза тяжелее воздуха и образуют с ним взрывчатые смеси. Концентрационные пределы воспламенения: НПВ -2,2%, ВПВ - 13%. Температурные пределы воспламенения ацетона: НПВ минус 20 °С,
  ВПВ плюс 6 о С. При наличии источника воспламенения ацетон легко воспламеняется и горит светящимся пламенем

  С 3 Н 6 О + 4О 2 3СО 2 + 3Н 2 О + Q

  При горении ацетон прогревается в глубину, образуя гомотермический слой; скорость роста прогретого слоя 60 см/ч. Температура прогретого слоя достигает 56°С. Скорость выгорания ацетона со свободной поверхности
  составляет 20 см/ч.

  Определенную пожарную опасность представляют водные растворы ацетона. Водный раствор, содержащий только 10% (масс.) ацетона, является легковоспламеняющейся жидкостью с температурой вспышки 11 °С. Это свойство ацетона необходимо учитывать при использовании водных растворов его в технологическом процессе, а также при тушении горящего ацетона в резервуарах. Ацетон самовозгорается при контакте с сильными
  окислителями: перекисью натрия, хромовым ангидридом, смесью серной кислоты с перманганатом калия или с бертолетовой солью (КСlO 3) и др. Температура самовоспламенения ацетона 465°С, теплота сгорания 31012,8
  кДж/кг. В присутствии щелочи он реагирует с иодом, хлором и бромом с образованием соответственно йодоформа, хлороформа и бромоформа.

  При действии ультрафиолетовых лучей ацетон разлагается на этан и оксид углерода.

  Получение и применение ацетона . В промышленности
  ацетон получают разными способами.

  Первый способ заключается в окислении вторичного пропилового (изопропилового) спирта. Реакцию проводят при 650°С и в присутствии катализатора (меди, серебра и др.).

  Второй (основной) промышленный способ состоит в разложении гидропероксида изопропилбензола при нагревании с серной кислотой.

  Гидропероксид изопропилбензола в свою очередь полу-
  чают окислением изопропилбензола (кумола).

  Третий способ - разложение паров уксусной кислоты
  над катализатором (например, медью) при 400°С.

  Ацетон - один из самых широко используемых растворителей. Его применяют в производстве лаков, бездымного пороха, хлороформа, йодоформа, искусственных красок, при изготовлении органического стекла, в производстве кинопленок, целлулоида и др. Он служит сырьем для получения синтетического каучука, индиго, сульфонола, находит применение в производстве кожи, для обезжиривания шерсти и меха. Чистый ацетон используют при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов и лекарственных веществ, а также в качестве растворителя для хранения ацетилена. Его можно применять как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.

  studopedia.ru

  
  

  Химические свойства ацетальдегида

  1. Гидрирование. Присоединение водорода к происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Со, Си, Pt, Pd и др.). При этом он переходит в этиловый спирт:

  CH3CHO + H2C2H5OH

  При восстановлении альдегидов или кетонов водородом в момент выделения (с помощью щелочных металлов или амальгамированного магния) образуются наряду с соответствующими спиртами в незначительных количествах образуются также гликоли:

  2 CH3CHO + 2НCH3 - CH - CH - CH3

  2. Реакции нуклеофильного присоединения

  2.1 Присоединение магнийгалогеналкилов

  СН3 - СН2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5

  2.2 Присоединение синильной кислоты приводит к образованию нитрила б-гидроксипропионовой кислоты:

  CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN

  2.3 Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещество - производное ацетальдегида:

  CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na

  2.4 Взаимодействие с аммиаком приводит к образованию ацетальдимина :

  CH3CHO + NH3CH3-CH=NH

  2.5 С гидроксиламином ацетальдегид, выделяя воду, образует ацетальдоксимоксим:

  CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH

  2.6 Особый интерес представляют реакции ацетальдегида с гидразином и его замещенными :

  CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O

  Альдазин

  2.7 Ацетальдегид способен присоединять по карбонильной группе воду с образованием гидрата - геминального гликоля. При 20?С ацетальдегид в водном растворе на 58% существует в виде гидрата -C- + HOH HO-C-OH

  2.8 При действии на ацетальдегид спиртов образуются полуацетали:

  CH3CHO + HOR CH3-CH

  В присутствии следов минеральной кислоты образуются ацетали

  CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O

  2.9 Ацетальдегид при взаимодействии с РС15 обменивает атом кислорода на два атома хлора, что используется для получения геминального дихлорэтана:

  CH3CHO + РС15 CH3CHСl2 + POCl3

  3. Реакции окисления

  Ацетальдегид окисляются кислородом воздуха до уксусной кислоты. Промежуточным продуктом являются надуксусная кислота:

  CH3CHO + O2 CH3CO-OOH

  CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3

  Аммиачный раствор гидроксида серебра при легком нагревании с альдегидами окисляет их в кислоты с образованием свободного металлического серебра. Если пробирка, в которой идет реакция, была предварительно обезжирена изнутри, то серебро ложится тонким слоем на ее внутренней поверхности - образуется серебряное зеркало :

  CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag

  4. Реакции полимеризации

  При действии на ацетальдегид кислот происходит его тримеризация, образуется паральдегид:

  3CH3CHO СH3 - CH CH - CH3

  5. Галогенирование

  Ацетальдегид реагирует с бромом и иодом с одинаковой скоростью независимо от концентрации галогена. Реакции ускоряются как кислотами, так и основаниями.

  CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr

  При нагревании с трис(трифенилфосфин)родийхлоридом претерпевают декарбонилирование с образованием метана:

  CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl

  7. Конденсация

  7.1 Альдольная конденсация

  В слабоосновной среде (в присутствии ацетата, карбоната или сульфита калия) ацетальдегид подвергаются альдольной конденсации по А. П. Бородину с образованием альдегидоспирта (3-гидроксибутаналя), сокращенно называемого альдолем. Альдоль образуется в результате присоединения альдегида к карбонильной группе другой молекулы альдегида с разрывом связи С -- Н в б-положеиии к карбонилу:

  CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO

  Альдоль при нагревании (без водоотнимающих веществ) отщепляет воду с образованием непредельного кротонового альдегида (2-бутеналя) :

  CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CН=CH-CHO + Н2О

  Поэтому переход от предельного альдегида к непредельному через альдоль называется кротоновой конденсацией. Дегидратация происходит благодаря очень большой подвижности водородных атомов в б-положении по отношению к карбонильной группе (сверхсопряжение), причем разрывается, как и во многих других случаях, р-связь по отношению к карбонильной группе.

  7.2 Сложноэфирная конденсация

  Проходит с образованием уксусноэтилового эфира при действии на ацетальдегид алкоголятов алюминия в неводной среде (по В. Е. Тищенко):

  2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3

  7.3 Конденсация Клайзена-- Шмидта.

  Эта ценная синтетическая реакция состоит в катализируемой основаниями конденсации ароматического или иного альдегида, не имеющего водородных атомов, с алифатическим альдегидом или кетоном. Например, коричный альдегид может быть получен встряхиванием смеси бензальдегида и ацетальдегида примерно с 10 частями разбавленной щелочи и выдерживанием смеси в течение 8--10 суток. В этих условиях обратимые реакции приводят к двум альдолям, но один из них, в котором 3-гидроксил активирован фенильной группой, необратимо теряет воду, превращаясь в коричный альдегид:

  C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO

  Химические свойства кислорода

  Кислород обладает высокой химической активностью, особенно при нагревании и в присутствии катализатора. С большинством простых веществ он взаимодействует непосредственно, образуя оксиды. Лишь по отношению к фтору кислород проявляет восстановительные свойства.

  Подобно фтору кислород образует соединения почти со всеми элементами (кроме гелия, неона и аргона). С галогенами, криптоном, ксеноном, золотом и платиновыми металлами он непосредственно не реагирует, и их соединения получают косвенным путем. Со всеми остальными элементами кислород соединяется непосредственно. Эти процессы обычно сопровождаются выделением теплоты.

  Поскольку по электроотрицательности кислород уступает только фтору, степень окисления кислорода в подавляющем большинстве соединений принимается равной -2. Кроме того, кислороду приписывают степени окисления +2 и + 4, а также +1(F2O2) и -1(Н2О2) .

  Наиболее активно окисляются щелочные и щелочноземельные металлы, причем в зависимости от условий образуются оксиды и пероксиды:

  О2 + 2Са = 2СаО

  О2 + Ва = ВаО2

  Некоторые металлы в обычных условиях окисляются лишь с поверхности (например, хром или алюминий). Образующаяся пленка оксида препятствует дальнейшему взаимодействию. Повышение температуры и уменьшение размеров частиц металла всегда ускоряют окисление. Так, железо в нормальных условиях окисляется медленно. При температуре же красного каления (400 °С) железная проволока горит в кислороде:

  3Fe + 2О2 = Fe3 O4

  Тонкодисперсный железный порошок (пирофорное железо) самовоспламеняется на воздухе уже при обычной температуре.

  С водородом кислород образует воду:

  При нагревании сера, углерод и фосфор горят в кислороде. Взаимодействие кислорода с азотом начинается лишь при 1200 °С или в электрическом разряде:

  Водородные соединения горят в кислороде, например:

  2H2S + ЗО2 = 2SO2 + 2Н2О (при избытке О2)

  2Н2S + О2 = 2S + 2Н2О (при недостатке О2)