Получение адипиновой кислоты из бутадиена. Введение

Гександиовая или адипиновая кислота (е355) – пищевая добавка группы антиоксидантов.

С физической точки зрения вещество представляет собой бесцветные кристаллы. Адипиновая кислота присутствует в списке добавок, утвержденных Евросоюзом, тем не менее, на данный момент ее использование во многих странах запрещено, так как кислота еще находится на стадии тестирования.

Получение адипиновой кислоты

Промышленным путем е355 получают преимущественно при помощи двухстадийного окисления циклогексана. Изначально получают смесь циклогексанона и циклогексанола, которую после разделяют ректификацией. Циклогексанон впоследствии используют для получения капролактама, а циклогексанол окисляют при помощи 40-60% азотной кислоты, и происходит получение адипиновой кислоты. Ее выход при таком способе получения составляет порядка 95%.

Существует еще один перспективный способ получения адипиновой кислоты путем гидрокарбонилирования бутадиена. На сегодняшний день во всем мире производят порядка 2,5 миллионов тонн адипиновой кислоты.

Применение адипиновой кислоты

На территории тех государств, где пищевая добавка е355 разрешена к применению, ее используют в качестве регулятора кислотности при приготовлении карамельных конфет, напитков и других продуктов питания для поддержания требуемого уровня рН. Добавляют добавку в некоторые виды сухих ароматизированных десертов, но в строго установленном количестве – до 1 г/кг готовой продукции.

В желеобразных десертах допустима норма адипиновой кислоты не более 6 г/кг, а в порошковых смесях для приготовления напитков допускается 4 г/кг. Часто добавляют добавку е355 в начинки для хлебобулочных и кондитерских изделий.

Помимо пищевой промышленности адипиновую кислоту широко используют в химической промышленности. Так, около 90% всей произведенной кислоты используют в качестве сырья при производстве полигексаметиленадипинамида, а также ее эфиров и полиуретанов. Применяют кислоту для удаления материала, оставшегося после заполнения швов между керамическими плитками, а также при производстве средств, предназначенных для удаления накипи.

Влияние на организм человека

Естественно, что в чрезмерно высоких дозировках любые пищевые добавки способны нанести вред здоровью человека. Так как в настоящее время влияние пищевой добавки на человеческий организм полностью не изучено, допускается ее употребление только в строго определенной концентрации.

Нашли ошибку в тексте? Выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.

Знаете ли вы, что:

При регулярном посещении солярия шанс заболеть раком кожи увеличивается на 60%.

Во время чихания наш организм полностью прекращает работать. Даже сердце останавливается.

Самая высокая температура тела была зафиксирована у Уилли Джонса (США), который поступил в больницу с температурой 46,5°C.

Во время работы наш мозг затрачивает количество энергии, равное лампочке мощностью в 10 Ватт. Так что образ лампочки над головой в момент возникновения интересной мысли не так уж далек от истины.

Большинство женщин способно получать больше удовольствия от созерцания своего красивого тела в зеркале, чем от секса. Так что, женщины, стремитесь к стройности.

В стремлении вытащить больного, доктора часто перегибают палку. Так, например, некий Чарльз Йенсен в период с 1954 по 1994 гг. пережил более 900 операций по удалению новообразований.

Каждый человек имеет не только уникальные отпечатки пальцев, но и языка.

Существуют очень любопытные медицинские синдромы, например, навязчивое заглатывание предметов. В желудке одной пациентки, страдающей от этой мании, было обнаружено 2500 инородных предметов.

Американские ученые провели опыты на мышах и пришли к выводу, что арбузный сок предотвращает развитие атеросклероза сосудов. Одна группа мышей пила обычную воду, а вторая – арбузный сок. В результате сосуды второй группы были свободны от холестериновых бляшек.

Упав с осла, вы с большей вероятностью свернете себе шею, чем упав с лошади. Только не пытайтесь опровергнуть это утверждение.

У 5% пациентов антидепрессант Кломипрамин вызывает оргазм.

Если бы ваша печень перестала работать, смерть наступила бы в течение суток.

Согласно исследованиям, женщины, выпивающие несколько стаканов пива или вина в неделю, имеют повышенный риск заболеть раком груди.

