Выполнил студент: Медведев М.А группа:0033-04 ММФ Проверил: Пак Т.С

Метанол

Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH 3 OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

С воздухом в объёмных концентрациях 6,72-36,5 % образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 15,6 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

Получение

До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300-400 °C и давлении 25-40 МПа (= 250-400 Бар = 254,9-407,9 кгс/см²). Впоследствии распространения получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200-300 °C и давлении 4-15 МПа (= 40-150 Бар = 40,79-153 кгс/см²).

Современный промышленный метод получения - каталитический синтез из оксида углерода(II)(CO) иводорода(2H 2) при следующих условиях:

температура - 250 °C,

давление - 7МПа (= 70 атм= 70 Бар = 71,38 кгс/см²),

катализатор- смесь ZnO (оксид цинка) и CuO (оксид меди(II)):

До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.

Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.

CO 2 + 3H 2 <--> CH 3 OH + H 2 O + 49.53 кДж/моль

H 2 O + CO <--> CO 2 + H 2 + 41.2 кДж/моль

Молекулярная формула - CH 4 O или CH 3 -OH, а структурная: В настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300-400 °C и давления 300-500 атм в присутствии катализатора - смесиоксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служитсинтез-газ(CO + H 2), обогащенный водородом: :CO+ 2H 2 → CH 3 OH

Крупнейшим производителем метанола в России является ОАО «Метафракс» в Губахе.

На конец 2013 года германский концерн "GELSENCHEM Chemical Products GmbH" предлагает метанол 98,5% по цене 520euro за 10 тонн и это цена с доставкой по Германии.

Применение

В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства карбамидоформальдегидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH 3 OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16 [ источник не указан 380 дней ] и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:

Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).

Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H +) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.

На аноде CH 3 OH + H 2 O → CO 2 + 6H + + 6e −

На катоде 1.5O 2 + 6H + + 6e − → 3H 2 O

Общая для топливного элемента: CH 3 OH + 1,5O 2 → CO 2 + 2H 2 O

Получение муравьиной кислоты окислением метанола:

Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300-400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов - алюмосиликатов - степень превращения метанола в диметиловый эфир - 60 % или цеолитов - селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C 2 H 6 O) - экологически чистое топливо без содержания серы, содержаниеоксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.

Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол).

Метил-трет-бутиловый эфир (C 5 H 12 O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза - 15 %, в Польше - 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.

метанол, метанол формула
Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH3OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

С воздухом в объёмных концентрациях 6,98-35,5 % образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 6 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

• 1 История
• 2 Получение
• 3 Применение
  • 3.1 Гомологизация метанола
  • 3.2 Биометанол
• 4 Метанол в качестве топлива
• 5 Свойства метанола и его реакции
• 6 Нахождение в природе
• 7 Токсичность
• 8 Случаи массового отравления
• 9 См. также
• 10 Примечания
• 11 Ссылки

История

Метанол был впервые обнаружен Бойлем в 1661 году в продуктах сухой перегонки древесины. Через два столетия, в 1834 году, его выделили в чистом виде Думас и Пелигот. Тогда же была установлена химическая формула метанола. 1857 году Бертло получил метанол омылением метилхлорида.

Получение

Известно несколько способов получения метанола: сухая перегонка древесины и лигнина, термическое разложение солей муравьиной кислоты, синтез из метана через метилхлорид с последующим омылением, неполное окисление метана и получение из синтез-газа. Первоначально в промышленности был освоен метод получения метанола сухой перегонкой древесины, но впоследствии он потерял свое промышленное значение. Современное производство метанола из монооксида углерода и водорода впервые было осуществлено в Германии компанией BASF в 1923 году. Процесс проводился под давлением 25-35 МПа на цинк-хромовом катализаторе (ZnO/Cr2O3) при температуре 320-450 °C. Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах, промотированных цинком, хромом и др., при 200-300 °C и давлении 3,5-5,5 МПа, разработанный в Англии.

Современный промышленный метод получения - синтез из оксида углерода(II) и водорода на медь-цинковом оксидном катализаторе при следующих условиях:

• температура - 250 °C,
• давление - 7МПа (= 70 атм = 70 Бар = 71,38 кгс/см²)

Схема механизма каталитического получения метанола сложна и суммарно может быть представлена в виде реакции:

CO + 2 H2 → CH3OH

До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). данное время этот способ не актуален.