Самое редкое заболевание – болезнь Куру. Болеют ей только представители племени фор в Новой Гвинее. Больной умирает от смеха. Считается, что причиной возникновения болезни является поедание человеческого мозга.

По статистике, по понедельникам риск получения травм спины увеличивается на 25%, а риск сердечного приступа – на 33%. Будьте осторожны.

Каждый привык бороться с простудой по-своему. Кто-то лечится исключительно народными средствами вроде чеснока или малинового варенья и чая с лимоном, а кто-то в...

РЕФЕРАТ

«Адипиновая кислота»

Донецк, 2013

Введение...............................................................................................................3

1. Физические и химические свойства адипиновой кислоты..........................4

2. Важность производства. Применение адипиновой кислоты......................6

3. Способы получения адипиновой кислоты....................................................7

4. Развитие производства адипиновой кислоты и современные технологические аспекты.................................................................................10

5. Производство адипиновой кислоты окислением циклогексанола..........11

6. Периодический и непрерывный методы производства адипиновой кислоты...............................................................................................................18

Реактор трубчатого типа...............................................................................21

Выводы...............................................................................................................24

Список использованной литературы...............................................................25

Введение

Адипиновая кислота - один из важнейших продуктов химической промышленности.

Основная область применения адипиновой кислоты – производство полиамидных смол и полиамидных волокон, а эти рынки давно сформировались и испытывают жесткую конкуренцию со стороны полиэфира и полипропилена.

Увеличивается использование адипиновой кислоты в производстве полиуретанов. Сейчас темпы роста производства и потребления полиуретанов превышают темпы роста производства и потребления полиамидов, особенно полиамидных волокон. В Украине и России собственное производство адипиновой кислоты пока отсутствует, хотя имеются весьма благоприятные для этого условия: развита сырьевая база (циклогексанол, циклогексанон, азотная кислота), имеются крупные потребители конечной продукции (пластификаторов, мономеров). Перспективная потребность в адипиновой кислоте оценивается величиной в несколько десятков тысяч тонн в год.

Итак, адипиновая кислота – стратегически и экономически важное сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков). То есть продукты на основе адипиновой кислоты находят широкое применение в производство полиамидов, пластификаторов, полиэфиров, полиэфирных смол для ПУ, ППУ, в промышленной переработке стекла, в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов.

В данной работе освещены вопросы развития и состояния производства адипиновой кислоты, экологические аспекты производства, её физико-химические свойства, области применения.

Физические и химические свойства адипиновой кислоты

Адипиновая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН 2) 4 СООН - двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Таблица№1. Физические и химические свойства адипиновой кислоты

Номенклатура
Тривиальное название	Адипиновая кислота
Систематическое название	Гександиовая кислота или 1,4-бутандикарбоновая кислота
Брутто формула	С 6 О 4 Н 10
Свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Внешний вид	бесцветные кристаллы
Плотность	1,36 г/см 3
Растворимость в воде (г на 100г)	1,44 (15 0 С); 5,12 (40 0 С); 34,1 (70 0 С)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире	ограничено растворима
Температура плавления	153 0 С
Температура разложения	210-240 0 С
Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)	265 0 С
Температура декарбоксилирования	300-320 0 С
Константы кислотности	k 1 =3,7·10 -5 , k 2 =0,53·10 -5
Динамическая вязкость	4,54МПа·с (160 0 С)
Абсолютная величина дипольного момента	13,47·10 -30 Кл·м
Энтальпия сгорания	-2800кДж/моль
Энтальпия плавления	16,7 кДж/моль
Энтальпия испарения	18,7 кДж/моль

Адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот

· при реакции с различными металлами, их основными гидроксидами и оксидами дает соответствующие соли.

· может вытеснять более слабую кислоту из ее соли.

· в присутствии кислого катализатора адипиновая кислота реагирует со спиртами. При этом образуются сложные эфиры.

· при нагревании аммонийных солей адипиновой кислоты образуются их амиды.

· под воздействием SOCl 2 адипиновая кислота превращается в соответствующий хлорангидрид.

· легко этерифицируется в моно- и диэфиры;

· с гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинатами ;

· при взаимодействии с NH 3 и аминами адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращаются в адипамиды;

· с диаминами адипиновая кислота образует полиамиды;

· с NH 3 в присутствии катализатора при 300-400 °С – адиподинитрил.

· при нагревании адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[-СО(СН2)4СОО-]nН, при перегонке которого при 210°С получается нестойкий циклический ангидрид, переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С адипиновая кислота циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината кальция.

Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота ) НООС(СН 2) 4 СООН - двухосновная предельная карбоновая кислота . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот .

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Получение

Промышленное получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана . На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола :

$\backslash mathsf\{2C\_6H\_\{12\}\; \backslash xrightarrow\; [-H\_2O]\{3/2O\_2,t,p,kat:Co(C\_\{17\}H\_\{35\}COO)\_2\}\; C\_6H\_\{11\}OH\; +\; C\_6H\_\{10\}O\}$

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

• Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO 3 при 100-200 °C и 0,2-1,96 МПа или N 2 O 4 при 50 °C:

$\backslash mathsf\{C\_6H\_\{12\}\; +\; 2,5O\_2\; \backslash xrightarrow\{t,HNO\_3/N\_2O\_4\}\; COOH(CH\_2)\_4COOH\; +\; H\_2O\}$

• Окислением циклогексанона озоном или HNO 3:

$\backslash mathsf\{C\_6H\_\{10\}O\; \backslash xrightarrow\{O\_3/HNO\_3\}\; COOH(CH\_2)\_4COOH\}$

• Из ТГФ по схеме:

Применение

Адипиновая кислота - сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов ; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи .

Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты - свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год) .

Литература

1. Имянитов Н. С, Рахлина Е. Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. - № 12. - С. 708-711.

См. также

Напишите отзыв о статье "Адипиновая кислота"

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. - М .: Советская энциклопедия, 1988. - 623 с. - 100 000 экз.

Примечания

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.

Отрывок, характеризующий Адипиновая кислота

Уже было начало июня, когда князь Андрей, возвращаясь домой, въехал опять в ту березовую рощу, в которой этот старый, корявый дуб так странно и памятно поразил его. Бубенчики еще глуше звенели в лесу, чем полтора месяца тому назад; всё было полно, тенисто и густо; и молодые ели, рассыпанные по лесу, не нарушали общей красоты и, подделываясь под общий характер, нежно зеленели пушистыми молодыми побегами.
Целый день был жаркий, где то собиралась гроза, но только небольшая тучка брызнула на пыль дороги и на сочные листья. Левая сторона леса была темна, в тени; правая мокрая, глянцовитая блестела на солнце, чуть колыхаясь от ветра. Всё было в цвету; соловьи трещали и перекатывались то близко, то далеко.
«Да, здесь, в этом лесу был этот дуб, с которым мы были согласны», подумал князь Андрей. «Да где он», подумал опять князь Андрей, глядя на левую сторону дороги и сам того не зная, не узнавая его, любовался тем дубом, которого он искал. Старый дуб, весь преображенный, раскинувшись шатром сочной, темной зелени, млел, чуть колыхаясь в лучах вечернего солнца. Ни корявых пальцев, ни болячек, ни старого недоверия и горя, – ничего не было видно. Сквозь жесткую, столетнюю кору пробились без сучков сочные, молодые листья, так что верить нельзя было, что этот старик произвел их. «Да, это тот самый дуб», подумал князь Андрей, и на него вдруг нашло беспричинное, весеннее чувство радости и обновления. Все лучшие минуты его жизни вдруг в одно и то же время вспомнились ему. И Аустерлиц с высоким небом, и мертвое, укоризненное лицо жены, и Пьер на пароме, и девочка, взволнованная красотою ночи, и эта ночь, и луна, – и всё это вдруг вспомнилось ему.
«Нет, жизнь не кончена в 31 год, вдруг окончательно, беспеременно решил князь Андрей. Мало того, что я знаю всё то, что есть во мне, надо, чтобы и все знали это: и Пьер, и эта девочка, которая хотела улететь в небо, надо, чтобы все знали меня, чтобы не для одного меня шла моя жизнь, чтоб не жили они так независимо от моей жизни, чтоб на всех она отражалась и чтобы все они жили со мною вместе!»