Молекулярная формула - CH4O или CH3-OH, а структурная:

Производство метанола (в тыс. тон):

Крупнейшим производителем метанола в России является ОАО «Метафракс» в Губахе.

Применение

В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства карбамидоформальдегидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH3OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16 и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:

Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).

Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H+) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.

На аноде CH3OH + H2O → CO2 + 6H+ + 6e−

На катоде 1.5O2 + 6H+ + 6e− → 3H2O

Общая для топливного элемента: CH3OH + 1,5O2 → CO2 + 2H2O

Получение муравьиной кислоты окислением метанола:

Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300-400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов - алюмосиликатов - степень превращения метанола в диметиловый эфир - 60 % или цеолитов - селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C2H6O) - экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.

Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол):

Метил-трет-бутиловый эфир (C5H12O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза - 15 %, в Польше - 5 %. России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.

Гомологизация метанола

Гомологизация, то есть превращение органического соединения в свой гомолог путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в 1940 году - на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован этанол:

Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов кобальта и рутения и добавления йодид-ионов в качестве промоторов удаётся добиться 90 % выхода по этанолу.

Исходный метанол также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250 °C), так что общая схема выглядит следующим образом:

Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут ацетальдегид, этилен и диэтиловый эфир.

В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с синтез-газом с образованием в качестве основного продукта этанола… Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Ее привлекательность связана с возможностью получения этилена из угольного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70 %, а основной продукт - этанол образовывался с селективностью 40 %. дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений кобальта и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов - иодид-ионов. настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90 %. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.

Биометанол

Промышленное культивирование и биотехнологическая конверсия морского фитопланктона рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.

В начале 80-х рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием прибрежных пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на нефть.

Первичное производство биомассы осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.

Вторичные процессы представляют собой метановое брожение биомассы и последующее гидроксилирование метана с получением метанола.

Основными доводами в пользу использования микроскопических водорослей являются следующие:

• высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год);
• в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода;
• процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством;
• энергоотдача процесса достигает 14 на стадии получения метана и 7 на стадии получения метанола;

С точки зрения получения энергии данная биосистема имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования солнечной энергии.

Метанол в качестве топлива

При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола (удельная теплота сгорания = 22,7 МДж/кг) на 40-50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. результате этого мощность двигателя повышается на 7-9%, а крутящий момент на 10-15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким октановым числом чем бензин имеют степень сжатия, превышающую 15:1, в то время как в обычном ДВС с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного бензина как правило, не превышает 11,5:1. Метанол может использоваться как в классических двигателях внутреннего сгорания, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.

Отдельно следует отметить увеличение индикаторного КПД при работе классического ДВС на метаноле по сравнению с его работой на бензине. Такой прирост вызван снижением тепловых потерь и может достигать единиц процентов.

Недостатки

• Метанол травит алюминий. Проблемным является использование алюминиевых карбюраторов и инжекторных систем подачи топлива в ДВС. Это относится в основном к метанолу-сырцу, содержащему значительные количества примесей муравьиной кислоты и формальдегида. Технически чистый метанол, содержащий воду, начинает реагировать с алюминием при температуре выше 50 °C, а с обычной углеродистой сталью не реагирует вовсе.
• Гидрофильность. Метанол втягивает воду, что является причиной расслоения топливных смесей бензин-метанол.
• Метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых пластмасс (например, плотного полиэтилена). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии летучих органических веществ, что может привести к уменьшению концентрации озона и усилению солнечной радиации.
• Уменьшенная летучесть при холодной погоде: моторы, работающие на чистом метаноле, могут иметь проблемы с запуском при температуре ниже +10 °C и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры. Данная проблема однако, легко решается добавлением в метанол 10-25 % бензина.

Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 млн галлонов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высокоуровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.

Помимо применения метанола в качестве альтернативы бензина существует технология применения метанола для создания на его базе угольной суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «метакол» (methacoal). Такое топливо предлагается как альтернатива мазута, широко используемого для отопления зданий (Топочный мазут). Такая суспензия в отличие от водоуглеродного топлива не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «углеродный след», чем традиционные варианты синтетического топлива получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.

Свойства метанола и его реакции

Метанол - бесцветная жидкость с запахом этилового спирта

Температура кипения 64,7°.

Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Копп); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). Упругость пара при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, теплота образования 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн).

Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту - сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять этиловый спирт. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO4.7H2O (Клепль).

Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует азеотропной смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректификационной перегонкой. Температура кипения водных растворов метанола:

Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам (сольваты), например: CuSO4 ∙ 2СН3ОН; LiCl ∙ 3СН3ОН; MgCl2 ∙ 6СН3ОН; CaCl2 ∙ 4СН3ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО ∙ 2СН3ОН ∙ 2Н2O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).

С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH ∙ 6СН3ОН; 3KOH ∙ 5СН3OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает алкоголяты, присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду.

При пропускании паров метанола через докрасна накаленную трубку получается C2H2 и др. продукты (Бертло). При пропускании паров метанола над накаленным цинком получается окись углерода, водород и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное окисление паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН3ОН+О2=2НСНО+2Н2О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол дает воду и алканы, а также небольшие количества гексаметилбензола (Лебедь и Грин). Метанол, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертло).

При пропускании паров метанола над KOH при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый калий.

Концентрированная серная кислота дает метилсерную кислоту CH3HSO4, которая при дальнейшем нагревании с Метанолом дает метиловый эфир (см.). При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH3)2SO4. При действии серного ангидрида SO3 получается CH(OH)(SO3H)2 и CH2(SO3H)2 (см. Метилен).

Метанол при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы дает хлористый метил СН3Cl. Действием HBr и H2SO4 получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол дает СО2, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН2(ОСН3)2 (Ренар). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.

Нахождение в природе

В свободном состоянии метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: масла гаултерии - метиловый эфир салициловой кислоты С6H4(OH)COOCH3, масло жасмина - метиловый эфир антраниловой кислоты С6H4(NH2)COOCH3. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.

В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с уксусной кислотой (10 %), ацетоном (до 0,5 %), ацетальдегидом, аллиловым спиртом, метилацетатом, аммиаком и аминами содержится также 1,5-3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор известкового молока, задерживающий её в виде уксуснокислого кальция. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип. 56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной ректификации на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».

Токсичность

Метанол - опаснейший яд, приём внутрь 5-10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий - слепота), а 30 граммов и более - к смерти. Предельно допустимая концентрация метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³ (у изопропилового спирта 10 мг/м³, у этанола - 1000 мг/м³).

Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только чистый метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.

Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. Йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет йодоформ желтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола).

Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30-40 % раствора перорально из расчёта 1-2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки. Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением АДГ I на окисление экзогенного этанола.

Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом - в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.

Случаи массового отравления

• 1-7 мая 1980 года в городе Оренбурге в результате кражи из неохраняемой железнодорожной цистерны большого количества метанола произошло массовое отравление людей как в самом Оренбурге, так и в городах и посёлках области - Соль-Илецке, Саракташе и т. д. результате отравления более 50 человек погибли, сотни были госпитализированы. Число потерявших зрение и ставших инвалидами вследствие токсического поражения центральной и вегетативной нервной системы неизвестно. Официальных данных о данном случае массового отравления до сих пор нет в открытой печати.

• 9-10 сентября 2001 года на западе Эстонии, в городе Пярну произошло массовое отравление метиловым спиртом. результате отравления 68 человек погибли, 40 человек стали инвалидами II степени (в связи с потерей зрения и/или острого поражения мозга и нервной системы) и 3 человека получили инвалидность I степени.

• В 2010 году в России участились случаи продажи фальсифицированной незамерзающей жидкости для омывателей стёкол автомобилей: она содержит метиловый спирт и может негативно влиять на здоровье водителей, вызывая хроническое отравление парами метанола (при попадании жидкости на кожу при заливке жидкости в бачок, а также за счёт проникновения паров в салон автомобиля). Европейском Союзе ограничения на использование метанола в незамерзающей жидкости нет.

• В мае-июле 2011 года 6 российских туристов скончались от отравления метанолом в Турции. Закончившийся трагедией яхт-тур был организован компанией в Бодруме 26-27 мая. С 28 мая в больницы начали поступать российские туристы с жалобами на симптомы острого отравления. Выяснилось, что в напитках, в частности, в коктейле «виски с колой», который употребляли туристы, содержался метанол. Кроме того, прогулочная яхта не имела лицензии на выход в море.