Возвратившись из своей поездки, князь Андрей решился осенью ехать в Петербург и придумал разные причины этого решенья. Целый ряд разумных, логических доводов, почему ему необходимо ехать в Петербург и даже служить, ежеминутно был готов к его услугам. Он даже теперь не понимал, как мог он когда нибудь сомневаться в необходимости принять деятельное участие в жизни, точно так же как месяц тому назад он не понимал, как могла бы ему притти мысль уехать из деревни. Ему казалось ясно, что все его опыты жизни должны были пропасть даром и быть бессмыслицей, ежели бы он не приложил их к делу и не принял опять деятельного участия в жизни. Он даже не понимал того, как на основании таких же бедных разумных доводов прежде очевидно было, что он бы унизился, ежели бы теперь после своих уроков жизни опять бы поверил в возможность приносить пользу и в возможность счастия и любви. Теперь разум подсказывал совсем другое. После этой поездки князь Андрей стал скучать в деревне, прежние занятия не интересовали его, и часто, сидя один в своем кабинете, он вставал, подходил к зеркалу и долго смотрел на свое лицо. Потом он отворачивался и смотрел на портрет покойницы Лизы, которая с взбитыми a la grecque [по гречески] буклями нежно и весело смотрела на него из золотой рамки. Она уже не говорила мужу прежних страшных слов, она просто и весело с любопытством смотрела на него. И князь Андрей, заложив назад руки, долго ходил по комнате, то хмурясь, то улыбаясь, передумывая те неразумные, невыразимые словом, тайные как преступление мысли, связанные с Пьером, с славой, с девушкой на окне, с дубом, с женской красотой и любовью, которые изменили всю его жизнь. И в эти то минуты, когда кто входил к нему, он бывал особенно сух, строго решителен и в особенности неприятно логичен.
– Mon cher, [Дорогой мой,] – бывало скажет входя в такую минуту княжна Марья, – Николушке нельзя нынче гулять: очень холодно.
– Ежели бы было тепло, – в такие минуты особенно сухо отвечал князь Андрей своей сестре, – то он бы пошел в одной рубашке, а так как холодно, надо надеть на него теплую одежду, которая для этого и выдумана. Вот что следует из того, что холодно, а не то чтобы оставаться дома, когда ребенку нужен воздух, – говорил он с особенной логичностью, как бы наказывая кого то за всю эту тайную, нелогичную, происходившую в нем, внутреннюю работу. Княжна Марья думала в этих случаях о том, как сушит мужчин эта умственная работа.

Князь Андрей приехал в Петербург в августе 1809 года. Это было время апогея славы молодого Сперанского и энергии совершаемых им переворотов. В этом самом августе, государь, ехав в коляске, был вывален, повредил себе ногу, и оставался в Петергофе три недели, видаясь ежедневно и исключительно со Сперанским. В это время готовились не только два столь знаменитые и встревожившие общество указа об уничтожении придворных чинов и об экзаменах на чины коллежских асессоров и статских советников, но и целая государственная конституция, долженствовавшая изменить существующий судебный, административный и финансовый порядок управления России от государственного совета до волостного правления. Теперь осуществлялись и воплощались те неясные, либеральные мечтания, с которыми вступил на престол император Александр, и которые он стремился осуществить с помощью своих помощников Чарторижского, Новосильцева, Кочубея и Строгонова, которых он сам шутя называл comite du salut publique. [комитет общественного спасения.]
Теперь всех вместе заменил Сперанский по гражданской части и Аракчеев по военной. Князь Андрей вскоре после приезда своего, как камергер, явился ко двору и на выход. Государь два раза, встретив его, не удостоил его ни одним словом. Князю Андрею всегда еще прежде казалось, что он антипатичен государю, что государю неприятно его лицо и всё существо его. В сухом, отдаляющем взгляде, которым посмотрел на него государь, князь Андрей еще более чем прежде нашел подтверждение этому предположению. Придворные объяснили князю Андрею невнимание к нему государя тем, что Его Величество был недоволен тем, что Болконский не служил с 1805 года.
«Я сам знаю, как мы не властны в своих симпатиях и антипатиях, думал князь Андрей, и потому нечего думать о том, чтобы представить лично мою записку о военном уставе государю, но дело будет говорить само за себя». Он передал о своей записке старому фельдмаршалу, другу отца. Фельдмаршал, назначив ему час, ласково принял его и обещался доложить государю. Через несколько дней было объявлено князю Андрею, что он имеет явиться к военному министру, графу Аракчееву.
В девять часов утра, в назначенный день, князь Андрей явился в приемную к графу Аракчееву.
Лично князь Андрей не знал Аракчеева и никогда не видал его, но всё, что он знал о нем, мало внушало ему уважения к этому человеку.
«Он – военный министр, доверенное лицо государя императора; никому не должно быть дела до его личных свойств; ему поручено рассмотреть мою записку, следовательно он один и может дать ход ей», думал князь Андрей, дожидаясь в числе многих важных и неважных лиц в приемной графа Аракчеева.
Князь Андрей во время своей, большей частью адъютантской, службы много видел приемных важных лиц и различные характеры этих приемных были для него очень ясны. У графа Аракчеева был совершенно особенный характер приемной. На неважных лицах, ожидающих очереди аудиенции в приемной графа Аракчеева, написано было чувство пристыженности и покорности; на более чиновных лицах выражалось одно общее чувство неловкости, скрытое под личиной развязности и насмешки над собою, над своим положением и над ожидаемым лицом. Иные задумчиво ходили взад и вперед, иные шепчась смеялись, и князь Андрей слышал sobriquet [насмешливое прозвище] Силы Андреича и слова: «дядя задаст», относившиеся к графу Аракчееву. Один генерал (важное лицо) видимо оскорбленный тем, что должен был так долго ждать, сидел перекладывая ноги и презрительно сам с собой улыбаясь.
Но как только растворялась дверь, на всех лицах выражалось мгновенно только одно – страх. Князь Андрей попросил дежурного другой раз доложить о себе, но на него посмотрели с насмешкой и сказали, что его черед придет в свое время. После нескольких лиц, введенных и выведенных адъютантом из кабинета министра, в страшную дверь был впущен офицер, поразивший князя Андрея своим униженным и испуганным видом. Аудиенция офицера продолжалась долго. Вдруг послышались из за двери раскаты неприятного голоса, и бледный офицер, с трясущимися губами, вышел оттуда, и схватив себя за голову, прошел через приемную.

а) В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145°С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO 3 при 55°С (катализатор NH 4 VO 3); выход адипиновой кислоты 95%.

б) окислением циклогексена озоном или HNO 3 ;

в) из ТГФ по схеме:

г) карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием Н2О получают кислоту.

Метод получения 1. (лабораторный синтез)

В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и делительной воронкой емкостью 1 л, помешают 2100 г (16,6 моль) 50%-ной азотной кислоты (уд. вес 1,32; в вытяжном шкафу). Кислоту нагревают почти до кипения и добавляют 1 г ванадата аммония. Пускают в ход мешалку и медленно через делительную воронку добавляют 500 г (5 моль) циклогексанола. Сперва добавляют 40-50 капель циклогексанола и реакционную смесь размешивают до начала реакции (4-5 мин.), что становится заметным по выделению окислов азота (весьма важно, чтобы окисление началось до того, как будет прибавлено значительное количество циклогексанола, в противном случае реакция может стать бурной. Необходимо вести реакцию в хорошо действующем вытяжном шкафу.). Затем реакционную колбу помещают в баню со льдом и содержимое колбы охлаждают до тех пор, пока температура смеси не достигнет 55-60°С. После этого как можно скорее прибавляют циклогексанол, поддерживая температуру в пределах, указанных выше. К концу окисления (после того как прибавлено 475 г циклогексанола) ледяную баню удаляют; иногда колбу приходится даже нагревать для того, чтобы поддерживать необходимую температуру и чтобы избежать циклизации адипиновой кислоты.

Перемешивание продолжают еще 1 час после прибавления всего количества циклогексанола. Затем смесь охлаждают до 0°С, адипиновую кислоту фильтруют с отсасыванием, промывают 500 мл ледяной воды и сушат на воздухе в течение ночи.

Выход белых кристаллов с т. пл. 146-149°С составляет 395-410 г. Выпариванием маточных растворов можно получить еще 30-40 г продукта с т. пл. 141-144°С (в смеси с глутаровой и янтарной кислотами). Общий выход сырой адипиновой кислоты: 425-440г, или 58-60% от теоретического выхода. Полученный продукт для большинства целей достаточно чист; однако более чистый продукт может быть получен перекристаллизацией сырой адипиновой кислоты из 700 мл концентрированной азотной кислоты уд. веса 1,42. Потери при очистке составляют около 5%. Перекристаллизованная адипиновая кислота плавится при 151-152 С.