• В сентябре 2012 года в Чехии расследуют «метиловое дело» - так пресса назвала историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем в Чехии за последние 30 лет. Погибли 27 человек, десятки в больницах. Еще четверо умерли в соседней Польше. Ядовитую смесь разливали в бутылки из-под напитка «Туземак» - это чешский аналог рома.
• В октябре 2013 года в латвийской Елгаве от употребления 99% метанола, приобретённого на нелегальной "точке", погибли 8 человек.
• 15 марта 2014 года в поселке Красный Великан, Забайкальский край, от метанола погибло 14 человек.

См. также

• Гидрат метана
• Экономика метанола
• Комплексы железа встречаются в ферменте метан-моноксигеназе, окисляющем метан в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе ДНК.
• Мессершмитт Ме.163 Комета - немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, гидразин-гидрата и воды). камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.

Примечания

1. М.М.Караваев, В.Е.Леонов, И.Г. Попов, Е.Т.Шепелев. Технология синтетического метанола. - Москва: Химия, 1984. - 239 с.
2. Mechanisms for hydrogenation of acetone to isopropanol and of carbon oxides to methanol over copper-containing oxide catalysts T.M. Yurieva, L.M. Plyasova, O.V. Makarova, T.A. Krieger, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 1996, V. 113, N. 3, P. 455-468.
3. 1 2 3 Караханов Э.А. ‘ˆ’…‡Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе // Соросовский образовательный журнал. - 1997. - № 12. - С. 68.
4. Синтез-Газ Как Альтернатива Нефти. Часть Ii. Метанол И Синтезы На Его Основе - Караханов Э.А
5. Waganer K. Mariculture on land. - Biomass, 1981
6. Ethanol and Energy Independence - Journey to Energy Independence
7. Pierre Duret. New Generation of Engine Combustion Processes for the Future?, 2002
8. Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973
9. Energy Citations Database (ECD) - - Document #6329346
10. en:Carbon footprint
11. П.КАРРЕР (1960 г.), «Курс органической химии», стр.117
12. ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия. Настоящий стандарт распространяется на изопропиловый спирт, получаемый гидратацией пропилена
13. Nordoc.ru - ГН 2.1.6.695-98. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест
14. как отличить этанол от метанола? - Форум химиков на XuMuK.ru
15. 1 2 Острые отравления - Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15
16. 3-pdf-prin_ash-2.pmd
17. Чем «незамерзайка» опасна для здоровья водителей
18. Чехии расследуют историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем

Ссылки

• Автомобилистам: осторожно, замерзайка!
• Метанол в качестве топлива; Топливный метанол!
• Метанол убивает человека и природу (статья на сайте экологический правозащитного центра «Беллона»)
• ГОСТ 2222-95 «Метанол технический» (взамен ГОСТ 2222-78)
• Измерение фундаментальных постоянных при помощи метанола

метанол, метанол вода ph раствора, метанол етанол гліцерол, метанол на украине, метанол свойства, метанол формула, метанол характеристика, метанол хемија, метанол хүчтэй хор, метанол цена

Метанол Информацию О

1. Общая формула одноатомных предельных спиртов
3)

2. Составьте электронные формулы метилового спирта, этилового спирта и воды. Поясните, как при перекрывании соответствующих электронных орбиталей образуются химические связи в молекуле воды и в гидроксильной группе спиртов.

3. Как на основе экспериментальных данных можно вывести молекулярные и структурные формулы спиртов?

4. Один из атомов водорода в молекулах одноатомных спиртов является более подвижным. Поясните почему.

5. Какое органическое соединение является гомологом метанола?
2)

6. Вещества, имеющие формулы

3) структурными изомерами

7. Составьте структурные формулы всех одноатомных спиртов, молекулярная формула которых . Назовите их.

8. Как на производстве получают этанол и метанол? Приведите уравнения соответствующих реакций.

9. В метаноле между молекулами возникает
2) водородная связь

10. Почему температура кипения у спиртов намного выше, чем у соответствующих углеводородов?
За счет образования водородной связи между молекулами спирта необходимо затратить большее количество тепла для перевода жидкости в газообразное состояние.

11. Составьте уравнения реакций, характеризующих химические свойства спиртов, на примере пропанола-1.

12. Какое применение имеют метанол и этанол?
Этанол применяется в медицине, пищевой и химической промышленности как растворитель, топливо, консервант. Метанол применяется в качестве растворителя и при производстве формальдегида.