Примечания.

1. Имеется предположение не применять катализатора, если температуру реакционной смеси, после начала реакции, поддерживать при 85-900 (Хартман, частное сообщение).

2. Применялся технический циклогексанол, практически не содержащий фенола. Более 90% продукта кипело в пределах 158-1630.

3. Весьма важно, чтобы окисление началось до того, как будет прибавлено значительное количество циклогексанола, в противном случае реакция может стать бурной. Необходимо ваести реакцию в хорошо действующем вытяжном шкафу.

4. Азотнокислые маточные растворы содержат значительные количества адипиновой кислоты в смеси с глутаровой и янтарной кислотами. Оказалось, что разделение этих кислот кристаллизацией практически нецелесообразно. Однако, если азотную кислоту удалить выпариванием, а оставшуюся смесь кислот этерифицировать этиловым спиртом,то можно получить смесь этиловых эфиров янтарной (т. кип. 121-1260/20мм), глутаровой (т. кип. 133-1380/20мм) и адипиновой т. кип. (142-1470/20мм) кислоты. Эти сложные эфиры можно успешно разделить перегонкой.

5. Следующая видоизмененная пропись может дать лучший выход. В 3-хлитровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капелоьной воронкой, укрепленными в асбестовых пробках, пропитанных жидким стеклом, помещают 1900мл 50%-ной азотной кислоты (1262мл азотной кислоты уд. веса 1,42, разбавленной до 1900мл) и 1г ванадата аммония. Колбу помещают на водяную баню, нагретую до 50-600, и очень медленно, при работающей мешалке, прибавляют 357г (3,5мол.) технического циклогексанола таким образом, чтобы температура бани поддерживалась при 50-600. Эта операция продолжается 6-8ч. Реакцию завершают нагреванием водяной бани до кипения, пока не прекратится выделение окислов азота (около 1 часа). Горячую реакционную смесь сливают с помощью сифона и дают ей охладиться. Выход сырой адипиновой кислоты: 372г (72% теоретич.).

Асбестовые пробки, пропитанные жидким стеклом, приготовляют из тонкого асбестового листа, нарезанного в полоски шириной 2,5см. Полоски смачивают раствором жидкого стекла и затем наматывают, например, на форштосс холодильника до получения пробки нужного размера. После сборки прибора пробки покрывают жидким стеклом и оставляют для затвердевания на ночь.

6. Азотнокислые маточные растворы после кристаллизации могут заменять часть свежей кислоты в последующих операциях окисления.

7. Адипиновую кислоту можно также перекристаллизовать из 2,5-кратного (по весу) количества воды или 50%-ного спирта. Однако эти растворители дают менее удовлетворительные результаты, чем азотная кислота.

Адипиновая кислота (есть и другое название этого вещества - кислота 1,4-бутандикарбоновая, систематическое наименование - кислота гександиовая) - это предельная двухосновная карбоновая кислота. Имеет следующую химическую формулу: НООС(СН2)4СООН и брутто формулу C6O4H10. Обладает теми же химическими свойствами, что и карбоновые кислоты. Образует соли, многие из которых растворимы в воде (H2O). Этерифицируется в ди- и моноэфиры. С гликолями гександиовая кислота образует полиэфиры.

Свойства адипиновой кислоты

4. При нагревании адипиновой кислоты образуются их амиды.

5. Под воздействием SOCl2 адипиновая кислота превращается в соответствующий хлорангидрид.

Эфиры кислоты адипиновой

1. Метиладипинат используют для электрохимического синтеза диметилсебацината.

2. Диаллиладипинат является отвердителем полиэфирных смол.

3. Этиладипинат применяется как добавка к в целях повышения его октанового числа.

4. Диэтиладипинат используется в качестве пластификатора в производстве пищевых пленок, обуви, ПВХ, искусственной кожи, детских игрушек, линолеума, натяжных потолков.

5. Диизопропиладипинат используется как компонент косметических средств для кожи.