13. Как действуют метанол и этанол на живые организмы?
Метанол и этанол губительно действуют на живые организмы, однако токсическая доза метанола выше, чем у этанола.

14. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

15. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 10.

Задача 1. Какой объем воздуха (н.у.) необходим для сжигания 1 л метанола (ρ=0,80 г/см3)?

Задача 2. Оксид углерода (IV),который образовался при сбраживании 100 г раствора глюкозы, пропустили через гидроксид кальция. В осадок выпало 10 г карбоната кальция. Вычислите массовую долю глюкозы в растворе.

Задача 3. Какой объем раствора с массовой долей этанола 96 % (ρ=0,80 г/см3) можно получить из 1000 м3 этилена (н.у.)?

Задача 4. Чтобы сжечь водород, который выделился при взаимодействии пропанола с металлическим натрием, потребовалось 10 л воздуха (н.у.). вычислите, сколько пропанола (в г) прореагировало?

Метанол (другие названия: метиловый спирт, карбинол, древесный спирт) формула: CH 3 OH - простейший одноатомный спирт , бесцветная жидкость со слабым спиртовым запахом.

1. История получения

Впервые метанол был обнаружен еще в середине XVII века Робертом Бойлем при изучении продуктов перегонки дерева, однако в чистом виде метиловый спирт, или древесный (поскольку первым из известных методов его получения был метод сухой перегонки древесины), полученный этим способом, был выделен только через 200 лет: тогда впервые удалось очистить его от примесей сопутствующих веществ, прежде всего уксусной кислоты и ацетона . В 1857 году Марселен Бертло получил метанол омылением хлористого метила. Процесс сухой перегонки древесины долгое время оставался, пожалуй, единственным способом производства метанола. Сейчас он полностью вытеснен каталитическим синтезом из оксида углерода и водорода. Получение метанола из синтез-газа впервые было осуществлено в Германии в 1923 году фирмой BASF . Процесс проводился под давлением 100-300 атм на оксидных цинк-хромовых катализаторах (ZnO-Cr 2 O 3) в интервале температур 320-400 ? С, производительность первой промышленной установки доходила до 20 т / сут. Интересно, что в 1927 году в США был реализован промышленный синтез метанола, основанный не только на монооксида, но и на диоксид углерода.

Современный метод получения - каталитический синтез из оксида углерода (II) и водорода (температура 250 ? С, давление 7МПа, катализатор смесь оксида цинка и меди (II)):

СО + 2Н 2 → CH 3 OH

2. Физические свойства

Метиловый спирт - подвижная жидкость (вязкость 0,5513 мПа? с при 25 ? C) со слабым запахом похожим на запах обычного спирта. Плотность его 0,792 г / см 3. Температура кипения 64,5 ? С, замерзания -98 ? Температура самовоспламенения 464 ? C.

В Украине метанол и сегодня используется для "денатурации" этанола. Добавление 5% примеси этого ядовитого спирта делает опасным употребление "спирта-денатурата". Метанол широко применяется в лабораторной практике как растворитель для проведения реакций с полярными органическими веществами, как растворитель для хроматоргафичного разделения и как реагент для получения метиловых эфиров кислот. Метанол широко используется как топливо для высокофорсированных двигателей внутреннего сгорания, которые принимают участие в соревнованиях на скорость и стартовый разгон (драг рейсинг), а также для авиамодельных двигателей часто в смеси с нитрометан (5-30%). Хотя метанол имеет в 1,9 раза меньшую теплотворность, чем бензин, зато в том же количестве воздуха можно сжечь в 2,3 раза большее количество метанола, чем бензина. Это дает 20% выигрыш в энергии заряда, так и в мощности двигателя. Учитывая высокое октановое число метанола можно увеличить степень сжатия в цилиндрах двигателя до 16-20, что добавит еще мощности двигателя и сделает его более экономичным.

Источники

• Деркач Ф. А. "Химия" Л. 1968.
• "20 открытых уроков по химии": Открытый урок: [Подборка статей] / / Все для учителя. - 2000. - 17-18. - С.3-30.
• Голобош Г. Интересные сведения о некоторых органические вещества: Материалы к уроку / / Химия. Биология. - 2004. - № 55. - С.6-8.
• Глоссарий терминов по химии / / Й.Опейда, О.Швайка. Ин-т физико-органической химии и углехимии им.. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецкий национальный университет - М.: "Вебер", 2008. - 758 с. ISBN 978-966-335-206-0